二甲基1-苄基-3,4-二羟基-1H-吡咯-2,5-二羧酸酯 | 148528-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 二甲基1-苄基-3,4-二羟基-1H-吡咯-2,5-二羧酸酯
• 中文别名: 2,5-二甲基-1-苄基-3-1,4-二氢-1H-吡咯-1,5-二羧酸二甲酯
• 英文名称: dimethyl 1-benzyl-3,4-dihydroxypyrrole-2,5-dicarboxylate
• 英文别名: 2,5-Dimethyl 1-benzyl-3,4-dihydroxy-1H-pyrrole-2,5-dicarboxylate
• CAS: 148528-45-4
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₆
• 分子量: 305.287
• InChiKey: BWSGIPNBEQVHHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二甲基1-苄基-3,4-二羟基-1H-吡咯-2,5-二羧酸酯 在 sodium hydroxide 、 硫酸 、 potassium carbonate 、 苯甲醚 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 2,3-二氢-6H-[1,4]二恶英并[2,3-c]吡咯-5,7-二甲酸
  参考文献：
  名称：

  3,4-Dialkoxypyrroles and 2,3,7,8,12,13,17,18-Octaalkoxyporphyrins

  摘要：

  本文描述了一种合成3,4-二烷氧基吡咯7c-f的五步通用合成方法，起始于二甲基N-苄基亚胺二乙酸酯（1b）与二乙基草酸酯的缩合反应，得到二甲基1-苄基-3,4-二羟基吡咯-2,5-二甲酸酯（2b），再通过双O-烷基化反应得到相应的3,4-二醚3c-g。随后通过吡咯N-苄基断裂、酯水解和脱羧反应，最终得到7c-f，总产率为10-50%。吡咯7c-f与甲醛或苯甲醛反应，可得到中等产率的meso-H-（8a-d）或meso-四芳基八烷氧基卟啉9a-g。

  DOI：

  10.1055/s-1995-3993
• 作为产物：
  描述：

  亚氨基二乙酸二甲酯 在 sodium methylate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 二甲基1-苄基-3,4-二羟基-1H-吡咯-2,5-二羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  3,4-Dialkoxypyrroles and 2,3,7,8,12,13,17,18-Octaalkoxyporphyrins

  摘要：

  本文描述了一种合成3,4-二烷氧基吡咯7c-f的五步通用合成方法，起始于二甲基N-苄基亚胺二乙酸酯（1b）与二乙基草酸酯的缩合反应，得到二甲基1-苄基-3,4-二羟基吡咯-2,5-二甲酸酯（2b），再通过双O-烷基化反应得到相应的3,4-二醚3c-g。随后通过吡咯N-苄基断裂、酯水解和脱羧反应，最终得到7c-f，总产率为10-50%。吡咯7c-f与甲醛或苯甲醛反应，可得到中等产率的meso-H-（8a-d）或meso-四芳基八烷氧基卟啉9a-g。

  DOI：

  10.1055/s-1995-3993

文献信息

• 一种制备海洋生物碱Baculif erin-L中间体的 合成方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN107602439B

  公开（公告）日：2020-06-23

  本发明公开了一种海洋生物碱Baculiferin‑L中间体的合成方法：从原料取代的氨基二乙酸出发经过酯化反应、Hinsberg反应、钯催化的Suzuki‑Miyaura反应、水解、脱羧、取代、还原、环化等反应最终得到一条适用于Baculiferin L中间体的全新的合成路线。本发明的工艺路线减少了昂贵催化剂的使用，大大提高了反应收率，使得本发明可以应用于放大生产。本发明的合成方法原料简单易得，条件温和，所用试剂对环境污染小，产率较高，稳定性好，成本低，可用于中试放大。
• Water-soluble xanthobilirubinic acids?
  作者：Sanjeev K. Dey、David A. Lightner

  DOI：10.1007/s00706-008-0057-7

  日期：2009.2

  acid, a model dipyrrinone for one-half of the bilirubin molecule in photochemical and metabolism studies, is more polar than bilirubin and insoluble in water and in chloroform. Replacing the β-alkyl substituents on the lactam ring of xanthobilirubinic acid with methyl-capped ethylene glycol, diethylene glycol, and triethylene glycol (PEG) groups steadily increased the water solubility of the pigment

  摘要在光化学和新陈代谢研究中，黄胆红素酸是一种模型的吡啶酮，在胆红素分子中占一半，比胆红素极性更强，不溶于水和氯仿。用甲基封端的乙二醇，二甘醇和三甘醇（PEG）基团取代黄胆红酸内酰胺环上的β-烷基取代基稳定地增加了颜料的水溶性，因此最后一种颜料完全溶于水和氯仿中。通过碱催化缩合相应的甲基封端的3,4-diPEG-吡咯啉-2-酮与3,5-二甲基-4（2-乙氧基羰基乙基）-2-甲酰基-1 H合成-吡咯，这些新的黄胆红素酸的聚乙二醇化类似物是黄色的二吡啶酮，它们在氯仿溶液中形成分子间氢键合的二聚体，但在甲醇和水中是单体，如1 H NMR光谱和蒸气压渗透压法所揭示的。黄嘌呤胆红素甲酯已被用作胆红素类化合物的合成前体。它的两亲性聚乙二醇化类似物暗示了一条通往水溶性胆红素和双肝素类化合物的途径。 图形概要
• Process for preparing a compound containing a heteroaromatic group with one or more ether substituents
  申请人：AGFA-GEVAERT

  公开号：US20030162958A1

  公开（公告）日：2003-08-28

  A process for preparing a heteroaromatic compound having a heteroaromatic nucleus substituted with one or more ether groups comprising the step of: condensing at least one hydroxy-group of a compound having said heteroaromatic nucleus, said at least one hydroxy group (—OH) being substituted at &agr;- or &bgr;-positions with respect to a heteroatom of said heteroaromatic nucleus, with an alcohol containing one or more primary or secondary alcohol groups, optionally substituted with nitro, amide, ester, halogen, cyano or (hetero)aromatic groups, using the redox couple of a triaryl- or trialkylphosphine and an azodioxo-compound at a temperature between −40° C. and 160° C.

  制备一种具有杂环芳香核并用一个或多个醚基取代的杂环芳香化合物的方法，包括以下步骤：将具有所述杂环芳香核的化合物中的至少一个羟基与含有一个或多个一级或二级醇基的醇缩合，所述至少一个羟基（—OH）与所述杂环芳香核的杂原子的α-或β-位取代，可选地取代有硝基、酰胺、酯、卤素、氰基或（杂）芳基的醇，使用三芳基或三烷基膦和偶氮二氧化物的氧化还原偶在-40°C至160°C之间的温度下进行。
• Stable Expanded Porphycene-Based Diradicaloid and Tetraradicaloid
  作者：Anup Rana、Yongseok Hong、Tullimilli Y. Gopalakrishna、Hoa Phan、Tun Seng Herng、Priya Yadav、Jun Ding、Dongho Kim、Jishan Wu

  DOI：10.1002/anie.201807411

  日期：2018.9.17

  The synthesis of a bithiophene‐bridged 34π conjugated aromatic expanded porphycene 1 and a cyclopentabithiophene bridged 32π conjugated anti‐aromatic expanded porphycene 2 by a McMurry coupling strategy is presented. Magnetic measurements and theoretical calculations reveal that both 1 and 2 exhibit an open‐shell singlet ground state with significant radical character (y0=0.63 for 1; y0=0.68, y1=0

  提出了通过McMurry偶联策略合成联噻吩桥联的34π共轭芳族膨胀卟啉1和环戊二噻吩桥联的32π共轭抗芳族膨胀卟啉2。磁性测量和理论计算表明，既1和2表现出的开壳层单重基态与显著自由基字符（Y 0 = 0.63为1 ; Y 0 = 0.68，Y 1 = 0.18为2 ; Y 0：双自由基字符，Y 1：四自由基性质）和小的单重态-三重态能隙（ΔE S‐T= -3.25千卡摩尔-1为1和Δ Ë S-T = -0.92千卡摩尔-1为2）。尽管具有开壳自由基特性，但由于未成对电子在扩展的循环π共轭途径中的有效离域，这两种化合物在环境空气和光照条件下均显示出出色的稳定性。
• Charge-based and charge-free molecular assemblies comprising π-extended derivatives of anion-responsive acyclic oligopyrroles
  作者：Yuya Bando、Shohei Sakamoto、Ippei Yamada、Yohei Haketa、Hiromitsu Maeda

  DOI：10.1039/c2cc17282h

  日期：——

  Assemblies comprising anion complexes of π-extended oligopyrrole derivatives and counter cations, as well as those of anion-free receptor molecules, exhibited the formation of mesophases based on columnar structures using electrostatic and π–π interactions.

  由Ï-扩展的低聚吡咯衍生物阴离子络合物和反阳离子以及不含阴离子的受体分子组成的集合体，利用静电和ÏâÏ相互作用，在柱状结构的基础上形成了介相。