二甲基(2R,3S)-2,3-环氧乙烷二羧酸酯 | 56958-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 中文名称: 二甲基(2R,3S)-2,3-环氧乙烷二羧酸酯
• 英文名称: (2R,3S)-dimethyl oxirane-2,3-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl cis-2,3-oxiranedicarboxylate；dimethyl oxirane-2,3-dicarboxylate；dimethyl cis-oxiranedicarboxylate；dimethyl cis-2,3-epoxysuccinate；cis dimethyl epoxy succinate；dimethyl cis-epoxysuccinate；dimethyl (2R,3S)-oxirane-2,3-dicarboxylate
• CAS: 56958-97-5；718617-86-8
• 化学式: C₆H₈O₅
• 分子量: 160.127
• InChiKey: KAGHUYFLGPUYKE-ZXZARUISSA-N

物化性质

• 熔点：
  72-75 °C
• 沸点：
  40 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  1.339±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二甲基(2R,3S)-2,3-环氧乙烷二羧酸酯 在 (OC-6-21)-二(N,N-二乙基二硫代氨基甲酸)二氧代-钼 、 2,4-二甲基-3-戊醇 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以33%的产率得到1,4-dimethyl but-2-enedioate
  参考文献：
  名称：

  钼催化的环氧化物脱氧成烯烃

  摘要：

  使用牺牲醇作为还原剂已经实现了Mo（VI）催化的环氧化物还原为烯烃。事实证明，MoO 2（dtc）2（dtc =二乙基二硫代氨基甲酸酯）是一种比其他所研究的钼基催化剂更好的催化剂。在所研究的还原剂中，仲醇2，4-二甲基-3-戊醇是最有效的，并被证明是潜在的更好的氢供体。反应非常干净，产物收率从中等到优异，几乎没有副产物被检测到，除了2,4-二甲基-3-戊酮是2,4-二甲基-3-戊醇的氧化产物。 。 下载：下载全图

  DOI：

  10.1016/j.mcat.2017.03.020
• 作为产物：
  描述：

  富马酸二甲酯 以33%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  METH-COHN, OTTO;MOORE, CLIVE;TALJAARD, HEINRICH C., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT I,(1988) N, C. 2663-2674

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A stereocontrolled approach to electrophilic epoxides
  作者：Otto Meth-Cohn、Clive Moore、Heinrich C. Taljaard

  DOI：10.1039/p19880002663

  日期：——

  Lithium t-butyl hydroperoxide (easily generated by addition of an alkyl-lithium to anhydrous t-butyl hydroperoxide in THF solution) is a powerful reagent for the epoxidation of electrophilic alkenes at –20 to 0 °C under full stereocontrol.

  叔丁基氢过氧化物锂（通过在无水THF溶液中的无水叔丁基氢过氧化物中添加烷基锂容易生成）是在完全立体控制下在–20至0°C下亲电烯烃环氧化的强大试剂。
• Preparation of dicarboxylate analogues of cerulenin
  作者：Jonathan D. Moseley、James Staunton

  DOI：10.1002/jhet.5570420511

  日期：2005.7

  We have proposed and synthesized several new structural classes of Cerulenin analogues, which have potential as inhibitors of both fatty acid and polyketide synthase multi-enzyme complexes. These analogues contain cis epoxides bearing flanking carboxylate groups. Our syntheses have been designed to allow access to a wide range of fatty acid and polyketide-like side chains from readily available starting

  我们已经提出并合成了一些新的结构型天蓝素类似物，它们具有作为脂肪酸和聚酮化合物合酶多酶复合物抑制剂的潜力。这些类似物含有带有侧翼羧酸盐基团的顺式环氧化物。我们的合成物经过精心设计，可以在四到五个步骤中以收敛的方式从易得的起始原料中获得各种脂肪酸和类似聚酮化合物的侧链。总共已经制备并表征了约40种潜在的类似物，涵盖了所提出的所有结构亚类，其中大多数构成了新颖的功能组。
• Synthesis of an optically active 4-acetoxyazetidinone intermediate for penems and carbapenems
  作者：Dieter Häbich、Wolfgang Hartwig、Liborius Born

  DOI：10.1002/jhet.5570250225

  日期：1988.3

  The synthesis of the novel (3R,4R)-4-acetoxy-3-[(1S)-1-t- butyldimethylsilyloxymethyl-1-((1S)-1- phenylethylaminocarbonyl)]azetidin-2-one (1a), a valuable key intermediate for penems and carbapenems bearing a 6-hydroxyacetamide side chain, and its diastereomer 1b, from dimethyl cis-2,3-oxirane dicarboxylate, is described. The allocation of absolute configurations to the diastereomers 1a and 1b ensued

  新型（3 R，4 R）-4-乙酰氧基-3-[（（1 S）-1-叔丁基二甲基甲硅烷基氧基甲基-1-（（1 S）-1-苯基乙基氨基羰基）]氮杂环丁烷-2-one（参见图1a），其描述了用于带有6-羟基乙酰胺侧链的青霉烯和碳青霉烯的有价值的关键中间体，以及其非对映异构体1b，其来自二甲基顺式-2,3-环氧乙烷二羧酸酯。的绝对构型，以非对映体的分配1A和1B接踵而至经由所述异构体的单晶X射线分析1b中。
• A powerful new stereo-controlled method for epoxidation of electrophilic alkenes
  作者：Carol Clark、Patricia Hermans、Otto Meth-Cohn、Clive Moore、Heinrich C. Taljaard、Gerda van Vuuren

  DOI：10.1039/c39860001378

  日期：——

  tetrahydrofuran are shown to epoxidise α,β-unsaturated esters and sulphones efficiently in a stereo- and regio-specific manner, while esters of chiral alcohols undergo diastereofacially selective epoxidation.

  无水四氢呋喃中的叔丁基氢过氧化物和烷基锂显示出以立体和区域特异性方式有效环氧化α，β-不饱和酯和砜，而手性醇的酯则经历了非对映选择性环氧化。
• Synthesis of naturally occurring (2S,3S)-(+)-aziridine-2,3-dicarboxylic acid.
  作者：Johan Legters、Lambertus Thijs、Binne Zwanenburg

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87140-4

  日期：1991.1

  followed by treatment with triphenylphosphine in N,N-dimethylformamide. Subsequent hydrolysis with lithium hydroxide and acidification with Dowex 50W-X2 (H+) afforded (2S,3S)-(+)-aziridine-2,3-dicarboxylic acid, which was identical in all respects to the natural product.

  在两个步骤中，将（2R，3R）-（-）-环氧乙烷-2，3-二羧酸二乙酯转化为（2S，3S）-（+）-氮丙啶-2，3-二羧酸二乙酯。用叠氮化三甲基甲硅烷基在含一当量乙醇的N，N-二甲基甲酰胺中进行开环，然后在N，N-二甲基甲酰胺中用三苯基膦处理。随后用氢氧化锂水解并用Dowex 50W-X 2（H +）酸化，得到（2S，3S）-（+）-氮丙啶-2，3-二羧酸，其在所有方面与天然产物相同。