monomethyl cis-2,3-epoxysuccinate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: monomethyl cis-2,3-epoxysuccinate
• 英文别名: methyl (2RS,3SR)-2,3-oxiranedicarboxylate；(2S,3R)-3-Methoxycarbonyloxirane-2-carboxylic acid
• 化学式: C₅H₆O₅
• 分子量: 146.1
• InChiKey: HOMGCVPJOFSUEQ-STHAYSLISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  monomethyl cis-2,3-epoxysuccinate 、 异丙硫醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.83h， 以44%的产率得到4-methyl-1-S-(iso-propyl)-cis-2,3-epoxysuccin-1-thioate
  参考文献：
  名称：

  铜蓝蛋白二羧酸类似物的制备

  摘要：

  我们已经提出并合成了一些新的结构型天蓝素类似物，它们具有作为脂肪酸和聚酮化合物合酶多酶复合物抑制剂的潜力。这些类似物含有带有侧翼羧酸盐基团的顺式环氧化物。我们的合成物经过精心设计，可以在四到五个步骤中以收敛的方式从易得的起始原料中获得各种脂肪酸和类似聚酮化合物的侧链。总共已经制备并表征了约40种潜在的类似物，涵盖了所提出的所有结构亚类，其中大多数构成了新颖的功能组。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570420511
• 作为产物：
  描述：

  二甲基(2R,3S)-2,3-环氧乙烷二羧酸酯 在 enzyme ficin (EC 3.4.22.3) 作用下， 反应 20.0h， 以47%的产率得到monomethyl cis-2,3-epoxysuccinate
  参考文献：
  名称：

  用于青霉烯和碳青霉烯的旋光4-乙酰氧基氮杂环丁酮中间体的合成

  摘要：

  新型（3 R，4 R）-4-乙酰氧基-3-[（（1 S）-1-叔丁基二甲基甲硅烷基氧基甲基-1-（（1 S）-1-苯基乙基氨基羰基）]氮杂环丁烷-2-one（参见图1a），其描述了用于带有6-羟基乙酰胺侧链的青霉烯和碳青霉烯的有价值的关键中间体，以及其非对映异构体1b，其来自二甲基顺式-2,3-环氧乙烷二羧酸酯。的绝对构型，以非对映体的分配1A和1B接踵而至经由所述异构体的单晶X射线分析1b中。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570250225

文献信息

• A stereocontrolled approach to electrophilic epoxides
  作者：Otto Meth-Cohn、Clive Moore、Heinrich C. Taljaard

  DOI：10.1039/p19880002663

  日期：——

  Lithium t-butyl hydroperoxide (easily generated by addition of an alkyl-lithium to anhydrous t-butyl hydroperoxide in THF solution) is a powerful reagent for the epoxidation of electrophilic alkenes at –20 to 0 °C under full stereocontrol.

  叔丁基氢过氧化物锂（通过在无水THF溶液中的无水叔丁基氢过氧化物中添加烷基锂容易生成）是在完全立体控制下在–20至0°C下亲电烯烃环氧化的强大试剂。
• Preparation of dicarboxylate analogues of cerulenin
  作者：Jonathan D. Moseley、James Staunton

  DOI：10.1002/jhet.5570420511

  日期：2005.7

  We have proposed and synthesized several new structural classes of Cerulenin analogues, which have potential as inhibitors of both fatty acid and polyketide synthase multi-enzyme complexes. These analogues contain cis epoxides bearing flanking carboxylate groups. Our syntheses have been designed to allow access to a wide range of fatty acid and polyketide-like side chains from readily available starting

  我们已经提出并合成了一些新的结构型天蓝素类似物，它们具有作为脂肪酸和聚酮化合物合酶多酶复合物抑制剂的潜力。这些类似物含有带有侧翼羧酸盐基团的顺式环氧化物。我们的合成物经过精心设计，可以在四到五个步骤中以收敛的方式从易得的起始原料中获得各种脂肪酸和类似聚酮化合物的侧链。总共已经制备并表征了约40种潜在的类似物，涵盖了所提出的所有结构亚类，其中大多数构成了新颖的功能组。
• Substituted 6-hydroxymethyl-carbapenem antibiotics
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04863916A1

  公开（公告）日：1989-09-05

  Substituted 6-hydroxymethyl-carbapenem antibiotics of the formula ##STR1## in which R.sup.1 is --OR.sup.4, ##STR2## A is a direct bond, or an alkylene and/or cycloalkylene radical, R.sup.2 is a group of the formula ##STR3## an aryl or heterocyclic radical, ##STR4## R.sup.3 is a COOH radical, or salt or ester thereof.

  公式为##STR1##的6-羟甲基头孢菌素类抗生素被替代，其中R.sup.1为--OR.sup.4, ##STR2##A为直接键或者是烷基和/或环烷基，R.sup.2为公式##STR3##的基团，芳基或杂环基，##STR4##R.sup.3为COOH基团，或其盐或酯。
• METH-COHN, OTTO;MOORE, CLIVE;TALJAARD, HEINRICH C., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT I,(1988) N, C. 2663-2674
  作者：METH-COHN, OTTO、MOORE, CLIVE、TALJAARD, HEINRICH C.

  DOI：——

  日期：——
• SABBIONI, GABRIELE;JONES, J. BRYAN, J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 20, 4565-4570
  作者：SABBIONI, GABRIELE、JONES, J. BRYAN

  DOI：——

  日期：——