(E)-(1-phenylethene-1,2-diyldisulfonyl)dibenzene | 98496-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(1-phenylethene-1,2-diyldisulfonyl)dibenzene
• 英文别名: [(E)-1,2-bis(benzenesulfonyl)ethenyl]benzene
• CAS: 98496-60-7
• 化学式: C₂₀H₁₆O₄S₂
• 分子量: 384.477
• InChiKey: FRTXIJXFCAVKSR-CAPFRKAQSA-N

物化性质

• 熔点：
  147-148 °C(Solv: isopropanol (67-63-0))
• 沸点：
  627.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.327±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  85
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(1-phenylethene-1,2-diyldisulfonyl)dibenzene 在 [Fe(phen)₃](PF₆)₂ 、 过氧化氢异丙苯 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 tert-butyl 3-((methyl(naphthalen-1-yl)amino)methyl)-4-phenyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Fe 催化二烷基苯胺与二磺酰乙烯的 C–H 烯基化

  摘要：

  使用 ( E )-1,2-双(磺酰基)乙烯研究了α-氨基烷基 C(sp 3 )–H 键的氧化烯基化反应。铁-聚吡啶配合物的催化过程驱动二烷基苯胺的单电子氧化，导致α-氨基烷基自由基的形成。随后发生自由基加成和消除反应的级联，最终导致磺酰化烯丙胺产物的生成。这些产品的用途进一步扩展，能够合成多取代杂环，如吡咯、吡嗪和三唑。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02812
• 作为产物：
  描述：

  (E)-phenyl(1-phenyl-2-(phenylsulfonyl)vinyl)sulfane 在 双氧水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到(E)-(1-phenylethene-1,2-diyldisulfonyl)dibenzene
  参考文献：
  名称：

  Reddy, M. V. Ramana; Naidu, M. S. Rao, Acta Chimica Hungarica, 1984, vol. 117, # 2, p. 153 - 162

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Site‐Selective C( <i>sp</i> ³ )‐H Alkenylation Using Decatungstate Anion as Photocatalyst
  作者：Yi‐Ting Wang、Yi‐Lun Shih、Yen‐Ku Wu、Ilhyong Ryu

  DOI：10.1002/adsc.202101374

  日期：2022.3

  Site-selective C(sp3)-H alkenylation was achieved under photo-irradiation in the presence of a catalytic amount of decatungstate anion, W10O324−. In this reaction, the radical addition/β-scission sequence is successfully combined with photocatalytic C(sp3)-H functionalization. The reaction using weaker C−H bonds such as those in THF revealed that the benzenesulfonyl radical itself underwent HAT directly

  在催化量的十钨酸盐阴离子 W 10 O 32 4-存在下，在光辐照下实现了位点选择性 C( sp 3 )-H 烯基化。在该反应中，自由基加成/β-断裂序列成功地与光催化 C( sp 3 )-H 官能化结合。使用较弱的 C-H 键（例如 THF 中的那些）进行的反应表明，苯磺酰基本身直接从 C-H 键经历 HAT，并且十钨酸盐阴离子参与了链修复步骤。
• Acid-mediated sulfonylation of arylethynylene bromides with sodium arylsulfinates: synthesis of (E)-1,2-bis(arylsulfonyl)ethylenes and arylacetylenic sulfones
  作者：Chenshu Dai、Junqi Wang、Siqi Deng、Candong Zhou、Wenhe Zhang、Qiuhua Zhu、Xiaodong Tang

  DOI：10.1039/c7ra07105a

  日期：——

  A solvent-dependent sulfonylation of arylethynylene bromides with sodium arylsulfinates has been developed. The (E)-1,2-bis(arylsulfonyl)ethylenes were formed in DMSO, while the arylacetylenic sulfones were obtained in toluene. Utilizing simple and readily available starting materials, the sulfonylation products were generated with good selectivities and yields without the need for a metal catalyst

  已经开发了芳基亚乙炔基溴与芳基亚磺酸钠的溶剂依赖性磺酰化。在DMSO中形成（E）-1,2-双（芳基磺酰基）乙烯，而在甲苯中获得芳基炔属砜。使用简单且容易获得的起始原料，无需金属催化剂或氧化剂即可产生具有良好选择性和收率的磺酰化产物。
• Copper-Catalyzed Decarboxylative Disulfonylation of Alkynyl Carboxylic Acids with Sulfinic Acids
  作者：Hong Fu、Jia-Qi Shang、Tao Yang、Yuehai Shen、Chuan-Zhu Gao、Ya-Min Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03922

  日期：2018.1.19

  A copper-catalyzed decarboxylative disulfonylation of alkynyl carboxylic acids with sulfinic acids in aqueous solution has been developed. The reaction provides a straightforward and practical access to (E)-1,2-disulfonylethenes, which are important building blocks in synthetic organic chemistry, and exhibits a good functional group tolerance and excellent stereoselectivity. A possible mechanism for

  已经开发了水溶液中炔基羧酸与亚磺酸的铜催化的脱羧二磺酰基化。该反应提供了直接和实用的途径来获得（E）-1,2-二磺酰亚砜，它们是合成有机化学中的重要组成部分，并具有良好的官能团耐受性和出色的立体选择性。提出了一种可能的转换机制。
• Copper-Catalyzed Disulfonation of Terminal Alkynes with Sodium Arylsulfinates
  作者：Zhenhua Liu、Lin Yang、Kaining Zhang、Wanjiao Chen、Tian Yu、Lianxiao Wang、Wen Gao、Bo Tang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00575

  日期：2020.3.6

  A novel and direct disulfonylation reaction of commercially available terminal alkynes under copper(I)/bromodifluoroacetate cocatalyst has been realized. This protocol provides a facile and practical pathway to selectively access (E)-1,2-disulfonylethenes, in which features good functional group compatibility, easily available starting materials, and excellent stereoselectivity with good yields.
• RAMANA, REDDY, M. V.;RAO, NAIDU, M. S., ACTA CHIM. HUNG., 1984, 117, N 2, 153-161
  作者：RAMANA, REDDY, M. V.、RAO, NAIDU, M. S.

  DOI：——

  日期：——