(1R,2S,3S,4S)-dimethyl bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dicarboxylate | 135357-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,2S,3S,4S)-dimethyl bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl (1R,2S,3S,4S)-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dicarboxylate；ENDO,EXO-5,6-dimethoxycarbonylnorbornene；dimethyl (1S,2S,3S,4R)-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dicarboxylate
• CAS: 135357-64-1
• 化学式: C₁₁H₁₄O₄
• 分子量: 210.23
• InChiKey: VGQLNJWOULYVFV-KZVJFYERSA-N

物化性质

• 沸点：
  284.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.210±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,3S,4S)-dimethyl bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dicarboxylate 在 偶氮二异丁腈 、 碘代三甲硅烷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 (1S,2S,3R,4S,5R)-5-Acetylsulfanyl-bicyclo[2.2.1]heptane-2,3-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Two Bicyclic Surfactants Which Form Reversed Micelles Capable of Selective Protein Extraction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9600518
• 作为产物：
  描述：

  富马酸二甲酯 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1R,2S,3S,4S)-dimethyl bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Gastel, F. J. C. van; Klunder, A. J. H.; Zwanenburg, B., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1991, vol. 110, # 5, p. 175 - 184

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rational Design of a New Chiral Lewis Acid Catalyst for Enantioselective Diels-Alder Reaction: Optically Active 2-Dichloroboryl-1,1′-binaphthyl
  作者：Kazuaki Ishihara、Kazato Inanaga、Shoichi Kondo、Miyuki Funahashi、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1055/s-1998-1860

  日期：1998.10

  A novel chiral aryldichloroborane catalyst bearing binaphthyl skeletons with axial chirality was developed as an asymmetric catalyst for the Diels-Alder reaction of dienes and α,β-unsaturated esters, and could be reused as the corresponding boronic acid. In addition, a new convenient method for preparing arylboronic acids from aryl alcohols is described.

  开发了一种具有轴手性的联萘骨架的新型手性二氯硼催化剂，用于二烯和α,β-不饱和酯的不对称Diels-Alder反应，并且可以作为相应的硼酸重复使用。此外，还描述了一种从芳基醇制备芳基硼酸的新方法。
• Fumarate of (<i>S</i>,<i>S</i>)-α,α‘- Bis(trifluoromethyl)-1,8-anthracenedimethanol. A Chiral Macrocycle for the Diels−Alder Reaction with Cyclopentadiene
  作者：Pau Nolis、Albert Virgili

  DOI：10.1021/jo0526441

  日期：2006.4.1

  The synthesis and structural study of the fumarate of (S,S)-α,α‘-bis(trifluoromethyl)-1,8-anthracenedimethanol by NMR spectroscopy are reported. The conformational study of the 13-membered macrocycle is presented. The cited alcohol is assayed as a chiral auxiliary in a Diels−Alder reaction with cyclopentadiene, and after methanolysis, provides the norbornene derivative with high enantioselectivity

  报道了（S，S）-α，α'-双（三氟甲基）-1,8-蒽二甲醇的富马酸酯的NMR光谱合成和结构研究。提出了13元大环的构象研究。所引用的醇在Diels-Alder与环戊二烯的Diels-Alder反应中被分析为手性助剂，并且在甲醇分解后，提供了具有高对映选择性的降冰片烯衍生物。
• Palladium-Catalyzed α-Ketocyclopropanation of Norbornenes with Propargyl Acetates
  作者：Yuta Tanioka、Naofumi Tsukada

  DOI：10.1021/jo500357f

  日期：2014.6.6

  reacted with norbornene in the presence of a catalytic amount of tetrakis(tripheylphosphine)palladium to give cyclopropyl ketones. The reaction proceeded with high stereoselectivity, affording a single stereoisomer. The reaction of various substituted norbornenes gave the corresponding cyclopropanes in moderate to good yields.

  乙酸炔丙酯在催化量的四（三苯甲基膦）钯存在下与降冰片烯反应，得到环丙基酮。反应以高的立体选择性进行，得到单一的立体异构体。各种取代的降冰片烯的反应以中等至良好的产率得到了相应的环丙烷。
• Sulfonamide derivatives
  申请人：Ono Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05168101A1

  公开（公告）日：1992-12-01

  A sulfonamide derivative of the general formula: Tx--R.sup.1 (I) wherein, R.sup.1 represents (i) COOR.sup.11, (ii) CH.sub.2 OR.sup.12 or (iii) CONR.sup.13 R.sup.14, Tx--represents ##STR1## X.sub.b represents (i) bond, (ii) alkylene group of from 1 to 4 carbon atoms or (iii) alkenylene group of from 2 to 4 carbon atoms (with the proviso that --CH.dbd.CHCH.sub.2 -- and --CH.sub.2 CH.dbd.CHCH.sub.2 -- are excluded), R.sup.2b represents (i) hydrogen atom, (ii) halogen atom or (iii) alkyl group of from 1 to 4 carbon atom(s), posses an antagonistic activity on TXA.sub.2.

  一种通式为Tx--R.sup.1 (I)的磺胺衍生物，其中R.sup.1 代表(i) COOR.sup.11，(ii) CH.sub.2 OR.sup.12 或(iii) CONR.sup.13 R.sup.14，Tx-- 代表 ##STR1## X.sub.b 代表(i) 键，(ii) 1至4个碳原子的亚烷基或(iii) 2至4个碳原子的亚烯基（但--CH.dbd.CHCH.sub.2 -- 和 --CH.sub.2 CH.dbd.CHCH.sub.2 -- 除外），R.sup.2b 代表(i) 氢原子，(ii) 卤素原子或(iii) 1至4个碳原子的烷基，具有对TXA.sub.2 的拮抗活性。
• Preparation and Structural Analysis of Several New α,α,α′,α′-Tetraaryl-1,3-dioxolane-4,5-dimethanols (TADDOL's) and TADDOL analogs, their evaluation as titanium ligands in the enantioselective addition of methyltitanium and diethylzinc reagents to benzald
  作者：Yoshio N. Ito、Xavier Ariza、Albert K. Beck、Andrej Boháč、Camille Ganter、Robert E. Gawley、Florian N. M. Kühnle、Juraj Tuleja、Yan Ming Wang、Dieter Seebach

  DOI：10.1002/hlca.19940770802

  日期：1994.12.14

  Preparation and screening of twenty new ligands, all analogs of α,α,α′,α′-tetraaryl-1,3-dioxolane-4,5-dimethanol (TADDOL), for the Ti-catalyzed asymmetric addition of methyltri(isopropoxy)titanium and diethylzinc to benzaldehyde are described. These ligands have the dioxolane ring of the TADDOL's replaced by cyclobutane, cyclopentane, cyclohexene, cyclohexane, bicyclo[2.2.1]heptene and -heptane and

  Ti催化不对称加成甲基三（异丙氧基）的二十种新配体的制备和筛选，这些配体是α，α，α'，α'-四芳基-1,3-二氧戊环-4,5-二甲醇（TADDOL）的所有类似物描述了钛和二乙基锌与苯甲醛。这些配体具有被环丁烷，环戊烷，环己烯，环己烷，双环[2.2.1]庚烯和-庚烷以及双环[2.2.2]辛烯和-辛烷部分取代的TADDOL的二氧戊环。一些具有取代芳基的H原子或烷基，并且其中九个具有C 2对称性。X射线晶体学和分子力学用于分析配体的结构，并且两个结构特征似乎与选择性相关：（i）螯合O原子和邻位原子的扭转角轴向Ph族的-C原子（小，约19°，最佳角度，图8），以及（ii）轴向Ph族的“垂直度”（图9）。竞争实验表明，TADDOL 1a催化甲基钛和二乙基锌的添加速度比相关的二氧戊环类似物12a，12c和12e快50倍以上（方案7），表明配体需要轴向和赤道芳基（见脚注6）这些反应的加速催化。提出了完