2-(4-氟苯基)-噁唑-4-羧酸乙酯 | 132089-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-(4-氟苯基)-噁唑-4-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-(4-fluorophenyl)oxazole-4-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-(4-fluorophenyl)-1,3-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 132089-42-0
• 化学式: C₁₂H₁₀FNO₃
• 分子量: 235.215
• InChiKey: UAXZGKAXBLXDTI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  102-104 °C
• 沸点：
  335.1±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.242±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-氟苯基)-噁唑-4-羧酸乙酯 在 氯化亚砜 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  潜在的PDE4抑制剂苯基取代的呋喃和恶唑羧酸衍生物的合成及生物活性

  摘要：

  在本研究中，设计并合成了一系列5-苯基-2-呋喃和4-苯基-2-恶唑衍生物，作为4型磷酸二酯酶（PDE4）抑制剂。体外结果表明，合成的化合物对PDE4B表现出相当大的抑制活性，并阻断LPS诱导的TNF- α释放。在设计的化合物中，化合物5j在体外酶法检测中对PDE4的IC 50值（1.4μM）低于母体咯利普兰（2.0μM），在体内也显示出良好的LPS诱发的哮喘/ COPD和败血症动物模型中的活性降低。对接结果表明，在苯环对位引入甲氧基，表现出与PDE4B的金属结合口袋结构域良好的相互作用，这有助于增强抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112795
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基噁唑-4-甲酸乙酯 在 四(三苯基膦)钯 、 亚硝酸特丁酯 、 potassium carbonate 、 copper dichloride 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(4-氟苯基)-噁唑-4-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  恶唑并[4,5-c]-喹啉酮类似物作为新型白细胞介素33抑​​制剂的合理设计、合成和评价

  摘要：

  的恶唑并[4,5-C] -喹啉酮类似物7  Ç是白细胞介素33的第一小分子抑制剂，其结合至IL-33和ST2的在2D NMR研究的接口和白细胞介素的强抑制证明-6 在人类肥大细胞中产生。

  DOI：

  10.1002/asia.202100896

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF HISTONE DEACETYLASE USEFUL FOR THE TREATMENT OR PREVENTION OF HIV INFECTION<br/>[FR] INHIBITEURS D'HISTONE DÉSACÉTYLASE UTILES POUR LE TRAITEMENT OU LA PRÉVENTION D'UNE INFECTION PAR LE VIH
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2020028150A1

  公开（公告）日：2020-02-06

  The present invention relates to Compounds of Formula (I): Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts or prodrug thereof, wherein R1, R2, R3, Ra, Rb, A and B are as defined herein. The present invention also relates to compositions comprising at least one compound of Formula (I), and methods of using the compounds of Formula (I) for treating or preventing HIV infection in a subject.

  本发明涉及公式（I）的化合物：公式（I）及其药学上可接受的盐或前药，其中R1、R2、R3、Ra、Rb、A和B如本文所定义。本发明还涉及包含至少一种公式（I）化合物的组合物，以及使用公式（I）化合物治疗或预防受试者的HIV感染的方法。
• NOVEL QUINOLINONE DERIVATIVE AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION FOR PREVENTING OR TREATING ALLERGIC DISEASES SUCH AS ASTHMA OR ATOPIC DERMATITIS INCLUDING THE QUINOLINONE DERIVATIVE AS ACTIVE INGREDIENT
  申请人：Korea University Research and Business Foundation, Sejong Campus

  公开号：US20200140457A1

  公开（公告）日：2020-05-07

  The present invention relates to anovel quinolinone derivative compound that regulates intracellular signal transduction mediated by TSLP and IL-33 to exhibit efficacy in preventing or treating allergic diseases such as asthma or atopic dermatitis. The quinolinone derivative compound of the present invention can effectively suppress inflammatory responses of allergic diseases such as asthma or atopic dermatitis. The present invention also relates to a pharmaceutical composition including the quinolinone derivative compound. The pharmaceutical composition of the present invention can be used to fundamentally prevent or treat various allergic and asthmatic diseases.

  本发明涉及一种新型喹诺酮衍生物化合物，通过调节由TSLP和IL-33介导的细胞内信号传导，以在预防或治疗哮喘或特应性皮炎等过敏疾病中发挥功效。本发明的喹诺酮衍生物化合物可以有效抑制哮喘或特应性皮炎等过敏疾病的炎症反应。本发明还涉及包括喹诺酮衍生物化合物的药物组合物。本发明的药物组合物可用于根本预防或治疗各种过敏和哮喘疾病。
• Pd-catalyzed desulfitative arylation for the synthesis of 2,5-diarylated oxazole-4-carboxylates using dioxygen as the terminal oxidant
  作者：Xiaodong Tang、Kai Yang、Liying Zeng、Qiang Liu、Huoji Chen

  DOI：10.1039/c7ob01912b

  日期：——

  A novel palladium-catalyzed approach for constructing 2,5-diarylated oxazole-4-carboxylates using sodium arylsulfinates as the aryl source has been demonstrated.

  一种新颖的钯催化方法已被证明可用于利用亚砜酸钠作为芳基来源构建2,5-二芳基氧唑-4-羧酸酯。
• Design, synthesis and biological evaluation of 2,4-disubstituted oxazole derivatives as potential PDE4 inhibitors
  作者：Ya-Sheng Li、De-Kun Hu、Dong-Sheng Zhao、Xing-Yu Liu、Hong-Wei Jin、Gao-Peng Song、Zi-Ning Cui、Lian-Hui Zhang

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.01.047

  日期：2017.3

  In this study, a series of pyrazole derivatives containing 4-phenyl-2-oxazole moiety were designed and synthesized in a concise way, some of which exhibited considerable inhibitory activity against PDE4B and blockade of LPS-induced TNF-α release. Compound 4c displayed the strongest inhibition activity (IC50=1.6±0.4μM) and good selectivity against PDE4B. Meanwhile, compound 4c showed good in vivo activity

  在这项研究中，以简明的方式设计和合成了一系列含有4-苯基-2-恶唑部分的吡唑衍生物，其中一些对PDE4B表现出相当大的抑制活性，并阻断了LPS诱导的TNF-α释放。化合物4c显示出最强的抑制活性（IC50 = 1.6±0.4μM）和对PDE4B的良好选择性。同时，化合物4c在LPS诱导的哮喘/ COPD和败血症动物模型中显示出良好的体内活性。初步的结构-活性关系研究表明，3,5-二甲基吡唑残基对于生物活性至关重要，苯环上的取代基R1也影响了活性。对接结果表明，化合物4c分别使用酰肼骨架（CONN）和吡唑环在形成完整的氢键和π-π堆积相互作用中起关键作用，与PDE4B蛋白结合。而分子的其余部分扩展到催化域中以阻止cAMP的访问，并形成了抑制PDE4B的基础。基于初步的结构-活性关系和分子模型研究，化合物4c有望作为进一步研究的先导化合物。
• Large conductance calcium-activated k channel opener
  申请人：——

  公开号：US20040127527A1

  公开（公告）日：2004-07-01

  A large conductance calcium-activated K channel opener comprising as an active ingredient a nitrogen-containing 5-membered heterocyclic compound represented by the following formula (I): 1 wherein X represents N—R 4 , O or S, R 1 and R 2 each independently represent hydrogen, halogen, carboxyl, amino, lower alkyl, lower alkoxycarbonyl, lower alkenyl, cyclo-lower alkyl, carbamoyl, aryl, heterocyclic or heterocyclic-substituted carbonyl group, R 3 represents aryl, heterocyclic or lower alkyl group, and R 4 represents hydrogen or lower alkyl group, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  一种大导电性钙激活的K通道开放剂，包括以下式子（I）所表示的含氮5元杂环化合物作为活性成分：1其中，X代表N-R4，O或S，R1和R2各自独立地代表氢、卤素、羧基、氨基、低级烷基、低级烷氧羰基、低级烯基、环状低级烷基、氨基甲酰基、芳香族、杂环或杂环取代的羰基基团，R3代表芳香族、杂环或低级烷基基团，R4代表氢或低级烷基基团，或其药学上可接受的盐。