2-(4-氟苯基)-噻唑-4-甲醛 | 875858-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-(4-氟苯基)-噻唑-4-甲醛
• 中文别名: 2-(4-氟苯基)噻唑-4-甲醛
• 英文名称: 2-(4-Fluorophenyl)thiazole-4-carbaldehyde
• 英文别名: 2-(4-fluorophenyl)-1,3-thiazole-4-carbaldehyde
• CAS: 875858-80-3
• 化学式: C₁₀H₆FNOS
• mdl: MFCD06738362
• 分子量: 207.228
• InChiKey: JICLYSLZMLTUSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-氟苯基)-噻唑-4-甲醛 在 ammonium hydroxide 、 硫化氢 、 碘 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2,2''-bis(4-fluorophenyl)-4''-methyl-4,2':4',5''-terthiazole
  参考文献：
  名称：

  4“-甲基-2,2”-二芳基-4,2'：4'，5“-噻唑衍生物的合成，表征和抗菌筛选

  摘要：

  合成了一系列新颖的4“-甲基-2,2”-二芳基-4,2'：4'，5“-叔噻唑（8a-p）衍生物，并筛选了对四种病原细菌，大肠杆菌，假单胞菌荧光，金黄色葡萄球菌和枯草芽孢杆菌。其中，化合物8a和8j表现出优异的抗菌活性，最小抑菌浓度范围为1.0至5.3μg/ mL，化合物8m和8p对所有测试菌株均表现出中等至良好的抗菌活性，最小抑菌浓度范围为16.9至29.7μg/ mL。筛选了所有合成的化合物对念珠菌的体外抗真菌活性。大多数化合物报告中等的抗真菌活性。这项研究为我们正在进行的合理设计更有效的抗菌剂的努力提供了有价值的指导。

  DOI：

  10.1002/jhet.3170
• 作为产物：
  描述：

  4-氟硫代苄胺 在 lithium aluminium tetrahydride 、 iodoxy benzoic acid 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-(4-氟苯基)-噻唑-4-甲醛
  参考文献：
  名称：

  一些新的噻唑取代的硫代氨基脲衍生物的合成，抗结核和抗菌潜力

  摘要：

  由于多种因素引起的抗生素耐药性的增加，保证了需要寻找对多药耐药病原体具有活性的新化合物。在这种情况下，一个小型的图书馆集中了2-芳基噻唑-4-甲醛，4-甲基-2-芳基噻唑-5-甲醛和1-（4-甲基-2-芳基噻唑-5-基）乙酮的硫代氨基脲衍生物（5a – l）已合成。筛选标题化合物对结核分枝杆菌H37Ra（ATCC 25177）和牛分枝杆菌Bacille Calmette Guerin菌株（ATCC 35743）的抑制活性。合成的化合物5a – l进一步测定了它们对两种人癌细胞系HeLa和人结肠癌116细胞系的细胞毒活性，并且在所评估的最大浓度下对这两种细胞系没有明显的细胞毒活性。此外，发现合成的化合物对革兰氏阴性菌，大肠杆菌，假单胞菌荧光和革兰氏阳性菌，金黄色葡萄球菌，枯草芽孢杆菌具有潜在的抗菌活性。大多数合成化合物对真菌菌株白色念珠菌具有中等活性。这项研究为我们正在进行的合理设计更有效的抗分枝杆菌药物的努力提供了宝贵的指导。

  DOI：

  10.1007/s00044-017-1955-1

文献信息

• [EN] GLUCOSYLCERAMIDE SYNTHASE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF DISEASES<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA GLUCOSYLCÉRAMIDE SYNTHASE POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES
  申请人：BIOMARIN PHARM INC

  公开号：WO2015042397A1

  公开（公告）日：2015-03-26

  Described herein are compounds of Formula I, methods of making such compounds, pharmaceutical compositions and medicaments containing such compounds, and methods of using such compounds to treat or prevent diseases or conditions associated with the enzyme glucosylceramide synthase (GCS).

  本文描述了一种I式化合物，制备这种化合物的方法，含有这种化合物的药物组合物和药物，以及使用这种化合物治疗或预防与葡萄糖酰胺合成酶（GCS）相关的疾病或症状的方法。
• Synthesis of new 2-(thiazol-4-yl)thiazolidin-4-one derivatives as potential anti-mycobacterial agents
  作者：Yogita K. Abhale、Abhijit Shinde、Monika Shelke、Laxman Nawale、Dhiman Sarkar、Pravin C. Mhaske

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105192

  日期：2021.10

  antimycobacterial lead compounds, a new series of 3-substituted phenyl-2-(2-(substituted phenyl)thiazol-4-yl) thiazolidin-4-one (5a-t) derivatives have been synthesized by the condensation of 2-substituted phenyl thiazole-4-carbaldehyde with aromatic amine followed by cyclocondensation with thioglycolic acid. The structure of the newly synthesized 2-(thiazol-4-yl)thiazolidin-4-one derivatives were characterized

  为了寻找有效的抗分枝杆菌先导化合物，通过缩合合成了一系列新的 3-取代苯基-2-(2-(取代苯基)thiazol-4-yl) thiazolidin-4-one ( 5a-t ) 衍生物2-取代苯基噻唑-4-甲醛与芳香胺，然后与巯基乙酸环缩合。通过光谱分析表征了新合成的 2-(thiazol-4-yl)thiazolidin-4-one 衍生物的结构。筛选合成的化合物对结核分枝杆菌H37Ra (MTB) (ATCC 25177) 和牛分枝杆菌的抗分枝杆菌活性BCG（BCG，ATCC 35743）。大多数 2-(thiazol-4-yl)thiazolidin-4-one 衍生物对两种MTb菌株都显示出良好至极好的抗分枝杆菌活性。9 种衍生物5c、5g、5j、5m、5n、5o、5p、5s和5t对牛分枝杆菌显示出优异的活性进一步评估了 MIC 4.43 至 24.04 μM 的 BCG 对 HeLa
• COMPOUNDS AND METHODS
  申请人：Baloglu Erkan

  公开号：US20120289495A1

  公开（公告）日：2012-11-15

  Disclosed are compounds having the formula: wherein X 1 , X 2 , X 3 , R 1 , R 2 , Y, Q, X, B and L are as defined herein, and methods of making and using the same.

  本发明揭示了具有以下结构的化合物：其中X1、X2、X3、R1、R2、Y、Q、X、B和L的定义如本文所述，并且揭示了制备和使用这些化合物的方法。
• Oxadiazole HDAC inhibitors
  申请人：Baloglu Erkan

  公开号：US08981084B2

  公开（公告）日：2015-03-17

  Disclosed are compounds having the formula: wherein X1, X2, X3, R1, R2, Y, Q, X, B and L are as defined herein, and methods of making and using the same.

  本发明涉及具有以下式的化合物：其中X1，X2，X3，R1，R2，Y，Q，X，B和L的定义如本文所述，并且涉及制备和使用这些化合物的方法。
• Design, Synthesis, and Structure–Activity Relationships of Biaryl Anilines as Subtype-Selective PPAR-alpha Agonists
  作者：Julia J. Lee、Ziwei Hu、Yuhong Anna Wang、Dinesh Nath、Wentao Liang、Yi Cui、Jian-Xing Ma、Adam S. Duerfeldt

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.3c00056

  日期：2023.6.8

  alpha (PPARα) in retinal biology is clarifying, and evidence demonstrates that novel PPARα agonists hold promising therapeutic utility for diseases like diabetic retinopathy and age-related macular degeneration. Herein, we disclose the design and initial structure–activity relationships for a new biaryl aniline PPARα agonistic chemotype. Notably, this series exhibits subtype selectivity for PPARα over

  过氧化物酶体增殖物激活受体 α (PPARα) 在视网膜生物学中的作用正在逐渐阐明，并且有证据表明新型 PPARα 激动剂对于糖尿病视网膜病变和年龄相关性黄斑变性等疾病具有良好的治疗作用。在此，我们公开了一种新的联芳基苯胺 PPARα 激动化学型的设计和初始构效关系。值得注意的是，与其他亚型相比，该系列对 PPARα 表现出亚型选择性，这种现象被认为是由于独特的苯甲酸头基所致。该联苯苯胺系列对 B 环官能化敏感，但允许等排取代，并提供 C 环延伸的机会。在该系列中， 3g 、 6j和6d被确定为 <90 id=3> 体外和体内模型的先导化合物。