2-氯-2,2-二氟乙醇 | 464-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 中文名称: 2-氯-2,2-二氟乙醇
• 英文名称: 2-chloro-2,2-difluoroethanol
• CAS: 464-00-6
• 化学式: C₂H₃ClF₂O
• mdl: MFCD03452785
• 分子量: 116.495
• InChiKey: KWSLNKPYNZTHLJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  93-95°C
• 密度：
  1.431±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2905590090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-2,2-二氟乙醇 、 3,3,3,-三氟-2-(三氟甲基)-1,2-氧化丙烯 在 sodium hydroxide 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 8.0h， 以97%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  相转移催化下2,2-双（三氟甲基）环氧乙烷与醇的反应

  摘要：

  证明了在以氢氧化钠或氢氧化钾为碱的相转移催化条件下，可以成功地进行2，2-双（三氟甲基）环氧乙烷（1）与多种醇的反应。例如，CH的反应3 OH，C 2 H ^ 5 OCH 2 CH 2 OH，HOCH 2 CH 2 OH与一个或两摩尔1在催化剂[（C的存在下4 ħ 9）4 Ñ + HSO 4 - ]给出相应的叔醇R [OCH 2 C（CF 3）2 OH] n（n = 1或2），产率为43–53％，以及一些O [CH 2 C（CF 3）2 OH] 2。在相似条件下，苯甲醇和苯酚的活性较低，与1的反应生成相应的加合物ArOCH 2 C（CF 3）2 OH，收率为31–35％。氟化醇（例如CF 3 CH 2 OH，ClCF 2 CH 2 OH，HCF 2 CF 2 CH 2 OH）对1的反应性高得多。开环产品的产率为82–97％。即使在受阻六氟异丙醇的反应中，也以43％的收率分离出相应的加合物。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2003.11.026
• 作为产物：
  描述：

  二氟氯乙酸 在 苯甲酰氯 作用下， 生成 2-氯-2,2-二氟乙醇
  参考文献：
  名称：

  含氟聚醚

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ie50572a026

文献信息

• [EN] NEW COMPOUNDS I<br/>[FR] COMPOSÉS INÉDITS I
  申请人：BIOVITRUM AB PUBL

  公开号：WO2010031789A1

  公开（公告）日：2010-03-25

  The present invention relates to compounds of formula (I) and their pharmaceutically acceptable salts, solvates, hydrates, geometrical isomers, tautomers, optical isomers or N-oxides, which are inhibitors of SSAO activity. The invention further relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds and to the use of these compounds for the treatment of medical conditions wherein inhibition of SSAO activity is beneficial, such as inflammatory diseases and immune disorders.

  本发明涉及式(I)的化合物及其药用可接受的盐、溶剂合物、水合物、几何异构体、互变异构体、光学异构体或N-氧化物，这些化合物是SSAO活性的抑制剂。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及利用这些化合物治疗抑制SSAO活性有益的医疗状况，如炎症性疾病和免疫紊乱。
• Synthesis, structural characterization, docking, lipophilicity and cytotoxicity of 1-[(1R)-1-(6-fluoro-1,3-benzothiazol-2-yl)ethyl]-3-alkyl carbamates, novel acetylcholinesterase and butyrylcholinesterase pseudo-irreversible inhibitors
  作者：Vladimír Pejchal、Šárka Štěpánková、Marcela Pejchalová、Karel Královec、Radim Havelek、Zdeňka Růžičková、Haresh Ajani、Rabindranath Lo、Martin Lepšík

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.02.033

  日期：2016.4

  confirmed by optical rotation measurements. The synthesized compounds were evaluated for their AChE and BChE inhibitory activities. In addition, the cytotoxicity of the most active compounds was investigated against human cell lines employing XTT tetrazolium salt reduction assay and xCELLigence system allowing a label-free assessment of the cells proliferation. Our results demonstrated that the inhibitory mechanism

  在当前的研究中，合成了十六种新颖的（R）-1-（6-氟苯并[ d ]噻唑-2-基）乙胺衍生物作为乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BChE）抑制剂。化学结构以及合成化合物的纯度由IR，1 H，13 C，19证实F NMR，高分辨率质谱和元素分析。通过旋光度测量确认光学活性。评价合成的化合物的AChE和BChE抑制活性。此外，使用XTT四唑盐减量测定法和xCELLigence系统研究了最具活性的化合物对人细胞的细胞毒性，该方法可对细胞增殖进行无标记评估。我们的结果表明，与以前对氨基甲酸酯的研究一致，该抑制机制被证实是伪不可逆的。表示为3b，3d，3l和3n的化合物在所有评估的化合物中均显示出最佳的AChE抑制活性，且效力比标准药物卡巴拉汀大10倍之多。使用最先进的共价对接和评分方法确定结合模式。获得的数据清楚地表明，苯并噻唑氨基甲酸酯的3b，3d，3l和3n具有对AChE和BChE的高
• Engineering Catalysts for Selective Ester Hydrogenation
  作者：Pavel A. Dub、Rami J. Batrice、John C. Gordon、Brian L. Scott、Yury Minko、Jurgen G. Schmidt、Robert F. Williams

  DOI：10.1021/acs.oprd.9b00559

  日期：2020.3.20

  of fluoral hemiacetals under kinetically controlled conditions. Based on experimental observations and computational analysis, this paper further extends the current state-of-the-art understanding of the accelerative role of KO-t-C4H9 in ester hydrogenation. It attempts to explain why a maximum turnover is seen to occur starting at ∼25 mol % base, in contrast to only ∼10 mol % with ketones as substrates

  当前需要开发有效的催化剂和用于合成官能化的（烯烃和/或手性的）伯醇和氟代半缩醛的方法。这些是制药，农用化学品，香水等的有价值的构建基块。从经济角度看，板凳稳定的高砂国际机场。Corp.的Ru-PNP（通常称为Ru-MACHO）和Gusev的Ru-SNS络合物可以说是最吸引人的从酯和H 2中获取伯醇的分子催化剂（Waser，M.et al.Org.Proc。 RES。开发。2018，22， 862）。这项工作介绍了具有经济竞争力的Ru-SNP（O）z络合物（z= 0，1），它们结合了这两种催化剂的关键结构要素。特别地，发现将SNP杂原子结合到配体骨架中对于在动力学控制条件下合成氟半缩醛中设计更具产物选择性的催化剂至关重要。基于实验观察和计算分析，本文进一步扩展了对KO- t -C 4 H 9在酯加氢中的促进作用的最新认识。它试图解释为什么从大约25 mol％的碱开始出现最大的转化率，而以酮为底物的情况只有10
• SYNTHESIS OF FLUORO HEMIACETALS VIA TRANSITION METAL-CATALYZED FLUORO ESTER AND CARBOXAMIDE HYDROGENATION
  申请人：Triad National Security, LLC

  公开号：US20200308089A1

  公开（公告）日：2020-10-01

  This application is directed to use of transition metal-ligand complexes to hydrogenate fluorinated esters and carboxamides into fluorinated hemiacetals. Methods for synthesis of certain ligands are also provided.

  这项应用涉及使用过渡金属配体络合物将氟化酯和羧酰胺加氢成氟代半缩醛。还提供了合成某些配体的方法。
• Stereoselective three-component cascade synthesis of α-substituted 2,4-dienamides from <i>gem</i>-difluorochloro ethanes
  作者：Shyamsundar Das、Nakeun Ko、Eunsung Lee、Sang Eun Kim、Byung Chul Lee

  DOI：10.1039/c9cc07100h

  日期：——

  Herein, we describe a new transition metal-free Claisen rearrangement for the synthesis of α-substituted 2,4-dienamides. The one-pot, stereoselective three-component cascade reaction between a series of propargyl alcohols, amines, and gem-difluorochloro ethane derivatives afforded various polysubstituted 2,4-dienamides in good yields. This synthetic method for 1,1-captodative dienes, α-substituted

  在这里，我们描述了用于合成α-取代的2,4-二烯酰胺的新的无过渡金属的克莱森重排。一系列炔醇，胺，和之间的单罐，立体选择性三组分级联反应宝石以良好的收率得到各种取代2,4- dienamides -difluorochloro乙烷衍生物。这种用于1，1-巯基二烯，α-取代的2，4-二酰胺的合成方法可用于制备含有吲哚-2-酮或内酯部分的药物类似物。