2-氯-2,2-二甲基-2H-1,3-苯并恶嗪 | 74405-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 中文名称: 2-氯-2,2-二甲基-2H-1,3-苯并恶嗪
• 中文别名: 2-氯-2,2-二甲基-2H-1,3-苯并噁嗪
• 英文名称: 4-chloro-2,2-dimethyl-2H-1,3-benzoxazine
• 英文别名: 4-chloro-2,2-dimethyl-1,3-benzoxazine
• CAS: 74405-07-5
• 化学式: C₁₀H₁₀ClNO
• mdl: MFCD09840230
• 分子量: 195.648
• InChiKey: FKSOZOHKBSIGTI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  85-86℃ (2.5 Torr)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、可溶于二氯甲烷、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-2,2-二甲基-2H-1,3-苯并恶嗪 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-羟基-N-2-吡啶基-苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Wachi, Kazuyuki; Terada, Atsusuke, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1980, vol. 28, # 2, p. 465 - 472

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  水杨酰胺 在 4-甲基苯磺酸吡啶 五氯化磷 、 三氯氧磷 作用下， 反应 18.0h， 生成 2-氯-2,2-二甲基-2H-1,3-苯并恶嗪
  参考文献：
  名称：

  6和7氮杂吲哚衍生的GnRH拮抗剂的总合成

  摘要：

  钯（0）催化的三乙基甲硅烷基炔烃和邻氨基氨基碘吡啶衍生物的杂环化反应是高度收敛到具有生物意义的6-和7-氮杂吲哚的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01322-3
• 作为试剂：
  描述：

  氯乙醛 、 2-溴-3-甲基吡啶氮氧化物 在 2-氯-2,2-二甲基-2H-1,3-苯并恶嗪 、 盐酸 、 水 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 5-bromo-6-methylimidazo[1,2-a]pyridine 、 5-chloro-6-methylimidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5-bromo-6-methyl imidazopyrazine, 5-bromo and 5-chloro-6-methyl imidazopyridine using electron density surface maps to guide synthetic strategy

  摘要：

  Small heteroaromatic rings are valuable monomers in drug discovery that can enable rapid access to novel and desirable chemical space. Installation of a synthetic handle on a heteroaromatic core may be difficult if steric and electronic factors are not in alignment with the desired transformation. Described are practical routes for the construction of 5-bromo-6-methyl imidazopyrazine (1) as well as 5-bromo and 5-chloro-6-methyl imidazopyridines (2a and 2b), which were developed using electron density surface maps encoded with ionization potential to guide synthetic strategy. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.08.090

文献信息

• Antagonists of gonadotropin releasing hormone
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US06025366A1

  公开（公告）日：2000-02-15

  There are disclosed compounds of formula (I) ##STR1## and pharmaceutically acceptable salts thereof which are useful as antagonists of GnRH and as such may be useful for the treatment of a variety of sex-hormone related and other conditions in both men and women.

  公开了化合物的结构式（I）##STR1##及其药用盐，这些化合物可用作GnRH拮抗剂，因此可能对男性和女性的各种性激素相关和其他疾病的治疗有用。
• [EN] AMIDO-BENZYL SULFONE AND SULFONAMIDE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS SULFONAMIDES ET SULFONES AMIDO-BENZYLIQUES
  申请人：GENENTECH INC

  公开号：WO2013127268A1

  公开（公告）日：2013-09-06

  Disclosed are certain amido-benzyl sulfone and sulfonamide compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds, land methods of treatment using such compounds.

  披露了某些氨基苯甲基砜和磺胺化合物，包括这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物的治疗方法。
• Studies on 1,3-benzoxazines. VI. Formation of quinazolines and 4H-3,1-benzoxazines by the reaction of 4-chloro-2H-1,3-benzoxazines with aminoacetophenone, aminobenzophenone and aminobenzyl alcohol derivatives.
  作者：RYUJI TACHIKAWA、KAZUYUKI WACHI、ATSUSUKE TERADA

  DOI：10.1248/cpb.30.559

  日期：——

  A novel synthetic method for quinazoline and 4H-3, 1-benzoxazine derivatives is described. Reaction of 4-chloro-2H-1, 3-benzoxazine (1) with 2-aminoacetophenone (2a) gave rise to the quinazoline derivative (4a) in good yield, while treatment of aminobenzophenones (2b-e) with 1 afforded only substituted compounds (3b-e), which could be converted into quinazoline derivatives (4b-e) on heating in the presence of p-toluenesulfonic acid in toluene. Derivatives of 4H-3, 1-benzoxazines (10a-e) were prepared by the reaction of the aminobenzyl alcohols (7a-e) with 1. A possible mechanism for the formation of these reaction products is discussed.

  报道了一种合成喹唉和4H-3,1-苯并氧嗪衍生物的新方法。4-氯-2H-1,3-苯并氧嗪（1）与2-氨基乙酰苯（2a）反应，以良好收率得到喹唑啉衍生物（4a），而氨基苯乙酮（2b-e）与1反应仅得到取代化合物（3b-e），这些化合物在甲苯中加热时可以转化为喹唑啉衍生物（4b-e）。4H-3,1-苯并氧嗪衍生物（10a-e）是通过氨基苄醇（7a-e）与1的反应制备的。讨论了这些反应产物形成的可能机理。
• [EN] HETEROARYLS AMIDE DERIVATIVES AND THEIR USE AS GLUCOKINASE ACTIVATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AMIDES D'HÉTÉROARYLES ET LEUR UTILISATION COMME ACTIVATEURS DE LA GLUCOKINASE
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2010029461A1

  公开（公告）日：2010-03-18

  The present invention provides Formula (1A) compounds that act as glucokinase activators; pharmaceutical compositions thereof; and methods of treating diseases, disorders, or conditions mediated by glucokinase. X, Y, Z, R1, R2, R3, and R4 are as described herein.

  本发明提供了作为葡糖激酶激活剂的式(1A)化合物；其药物组合物；以及治疗由葡糖激酶介导的疾病、紊乱或状况的方法。其中，X、Y、Z、R1、R2、R3和R4如本文所述。
• Studies on 1,3-benzoxazines. III. Reaction of imidoyl chlorides of 1,3-benzoxazines with 2-hydroxy- or 2-mercaptopyridine N-oxides: A novel S-N bond formation via electrocyclic rearrangement.
  作者：RYUJI TACHIKAWA、KAZUYUKI WACHI、SADAO SATO、ATSUSUKE TERADA

  DOI：10.1248/cpb.29.3529

  日期：——

  A novel S-N bond formation through 3, 3-sigmatropic rearrangement in the reaction of imidoyl chlorides of 1, 3-benzoxazines (1) with 2-mercaptopyridine N-oxide (8) is described. Treatment of the imidoyl chlorides (1a-f) with 2-hydroxypyridine N-oxide (2) afforded the corresponding pyridone derivatives (3a-f). When 2-mercaptopyridine N-oxide (8) was used instead of 2, the thiopyridones (7) or N-oxides (9) were obtained and both compounds were transformed to 3-(2-pyridylthio)-4-oxo-2, 3-dihydro-1, 3-benzoxazines (13) through electrocyclic rearrangement on heating in a suitable solvent.

  描述了一种通过3,3-信号迁移重排形成S-N键的新方法，该反应涉及1,3-苯并噁嗪的亚氨基氯化物（1）与2-巯基吡啶N-氧化物（8）的反应。用2-羟基吡啶N-氧化物（2）处理亚氨基氯化物（1a-f）得到了相应的吡啶酮衍生物（3a-f）。当用2-巯基吡啶N-氧化物（8）替代2时，得到了硫吡啶酮（7）或N-氧化物（9），这两种化合物通过在适当溶剂中加热进行电环重排转化为3-(2-吡啶基硫)-4-氧-2,3-二氢-1,3-苯并噁嗪（13）。