4-ethoxy-1,1,1-trifluoro-3-butene-2-one | 17129-06-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-ethoxy-1,1,1-trifluoro-3-butene-2-one
• 英文别名: 4-ethoxy-1,1,1-trifluorobut-3-en-2-one；4-ethoxy-1,1,1-trifluoro-3-buten-2-one；ETFBO；4-ethoxy-1,1,1-trifluorobut-3-ene-2-one；1,1,1-trifluoro-4-ethoxy-3-buten-2-one
• CAS: 17129-06-5；59938-06-6
• 化学式: C₆H₇F₃O₂
• mdl: MFCD08461613
• 分子量: 168.116
• InChiKey: YKYIFUROKBDHCY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -30℃
• 沸点：
  51-53 °C/12 mmHg (lit.)
• 密度：
  1.18 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  125 °F
• 溶解度：
  易溶于可溶于氯仿、甲醇
• LogP：
  1.414 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  3
• 安全说明：
  S16,S36
• 危险品运输编号：
  UN 1224 3/PG 3
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2914700090
• 危险类别：
  3
• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R10,R40
• 包装等级：
  III
• 危险性防范说明：
  P201,P202,P210,P233,P240,P241,P242,P243,P273,P280,P303+P361+P353,P308+P313,P370+P378,P403+P235,P405,P501
• 危险性描述：
  H225,H351,H412

制备方法与用途

4-乙氧基-1,1,1-三氟-3-丁烯-2-酮是一种酮类有机化合物，常用作医药中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-ethoxy-1,1,1-trifluoro-3-butene-2-one 在 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-oxo-4,4,4-trifluorobutyraldehyde
  参考文献：
  名称：

  合成1-叔丁基-3(5)-三氟甲基-1H-吡唑的区域选择性和反应介质的比较研究

  摘要：

  介绍了从 4-烷氧基-1,1,1-三氟-3-烯烃-2 反应合成一系列 1-叔丁基-3(5)-(三氟甲基)-1H-吡唑的研究-ones [CF3C(O)CH=C(R1)(OR)，其中 R = Et 且 R1 = H 或 R = Me 且 R1 = Me、Ph、4-Me-C6H4、4-MeO-C6H4、4- F-C6H4、4-Cl-C6H4、4-Br-C6H4、4-I-C6H4、fur-2-yl、thien-2-yl或naphth-2-yl]与叔丁基肼盐酸盐。当[BMIM][BF4]（1-丁基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐）和吡啶用作反应介质时，我们得到了1-叔丁基-3（5）-三氟甲基吡唑的混合物。当反应在乙醇中的 NaOH 中进行时，会形成具有高区域选择性的 5-三氟甲基-1-叔丁基-1H-吡唑。4-烷氧基-1,1水解后，生成1-叔丁基-3-三氟甲基-1H-吡唑，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201111
• 作为产物：
  描述：

  2-(difluoro-nitro-methyl)-4-ethoxy-2-trifluoromethyl-oxetane 在 potassium carbonate 作用下， 生成 4-ethoxy-1,1,1-trifluoro-3-butene-2-one
  参考文献：
  名称：

  Reaction of fluoroketones with vinyl ethers

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00915680
• 作为试剂：
  描述：

  4-bromo-N-hydroxybenzenecarboximidoyl chloride 在 4-ethoxy-1,1,1-trifluoro-3-butene-2-one 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以42%的产率得到3,6-Bis(4-bromophenyl)-1,4,2,5-dioxadiazine
  参考文献：
  名称：

  4-乙氧基-1,1,1-三氟-3-丁烯-2-酮与腈类化合物的1,3-偶极环加成反应的研究

  摘要：

  研究了4-乙氧基-1,1,1-三氟-3-丁烯-2-one 1与腈氧化物的1,3-偶极环加成反应（1,3-DC）。已经发现，除了其CC参与异恶唑环的形成之外，三氟甲基活化的CO还与腈氧化物进行1,3-DC反应以提供1,4,2-二恶唑环。单晶衍射分析也证明了二杂环构型。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.12.059

文献信息

• Substituted Heteroaromatic Pyrazole-Containing Carboxamide and Urea Compounds as Vanilloid Receptor Ligands
  申请人：FRANK Robert

  公开号：US20130029962A1

  公开（公告）日：2013-01-31

  Substituted heteroaromatic pyrazole-containing carboxamide and urea compounds as vanilloid receptor ligands, pharmaceutical compositions containing these compounds and also to a method of using these compounds for treating and/or inhibiting pain and further diseases and/or disorders.

  含有杂环吡唑基的羧酰胺和脲化合物作为辣椒素受体配体，含有这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物治疗和/或抑制疼痛以及进一步疾病和/或疾病的方法。
• [EN] IONIC LIQUIDS, METHOD FOR MANUFACTURING THEREOF, AND ELECTROCHEMICAL DEVICES COMPRISING THE SAME<br/>[FR] LIQUIDES IONIQUES, LEUR PROCÉDÉ DE FABRICATION ET DISPOSITIFS ÉLECTROCHIMIQUES LES COMPRENANT
  申请人：SOLVAY

  公开号：WO2013167586A1

  公开（公告）日：2013-11-14

  The present invention concerns ionic liquids comprising at least one pyrazolium cation which are substituted by at least one fluorine atom and at least one anion obtainable from 4-ethoxy- 1,1,1 -trifluoro-3-butene-2-one (ETFBO). The ionic liquids according to the present invention can be used as electrolytes for electrochemical and/or optoelectronic devices.

  本发明涉及至少含有一个由至少一个氟原子取代的吡唑阳离子和至少一个可从4-乙氧基-1,1,1-三氟丙烯-2-酮（ETFBO）获得的阴离子的离子液体。根据本发明的离子液体可用作电化学和/或光电子器件的电解质。
• [EN] IRAK DEGRADERS AND USES THEREOF<br/>[FR] AGENTS DE DÉGRADATION D'IRAK ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：KYMERA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2020264499A1

  公开（公告）日：2020-12-30

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same. The compounds include an IRAK binding moiety capable of binding to IRAK4 and a degradation inducing moiety (DIM). The DIM could be DTM a ligase binding moiety (LBM) or lysine mimetic. The compounds could be useful as IRAK protein kinase inhibitors and applied to IRAK mediated disorders.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用这些化合物的方法。这些化合物包括能够结合到IRAK4的IRAK结合基团和诱导降解的基团（DIM）。DIM可以是DTM、一个连接酶结合基团（LBM）或赖氨酸类似物。这些化合物可以作为IRAK蛋白激酶抑制剂，并应用于IRAK介导的疾病。
• 2-(Arylamino)-6-(trifluoromethyl)nicotinic Acid Derivatives: New HIV-1 RT Dual Inhibitors Active on Viral Replication
  作者：Angela Corona、Valentina Onnis、Claudia Del Vecchio、Francesca Esposito、Yung-Chi Cheng、Enzo Tramontano

  DOI：10.3390/molecules25061338

  日期：——

  the constant need of novel HIV-1 inhibitors. In this scenario the HIV-1 Reverse Transcriptase (RT)-associated ribonuclease H (RNase H) function is a promising drug target. Here we report a series of compounds, developed on the 2-amino-6-(trifluoromethyl)nicotinic acid scaffold, studied as promising RNase H dual inhibitors. Among the 44 tested compounds, 34 inhibited HIV-1 RT-associated RNase H function

  AIDS 流行的持续存在以及所需的终生治疗表明对新型 HIV-1 抑制剂的持续需求。在这种情况下，HIV-1 逆转录酶 (RT) 相关的核糖核酸酶 H (RNase H) 功能是一个很有前景的药物靶点。在这里，我们报告了一系列在 2-氨基-6-（三氟甲基）烟酸支架上开发的化合物，被研究为有前途的 RNase H 双重抑制剂。在 44 种测试化合物中，34 种在低微摩尔范围内抑制 HIV-1 RT 相关 RNase H 功能，其中 7 种在基于细胞的测定中也显示抑制病毒复制，选择性指数高达 10。最有前途的化合物, 21，在选择性指数大于 10 的基于细胞的测定中，抑制 RNase H 功能，IC50 为 14 µM，抑制 HIV-1 复制。作用方式研究表明，化合物 21 是一种变构双位点化合物，可抑制 HIV-1 RT 功能，在存在对非核苷抑制剂具有抗性的循环变异体携带的突变时也能阻断聚合酶功能，以及
• [EN] TRPV1 ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DE TRPV1
  申请人：ABBVIE INC

  公开号：WO2013096226A1

  公开（公告）日：2013-06-27

  Disclosed herein are compounds of formula (I): or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein X1, L, Rx, Ry, G, Z, A, m, n, and p are as defined in the specification. Compositions comprising such compounds and methods for treating conditions and disorders using such compounds and compositions are also disclosed. The compounds of formula (I) are useful as TRPV1 antagonists.

  披露了公式(I)的化合物：或其药用可接受的盐，其中X1、L、Rx、Ry、G、Z、A、m、n和p如说明书所述。还披露了包含这些化合物的组合物，以及使用这些化合物和组合物治疗状况和失调的方法。公式(I)的化合物作为TRPV1拮抗剂是有用的。