3-(4-benzyloxy-indole-3-yl)-2-amino-5-oxa-hexanoic acid ethyl ester | 87824-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-benzyloxy-indole-3-yl)-2-amino-5-oxa-hexanoic acid ethyl ester
• 英文别名: 3-(4-benzyloxyindol-3-yl)-2-amino-5-oxa-hexanoic acid ethyl ester；3-(4-Benzyloxyindol-3-yl)-2-amino-5-oxahexanoic acid ethyl ester；ethyl 2-amino-4-methoxy-3-(4-phenylmethoxy-1H-indol-3-yl)butanoate
• CAS: 87824-19-9
• 化学式: C₂₂H₂₆N₂O₄
• 分子量: 382.459
• InChiKey: ACNVQODEPUXASS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  569.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.208±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-benzyloxy-indole-3-yl)-2-amino-5-oxa-hexanoic acid ethyl ester 、 乙醛酸 生成 ZK 91296
  参考文献：
  名称：

  Neef, Guenter; Eder, Ulrich; Huth, Andreas, Heterocycles, 1983, vol. 20, # 7, p. 1295 - 1313

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-3-羟基-2-硝基丁酸乙酯 在 氢气 、 镍 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 25.0~110.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 11.5h， 生成 3-(4-benzyloxy-indole-3-yl)-2-amino-5-oxa-hexanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Neef, Guenter; Eder, Ulrich; Huth, Andreas, Heterocycles, 1983, vol. 20, # 7, p. 1295 - 1313

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Process for the production of .beta.-carbolines by dehydrogenation
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US04644062A1

  公开（公告）日：1987-02-17

  .beta.-carbolines of formula I ##STR1## wherein R=C.sub.1-5 alkyl R.sup.4 =H, C.sub.1-5 alkyl or --(CH.sub.2).sub.n --OR with n=1 or 2 and R.sup.A =H, R, (CHR).sub.n --OR, OCH.sub.2 Ph, OPh, OPh(Cl,Br),OR,OCH.sub.2 Ph(Cl,Br) NRR, Cl or Br, wherein n and R have the above meanings and there are one or two R.sup.A 's are prepared, by dehydrogenation at reaction temperatures below ambient temperature in an inert solvent with tert-butyl hypochlorite and a tertiary amine.

  式I中的.beta.-羧吲啶化合物，其中R=C.sub.1-5烷基，R.sup.4=H，C.sub.1-5烷基或--(CH.sub.2).sub.n --OR，其中n=1或2且R.sup.A=H，R，(CHR).sub.n --OR，OCH.sub.2 Ph，OPh，OPh(Cl，Br)，OR，OCH.sub.2 Ph(Cl，Br) NRR，Cl或Br，其中n和R具有上述含义，并且有一个或两个R.sup.A's是通过在惰性溶剂中使用叔丁基次氯酸和三级胺在室温以下的反应温度下进行脱氢制备的。
• .beta.-carbolines and their use as medicinal agents
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US04894377A1

  公开（公告）日：1990-01-16

  .beta.-Carbolines of general Formula I ##STR1## wherein R.sup.3 is ##STR2## or --COOR", wherein R' is C.sub.1-3 alkyl or C.sub.3-6 cycloalkyl and R" is C.sub.1-4 alkyl; R.sup.4 is hydrogen, methyl, ethyl or methoxymethyl; and R.sup.A is ##STR3## wherein X is C.sub.1-12 straight-chain, branched-chain, saturated or unsaturated alkyl or a corresponding alkyl group with a CH.sub.2 -group substituted by a carbonyl group and R"" is one or more of fluorine, chlorine, bromine, or iodine, C.sub.1-3 alkyl, C.sub.1-3 alkoxy, C.sub.1-5 acyloxy, phenyl, C.sub.2-5 alkylenedioxy, trifluoromethyl, nitrilo, nitro or --NR.sup.IV R.sup.V wherein R.sup.IV and R.sup.V, which can be the same or different are hydrogen, C.sub.1-3 alkyl, C.sub.1-5 acyl or phenyl, or collectively with the amido nitrogen atom form a 3- to 6-membered hetero ring, which are prepared conventionally by esterifying a corresponding compound wherein R.sup.A is H or R.sup.3 is --COOH, exhibit effects on the central nervous system and can be used as psychorharmaceuticals.

  一般式为I的.beta.-Carbolines ##STR1## 其中R.sup.3是##STR2##或--COOR"，其中R'是C.sub.1-3烷基或C.sub.3-6环烷基，R"是C.sub.1-4烷基；R.sup.4是氢，甲基，乙基或甲氧基甲基；R.sup.A是##STR3## 其中X是C.sub.1-12直链、支链、饱和或不饱和烷基或相应的烷基，其CH.sub.2基被羰基基团取代，R""是氟、氯、溴或碘、C.sub.1-3烷基、C.sub.1-3烷氧基、C.sub.1-5酰氧基、苯基、C.sub.2-5烷基二氧基、三氟甲基、硝基、或--NR.sup.IV R.sup.V，其中R.sup.IV和R.sup.V，可以相同或不同，是氢、C.sub.1-3烷基、C.sub.1-5酰基或苯基，或与酰胺氮原子共同形成3-6成员杂环的制备方法通常通过酯化R.sup.A是H或R.sup.3是--COOH的相应化合物而制备，对中枢神经系统产生作用，并可用作精神药物。
• Process for the production of beta-carbolines by dehydrogenation
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0190987B1

  公开（公告）日：1991-04-03
• NEEF, G.;EDER, U.;HUTH, A.;RAHTZ, D.;SCHMIECHEN, R.;SEIDELMANN, D., HETEROCYCLES, 1983, 20, N 7, 1295-1313
  作者：NEEF, G.、EDER, U.、HUTH, A.、RAHTZ, D.、SCHMIECHEN, R.、SEIDELMANN, D.

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：HAFFER G.、 BORNER H.、 HUTH A.

  DOI：——

  日期：——