ZK 91296 | 83910-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ZK 91296
• 英文别名: 3-carboethoxy-4-methoxymethyl-5-benzyloxy-β-carboline；3-carboethoxy-5-benzyloxy-4-methoxymethyl-β-carboline；ZK91296；5-benzyloxy-4-methoxymethyl-β-carboline-3-carboxylic acid ethyl ester；5-benzyloxy-4-methoxymethyl-β-carboline-3-carboxylic acid-ethyl ester；5-benzyloxy-4-methoxymethyl-beta-carboline-3-carboxylic-acid-ethylester；Ethyl 5-benzyloxy-4-methoxymethyl-beta-carboline-3-carboxylate；ethyl 4-(methoxymethyl)-5-phenylmethoxy-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
• CAS: 83910-34-3
• 化学式: C₂₃H₂₂N₂O₄
• 分子量: 390.439
• InChiKey: WFPXOWCKXUEKCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  73.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ZK 91296 在 镍 silica gel 、 dichloromethane ethanol 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以thus obtaining 7.2 g of 5-hydroxy-4-methoxymethyl-β-carboline-3-carboxylic acid ethyl ester, mp 179°-181° C.的产率得到5-hydroxy-4-methoxy-methyl-β-carboline-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  .beta.-carbolines and their use as medicinal agents

  摘要：

  一般式为I的.beta.-Carbolines ##STR1## 其中R.sup.3是##STR2##或--COOR"，其中R'是C.sub.1-3烷基或C.sub.3-6环烷基，R"是C.sub.1-4烷基；R.sup.4是氢，甲基，乙基或甲氧基甲基；R.sup.A是##STR3## 其中X是C.sub.1-12直链、支链、饱和或不饱和烷基或相应的烷基，其CH.sub.2基被羰基基团取代，R""是氟、氯、溴或碘、C.sub.1-3烷基、C.sub.1-3烷氧基、C.sub.1-5酰氧基、苯基、C.sub.2-5烷基二氧基、三氟甲基、硝基、或--NR.sup.IV R.sup.V，其中R.sup.IV和R.sup.V，可以相同或不同，是氢、C.sub.1-3烷基、C.sub.1-5酰基或苯基，或与酰胺氮原子共同形成3-6成员杂环的制备方法通常通过酯化R.sup.A是H或R.sup.3是--COOH的相应化合物而制备，对中枢神经系统产生作用，并可用作精神药物。

  公开号：

  US04894377A1
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-3-羟基-2-硝基丁酸乙酯 在 氢气 、 镍 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 25.0~110.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 11.5h， 生成 ZK 91296
  参考文献：
  名称：

  Neef, Guenter; Eder, Ulrich; Huth, Andreas, Heterocycles, 1983, vol. 20, # 7, p. 1295 - 1313

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Process for the production of .beta.-carbolines by dehydrogenation
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US04644062A1

  公开（公告）日：1987-02-17

  .beta.-carbolines of formula I ##STR1## wherein R=C.sub.1-5 alkyl R.sup.4 =H, C.sub.1-5 alkyl or --(CH.sub.2).sub.n --OR with n=1 or 2 and R.sup.A =H, R, (CHR).sub.n --OR, OCH.sub.2 Ph, OPh, OPh(Cl,Br),OR,OCH.sub.2 Ph(Cl,Br) NRR, Cl or Br, wherein n and R have the above meanings and there are one or two R.sup.A 's are prepared, by dehydrogenation at reaction temperatures below ambient temperature in an inert solvent with tert-butyl hypochlorite and a tertiary amine.

  式I中的.beta.-咔啉化合物 ##STR1## 其中R=C.sub.1-5烷基，R.sup.4=H，C.sub.1-5烷基或--(CH.sub.2).sub.n --OR，其中n=1或2，R.sup.A=H，R，(CHR).sub.n --OR，OCH.sub.2 Ph，OPh，OPh(Cl,Br)，OR，OCH.sub.2 Ph(Cl,Br)NRR，Cl或Br，其中n和R具有上述含义，并且有一个或两个R.sup.A的化合物是通过在惰性溶剂中使用tert-丁基次氯酸盐和三级胺在低于环境温度的反应温度下进行脱氢制备的。
• 3-vinyl and 3-thyinyl-beta-carbolines, and their use as benzodiazepine
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US04719210A1

  公开（公告）日：1988-01-12

  Compounds of formula I ##STR1## wherein R.sup.1 is hydrogen or a protecting group, R.sup.2 is --CH.dbd.CR.sub.2.sup.4 or --C.tbd.CR.sup.4, R.sup.4 is hydrogen or halogen, R.sup.3 is hydrogen, lower alkyl or lower alkoxyalkyl, R.sup.A is, inter alia, hydrogen, OR.sup.7, lower alkyl, which optionally is substituted with aryl, lower alkoxy or NR5R6, R.sup.5 and R.sup.6 can be the same or different and in each case is hydrogen, lower alkyl or together with the nitrogen atom a 5-6 member ring, which can contain another heteroatom, R.sup.7 is lower alkyl, optionally substituted aryl or aralkyl, and each compound can contain one or more R.sup.A radicals which are not hydrogen, have valuable pharmacological properties.

  公式I的化合物 ##STR1## 其中R.sup.1为氢或保护基，R.sup.2为--CH.dbd.CR.sub.2.sup.4或--C.tbd.CR.sup.4，R.sup.4为氢或卤素，R.sup.3为氢，低碳基或低碳氧烷基，R.sup.A是氢、OR.sup.7、低碳基，可选地带有芳基、低碳氧基或NR5R6，R.sup.5和R.sup.6可以相同也可以不同，在每种情况下为氢、低碳基或与氮原子一起形成5-6成员环，其中可以含有另一个杂原子，R.sup.7为低碳基，可选地取代芳基或芳基烷基，每个化合物可以包含一个或多个不是氢的R.sup.A基团，具有有价值的药理学性质。
• 3-aryl or 3-hetaryl-.beta.-carbolines, their production and use in
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US05543519A1

  公开（公告）日：1996-08-06

  Compounds of formula I are described ##STR1## in which R.sup.3 represents a C.sub.6-12 -aryl or hetaryl radical, optionally substituted singly or multiply with C.sub.1-4 -alkyl, C.sub.3-7 -cycloalkyl, halogen, C.sub.1-4 -alkoxy-C.sub.1-2 -alkyl, phenyl or amino, the process for their production and their use in pharmaceutical agents.

  公式为I的化合物被描述为：##STR1## 其中R.sup.3代表C.sub.6-12的芳基或杂芳基基团，可选地单独或多重地用C.sub.1-4烷基，C.sub.3-7环烷基，卤素，C.sub.1-4烷氧基-C.sub.1-2烷基，苯基或氨基取代，生产它们的过程以及它们在制药剂中的应用。
• Process for the production of beta-carbolines by dehydrogenation
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0190987B1

  公开（公告）日：1991-04-03
• 3-Substituted beta-carbolines, process for their production and compositions containing them
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0054507B1

  公开（公告）日：1988-02-17