5-benzyloxy-4-methoxymethyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline-3-carboxylic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-benzyloxy-4-methoxymethyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: 5-Benzyloxy-4-methoxymethyl-1,2,3,4-tetrahydro-beta-carboline-3-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 4-(methoxymethyl)-5-phenylmethoxy-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
• 化学式: C₂₃H₂₆N₂O₄
• 分子量: 394.47
• InChiKey: SDUBUYCPELDANI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-benzyloxy-4-methoxymethyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline-3-carboxylic acid ethyl ester 以80.5的产率得到ZK 91296
  参考文献：
  名称：

  Process for the production of .beta.-carbolines by dehydrogenation

  摘要：

  式I中的.beta.-羧吲啶化合物，其中R=C.sub.1-5烷基，R.sup.4=H，C.sub.1-5烷基或--(CH.sub.2).sub.n --OR，其中n=1或2且R.sup.A=H，R，(CHR).sub.n --OR，OCH.sub.2 Ph，OPh，OPh(Cl，Br)，OR，OCH.sub.2 Ph(Cl，Br) NRR，Cl或Br，其中n和R具有上述含义，并且有一个或两个R.sup.A's是通过在惰性溶剂中使用叔丁基次氯酸和三级胺在室温以下的反应温度下进行脱氢制备的。

  公开号：

  US04644062A1
• 作为产物：
  描述：

  5-benzyloxy-3-ethoxycarbonyl-4-methoxymethyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline-1-carboxylic acid 在 邻二甲苯 、 乙酸乙酯 作用下， 以 邻二甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以the residue yields 8.83 g of 5-benzyloxy-4-methoxymethyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline-3-carboxylic acid ethyl ester with a melting point of 170°-171° C. (98.2% of theory)的产率得到5-benzyloxy-4-methoxymethyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Process for the production of .beta.-carbolines by dehydrogenation

  摘要：

  公式I的.beta.-咔唑啉化合物，其中R=C.sub.1-5烷基，R.sup.4=H，C.sub.1-5烷基或--(CH.sub.2).sub.n --OR，其中n=1或2，R.sup.A=H，R，(CHR).sub.n --OR，OCH.sub.2 Ph，OPh，OPh(Cl，Br)，OR，OCH.sub.2 Ph(Cl，Br) NRR，Cl或Br，其中n和R具有上述含义，且有一个或两个R.sup.A通过在惰性溶剂中使用叔丁基次氯酸盐和三级胺在室温以下的反应温度下脱氢制备而成。

  公开号：

  US04644062A1

文献信息

• ——
  作者：HAFFER G.、 BORNER H.、 HUTH A.

  DOI：——

  日期：——
• US4644062A
  申请人：——

  公开号：US4644062A

  公开（公告）日：1987-02-17
• Process for the production of beta-carbolines by dehydrogenation
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0190987B1

  公开（公告）日：1991-04-03
• Process for the production of .beta.-carbolines by dehydrogenation
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US04644062A1

  公开（公告）日：1987-02-17

  .beta.-carbolines of formula I ##STR1## wherein R=C.sub.1-5 alkyl R.sup.4 =H, C.sub.1-5 alkyl or --(CH.sub.2).sub.n --OR with n=1 or 2 and R.sup.A =H, R, (CHR).sub.n --OR, OCH.sub.2 Ph, OPh, OPh(Cl,Br),OR,OCH.sub.2 Ph(Cl,Br) NRR, Cl or Br, wherein n and R have the above meanings and there are one or two R.sup.A 's are prepared, by dehydrogenation at reaction temperatures below ambient temperature in an inert solvent with tert-butyl hypochlorite and a tertiary amine.

  式I中的.beta.-咔啉化合物 ##STR1## 其中R=C.sub.1-5烷基，R.sup.4=H，C.sub.1-5烷基或--(CH.sub.2).sub.n --OR，其中n=1或2，R.sup.A=H，R，(CHR).sub.n --OR，OCH.sub.2 Ph，OPh，OPh(Cl,Br)，OR，OCH.sub.2 Ph(Cl,Br)NRR，Cl或Br，其中n和R具有上述含义，并且有一个或两个R.sup.A的化合物是通过在惰性溶剂中使用tert-丁基次氯酸盐和三级胺在低于环境温度的反应温度下进行脱氢制备的。