1-perfluorooctylacetylene | 55009-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 乙炔化物
• 英文名称: 1-perfluorooctylacetylene
• 英文别名: n-perfluorooctylacetylene；(perfluorooctyl)ethyne；hydryl-1 F-decyne；1H-heptadecafluoro-dec-1-yne；Perfluoroctyl-acetylen；1-Hydro-perfluordecin；3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-Heptadecafluorodec-1-yne
• CAS: 55009-88-6
• 化学式: C₁₀HF₁₇
• 分子量: 444.091
• InChiKey: MPHNQMXBZMOYGA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  135.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.642±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-perfluorooctylacetylene 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2H-hexadecafluoro-dec-2-enal
  参考文献：
  名称：

  一系列全氟亚烷基胺和全氟亚烷基氨基酮的制备和光谱表征

  摘要：

  通过将仲胺加到全氟烷基乙炔中，可以得到一系列式为R F CF 2 CH ＝ CHNR 2的全氟亚烷基胺。仅形成E异构体。它们的化学性质的主要特征是烯丙基CF键的不稳定性，这是负责它们的不稳定性和一个事实，即酸水解的产率主要是enaminoketonesř ˚F COCHCHNR 2，其提供了一种通用路由到此后一类的反应化合物。另一方面，未观察到烷基化，酰化或溴化。全氟亚烷基氨基酮中CN键周围的旋转受到强烈阻碍（ΔG≠⋍17–18 kcal。mole -1）。报道并讨论了这两个系列化合物的光谱特征。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(77)88004-6
• 作为产物：
  描述：

  5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,12-Heptadecafluoro-2-methyldodec-3-yn-2-ol 在 sodium hydroxide 作用下， 以89%的产率得到1-perfluorooctylacetylene
  参考文献：
  名称：

  Addition d'iodoperfluoroalcanes RFI (CnF2n + 1, n=4, 6, 8) au 2-méthyl-3-butyn-2-ol catalysée par le zinc dans différent solvants. Application à la synthèse de l'acétylénique à chaîne perfluorée

  摘要：

  The addition of perfluoroalkyl iodides (R(F)I) to 2-methyl-3-butyn-2-ol activated by suspended zinc dust has been studied in different solvents and found to lead readily to perfluoroalkene iodides. The latter when treated with a base gave a perfluoroalkyne, R(F)C = CH.

  DOI：

  10.1016/0022-1139(93)02977-m

文献信息

• Nickel-Catalyzed Intermolecular [3 + 2 + 2] Cocyclization of Ethyl Cyclopropylideneacetate and Alkynes. Synthesis of Seven-Membered Carbocycles
  作者：Shinichi Saito、Shinsuke Komagawa、Isao Azumaya、Manami Masuda

  DOI：10.1021/jo7014714

  日期：2007.11.1

  The [3 + 2 + 2] cocyclization of ethyl cyclopropylideneacetate (1a) and various alkynes proceeded smoothly in the presence of Ni(cod)2–PPh3. The cycloheptadiene derivatives were synthesized in highly selective manners. The unique reactivity of 1a was essential for the progress of the reaction. The observed regioselectivity of the product formation and the mechanism of the reaction are discussed.

  在Ni（cod）2 -PPh 3的存在下，环丙叉基乙酸乙酯（1a）和各种炔烃的[3 + 2 + 2]共环化反应顺利进行。环庚二烯衍生物以高度选择性的方式合成。1a的独特反应性对于反应的进行至关重要。讨论了观察到的产物形成的区域选择性和反应机理。
• New fluoride ion-catalyzed reaction of -alkylacetylenes with silyl enol ethers. An efficient route to -alkyl-substituted propargylic alcohols and α-hydroxy ketones
  作者：Takashi Ishihara、Yasuhiro Yamasaki、Teiichi Ando

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98472-7

  日期：1985.1

  Treatment of -alkylacetylenes, generated from 1--1- alkenephosphonates, with silyl enol ethers in the presence of a catalytic amount of tetrabutylammonium fluoride gives good yields of -alkyl-substituted propargyl alcohols or 4-(1--alkylidene)-1,3-dioxolane derivatives, the latter being converted to tie corresponding α-hydroxy ketones.

  的治疗-alkylacetylenes，产生从1 - -1- alkenephosphonates，具有甲硅烷基烯醇醚在四丁基氟化铵给出了良好的产率催化量的存在烷基取代的炔丙醇或4-（1 - -烷叉基）-1， 3-二氧戊环衍生物，后者被转化为结合相应的α-羟基酮。
• Selective Synthesis of Perfluoroalkylated Corannulenes and Investigation of their Structural, Dynamic and Electrochemical Behavior
  作者：Axel Haupt、Lisa-Marie Keller、Maximilian Kutter、Dieter Lentz

  DOI：10.1002/chem.201801021

  日期：2018.7.25

  Herein we report general methods allowing the synthesis of various perfluoroalkylated corannulenes with a specific substitution pattern. Variable temperature NMR spectroscopic investigations revealed dynamic behavior which was analyzed by line shape analysis. The activation parameters of these dynamic processes were determined. For a tetrasubstituted compound it was possible to observe through space

  本文中，我们报告了通用方法，可以合成具有特定取代模式的各种全氟烷基化Corannulenes。可变温度NMR光谱研究揭示了动态行为，其通过线形分析进行了分析。确定了这些动态过程的激活参数。对于四取代的化合物，有可能通过空间标量耦合进行观察。X射线晶体学阐明了堆积基序，表明取代模式和取代基的大小强烈影响分子间π堆积。通过循环伏安法测定全氟烷基化化合物的还原电势。
• Reaction of (perfluoroalkyl)alkynes with iodine and some of its derivatives
  作者：Patrice Moreau、Auguste Commeyras

  DOI：10.1039/c39850000817

  日期：——

  Iodine and some of is derivatives, such as ICI, ICN, and IF, react, under relatively mild conditions, with (perfluoroalkyl)alkynes RF–CC–H to afford regiospecifically the corresponding 1-iodo perfluorinated alkenes.

  碘和某些衍生物（例如ICI，ICN和IF）在相对温和的条件下与（全氟烷基）炔烃R F – C C–H反应，以区域特异性地提供相应的1-碘全氟烯烃。
• Effective dephosphorylation catalyzed by fluoride ion: A novel synthesis of terminal f-alkylacetylenes from f-alkanoyl chlorides
  作者：Takashi Ishihara、Takashige Maekawa、Teiichi Ando

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80162-3

  日期：1984.1

  1H-F-Alkene-1-phosphonates, easily accessible from F-alkanoyl chlorides, underwent dephosphorylation on treatment with a catalytic amount of fluoride ion at O°C to room temperature to give terminal F-alkylacetylenes in good yields.

  易于从F-烷酰氯中获得的1H-F-链烯基1-膦酸酯在0°C至室温下用催化量的氟离子处理后进行脱磷酸化，从而以高收率得到末端F-烷基乙炔。