methyl 6-[1-tert-butyldimethylsilyloxy-1-(1-methyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl]penicillanate | 247188-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 6-[1-tert-butyldimethylsilyloxy-1-(1-methyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl]penicillanate
• 英文别名: methyl (2S,5R)-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-(1-methyltriazol-4-yl)methyl]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• CAS: 247188-82-5
• 化学式: C₁₉H₃₂N₄O₄SSi
• 分子量: 440.639
• InChiKey: WGPWYQJZEAHIPZ-VKJZCYHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.73
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  86.55
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-[1-tert-butyldimethylsilyloxy-1-(1-methyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl]penicillanate 在 potassium permanganate 、 sodium periodate 、 氢氟酸 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 100.5h， 生成 (E)-4-acetoxy-3-[(1-methyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methylidene]-1-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Studies on monobactams I. Synthesis and β-lactamase inhibitory activity of 4-substituted 3-[(N-methyl-1,2,3-triazol-4-yl)-methylene]-2-azetidinone-1-sulfonates

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf02256811
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 methyl 6-[1-hydroxy-1-(1-methyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl]penicillanate 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 以14%的产率得到methyl (3S,5R,6R)-6-[(R)-1-tert-butyldimethylsilyloxy-1-(1-methyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl]penicillanate
  参考文献：
  名称：

  Studies on monobactams I. Synthesis and β-lactamase inhibitory activity of 4-substituted 3-[(N-methyl-1,2,3-triazol-4-yl)-methylene]-2-azetidinone-1-sulfonates

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf02256811