(S)-4-((R)-1-(叔丁氧基)乙基)恶唑烷-2,5-二酮 | 56210-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (S)-4-((R)-1-(叔丁氧基)乙基)恶唑烷-2,5-二酮
• 英文名称: (S)-4-((R)-1-(tert-butoxy)ethyl)oxazolidine-2,5-dione
• 英文别名: L-Thr(OtBu) NCA；(S)-4-[(R)-1-(tert-Butoxy)ethyl]oxazolidine-2,5-dione；(4S)-4-[(1R)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]ethyl]-1,3-oxazolidine-2,5-dione
• CAS: 56210-05-0
• 化学式: C₉H₁₅NO₄
• 分子量: 201.222
• InChiKey: JBOKASBCFBZTCE-RITPCOANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯甲酸-9-芴基甲酯 、 (S)-4-((R)-1-(叔丁氧基)乙基)恶唑烷-2,5-二酮 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-芴甲氧羰基-O-叔丁基-L-苏氨酸-N-酸酐
  参考文献：
  名称：

  Urethane protected amino acid N-carboxyanhydrides and their use in peptide synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00176a063
• 作为产物：
  描述：

  O-叔丁基-L-苏氨酸 、 氯甲酸三氯甲酯 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以71.7%的产率得到(S)-4-((R)-1-(叔丁氧基)乙基)恶唑烷-2,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  α-氨基酸-N-羧酸酐的大规模合成

  摘要：

  摘要 由α-氨基酸-N-羧酸酐（NCA）单体制备的杂聚物和均聚物是广泛有用的产品。过去对纯 NCA 单体的制备进行了广泛的研究。已经设计了包括重复结晶、萃取和快速柱色谱在内的纯化方法。然而，这些方法不容易修改为大规模 NCA 制剂。本文描述了使用简单的硅藻土 (硅藻土) 过滤步骤以 > 100 g 的规模合成大量高度纯化的 NCA。由此产生的 NCA 提供了聚乙二醇 (PEG)-氨基酸三嵌段聚合物，不含低分子量副产物，当使用未经过滤的 NCA 批次时，通常会观察到这些副产物。还公开了在环境温度下制备NCA。传统上，加热使用光气源的 NCA 反应。这项研究表明，这些反应可以由试剂混合时形成的轻微放热驱动。这消除了对外部热源的需要，简化了大规模反应。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2016.1249289

文献信息

• Mechanism of N6-Threonylcarbamoyladenonsine (t⁶A) Biosynthesis: Isolation and Characterization of the Intermediate Threonylcarbamoyl-AMP
  作者：Charles T. Lauhon

  DOI：10.1021/bi301233d

  日期：2012.11.6

  bacteria for the biosynthesis of the universal tRNA modified base N6-threonylcarbamoyl adenosine (t6A). In this work, t6A biosynthesis in Bacillus subtilis has been reconstituted in vitro and found to indeed require the four proteins YwlC (TsaC), YdiB (TsaE), YdiC (TsaB) and YdiE (TsaD). YwlC was found to catalyze the conversion of l-threonine, bicarbonate/CO2 and ATP to give the intermediate l-threonylcarbamoyl-AMP

  遗传和生化研究最近涉及细菌中通用tRNA修饰的碱基N6-苏氨酰氨基甲酰基腺苷（t 6 A）的生物合成所需的四种蛋白质。在这项工作中，枯草芽孢杆菌的t 6 A生物合成已在体外重建，发现确实需要四种蛋白质YwlC（TsaC），YdiB（TsaE），YdiC（TsaB）和YdiE（TsaD）。发现YwlC催化1-苏氨酸，碳酸氢盐/ CO 2和ATP的转化，得到中间体1-苏氨酰氨基甲酰基-AMP（TC-AMP）和焦磷酸盐作为产物。TC-AMP通过HPLC分离并通过质谱和11 H NMR。NMR分析表明，TC-AMP分解，得到AMP和几乎等摩尔的1-苏氨酸和5-甲基-2-恶唑烷酮-4-羧酸酯的终产物。在生理条件下（pH 7.5、37°C​​，2 mM MgCl 2），TC-AMP的半衰期为3.5分钟。YwlC（在存在焦磷酸酶的情况下）及其大肠杆菌同源物YrdC都催化TC-AMP的形成，而仅产生少量的AMP。这表明，CO