Bis(pentafluorophenyl)boron azide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Bis(pentafluorophenyl)boron azide
• 英文别名: azidobis(pentafluorophenyl)borane；Azido-bis(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)borane
• 化学式: C₁₂BF₁₀N₃
• 分子量: 386.947
• InChiKey: LEQASLKEDIYRKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.49
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Bis(pentafluorophenyl)boron azide 以 正辛烷 为溶剂， 以54%的产率得到1-[bis(pentafluorophenyl)boryl]-4,5-bis(pentafluorophenyl)-2-tetrazaboroline
  参考文献：
  名称：

  Paetzold, Peter; Truppat, Ruediger, Chemische Berichte, 1983, vol. 116, # 4, p. 1531 - 1539

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氯[二(五氟苯基)]硼烷 在 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 Bis(pentafluorophenyl)boron azide
  参考文献：
  名称：

  双（五氟苯基）叠氮化硼：第一个二聚体叠氮化硼的合成和结构表征

  摘要：

  (C6F5)2BCl 与叠氮化三甲基甲硅烷基反应生成 (C6F5)2BN3 1；稳定溶剂的蒸发导致不可逆的二聚化，产生 [(C6F5)2BN3]2 1a 作为二聚体叠氮化硼的第一个例子；在吡啶存在下，分离出稳定的加合物 (C6F5)2BN3·py 2。

  DOI：

  10.1039/b001103g

文献信息

• Boron azides in Staudinger oxidations and cycloadditions
  作者：Rebecca L. Melen、Alan J. Lough、Douglas W. Stephan

  DOI：10.1039/c3dt50791b

  日期：——

  and a cycloaddition reaction has taken place. However, if the Staudinger reaction is prohibited via phosphine oxidation as in the case of (EtO)2P(O)CCP(O)(OEt)2 then the unusual dimeric product 4 [2-(C6F5)2B-4-(P(O)OEt2)-2H-1,2,3-triazole-5-P(O)(OEt)(OB(C6F5)2)] is generated. The structures of 1b–d, 2b–d, 3 and 4 have been determined by X-ray diffraction.

  Cy 2 BN 3与三取代膦的斯托丁格反应（R 3 P）产生了硼-氮-磷连接系统Cy 2 BN PR 3（分别为Et，t Bu，Cy，Ph）（分别为1a-1d）。类似地，（C 6 F 5）2 BN 3与膦P t Bu 3，PPh 3，Ph 2 PC CPh和Ph 2 PC CPPh 2的反应产生（C 6 F 5）2 BNPR 3（分别为2a–d）。相反，（C反应6 ˚F 5）2 BN 3的Ph 2 P-Ç Ç p -tol在过量的Me存在3的SiN 3，得到双环产物3 [1-（C 6 ˚F 5）2乙-4-（对甲苯基）-1 H -1,2,3-三唑-5-P（NH）Ph 2 ]，其中施陶丁格和环加成反应均已发生。但是，如果史陶丁格反应是通过以下方式禁止的（EtO）2 P（O）C CP（O）（OEt）2的情况下进行膦氧化，然后生成不寻常的二聚产物4 [2-（C 6 F 5）2 B-4-（P（O）OEt
• Boron Perturbed Click Reactions Prompt Aromatic CH Activations
  作者：Daniel Winkelhaus、Douglas W. Stephan

  DOI：10.1002/anie.201402567

  日期：2014.5.19

  The reaction of boron alkynes and boron azides leads to rare N3BC heterocycles resulting from aromatic CH activation of benzene and toluene. While subsequent treatment with PMe3 gave the PB adduct with the exocyclic boron, reaction with PtBu3 effected deprotonation of the heterocycle to give the corresponding phosphonium salt.

  硼炔烃和叠氮化硼的反应导致稀有的N 3 BC杂环，这是由于苯和甲苯的芳族CH活化所致。而随后用Pme治疗3，得到在P 乙加合物与环外硼，以P反应吨卜3杂环的去质子化影响的，得到相应的鏻盐。
• <i>N</i>-Borane-Substituted Cyclic Phosphine Imides (BCPIs)
  作者：Shun Nagai、Takaya Hinogami、Sensuke Ogoshi、Yoichi Hoshimoto

  DOI：10.1246/bcsj.20230228

  日期：2023.12.15

  Bulletin of the Chemical Society of Japan, Ahead of Print.

  日本化学会会刊，印刷前。
• Cycloaddition reactions of (C₆F₅)₂BN₃ with dialkyl acetylenedicarboxylates
  作者：Rebecca L. Melen、Douglas W. Stephan

  DOI：10.1039/c5dt00316d

  日期：——

  The 1,3-dipolar cycloaddition reactions of the electron deficient boron azide, (C₆F₅)₂BN₃ (1) with the electron-poor acetylenes RO₂CCCCO₂R (R = Me, Et) afforded the new mono- and bis-1,2,3-triazole derivatives 5 and 6.

  缺电子的叠氮化硼 (C6F5)2BN3 (1) 与贫电子的乙炔 RO2CCCCO2R (R = Me, Et) 发生 1,3 双极环加成反应，得到了新的单-和双-1,2,3-三唑衍生物 5 和 6。
• PAETZOLD, P.;TRUPPAT, R., CHEM. BER., 1983, 116, N 4, 1531-1539
  作者：PAETZOLD, P.、TRUPPAT, R.

  DOI：——

  日期：——