dichloro(pentafluorophenyl)borane | 830-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dichloro(pentafluorophenyl)borane
• 英文别名: pentafluorophenyldichloroborane；Pentafluorphenyl-bor-dichlorid；dichloro-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)borane
• CAS: 830-48-8
• 化学式: C₆BCl₂F₅
• 分子量: 248.775
• InChiKey: RBMCKUNBFWVWQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.55
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dichloro(pentafluorophenyl)borane 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷-D2 、 1,2-二氟苯 为溶剂， 反应 140.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  轴向手性，电子不足的硼烷：合成，配位化学，路易斯酸度和反应性

  摘要：

  通过对相应的锡前体进行重金属化制备了轴向手性二氢硼平，其具有联萘骨架和在硼原子上的C 6 F 5取代基。这种新颖的基序在结构上通过X射线衍射分析表征为THF和PhCN Lewis酸/碱复合物。前加合物在可变温度下的1 H NMR测量显示溶液中具有显着的动力学行为。合成了另外几个具有氧，氮，碳和磷σ供体的路易斯对，并通过多核NMR光谱法进行了分析。用Gutmann-Beckett方法测定硼烷的路易斯酸度证明了其基本的路易斯酸度[Et 3 PO为85％，Ph 3为74％PO相对于母体B（C 6 F 5）3 ]。包括SiH键活化（羰基还原和SiO脱氢偶联）的代表性实例，证明了新的手性硼基路易斯酸的化学稳定性和合成潜力。

  DOI：

  10.1002/chem.201100724
• 作为产物：
  描述：

  溴五氟苯 在 Mg 、 ammonium chloride 作用下， 以 further solvent(s) 、 neat (no solvent) 为溶剂， 生成 dichloro(pentafluorophenyl)borane
  参考文献：
  名称：

  锂电池电解液新型环状硼酸盐添加剂的合成与研究

  摘要：

  两种新型硼酸酯化合物，2-(五氟苯基)-四氟-1,3,2-苯并二氧杂硼烷 (1) 和 2-(五氟苯基)-4,4,5,5-四(三氟甲基)-1,3,2-二氧杂硼烷(2). 已被合成作为锂电池电解液的添加剂。这些环状硼酸盐化合物对 LiF 盐在二甲氧基乙烯 (DME) 或碳酸乙酯-碳酸二甲酯 (EC-DMC) 中的电导率增强的影响比我们之前合成的硼烷或硼酸盐添加剂要显着得多。含有化合物 1 和 LiF 的复合电解质的电导率在 DME 中达到 9.54 X 10 -3 S/cm，在 EC-DMC (1:2) 中达到 4.79 × 10 3 S/cm。这是由于化合物 1 的较低分子量和较小的空间位阻效应。在化合物 2 的情况下，增强的性能还来自改善的极性溶剂溶解度。

  DOI：

  10.1149/1.1513559

文献信息

• Synthesis of Fluorine-Containing Aryl(halo)boranes from Potassium Aryl(fluoro)borates
  作者：V. V. Bardin、S. A. Prikhod’ko、M. M. Shmakov、A. Yu. Shabalin、N. Yu. Adonin

  DOI：10.1134/s1070363220010089

  日期：2020.1

  Fluorine-containing aryldihalogenoboranes have been obtained by the reaction of boron and aluminum chlorides and bromides with potassium aryltrifluoroborates K[ArBF3] under mild conditions. In a similar way, bis(pentafluorophenyl)halogenoboranes have been synthesized by the reaction with K[(C6F5)2BF2]. The reaction of K[C6F5BF3] with AlBr3 affords a mixture of C6F5BF2 and C6F5BCl2 due to fast conversion

  通过在温和的条件下使硼和氯化铝与溴化物与芳基三氟硼酸钾K [ArBF 3 ]反应，可获得含氟的芳基二卤化硼烷。以类似的方式，通过与K [（C 6 F 5）2 BF 2 ]的反应合成了双（五氟苯基）卤代硼烷。K [C 6 F 5 BF 3 ]与AlBr 3的反应产生C 6 F 5 BF 2和C 6 F 5 BCl 2的混合物，这是由于AlBr 3快速转化为AlBrCl2。计算了BCl 2和BBr 2组的感应和共振参数。
• Replacing C₆F₅ groups with Cl and H atoms in frustrated Lewis pairs: H₂ additions and catalytic hydrogenations
  作者：K. Chernichenko、B. Kótai、M. Nieger、S. Heikkinen、I. Pápai、T. Repo

  DOI：10.1039/c6dt04649e

  日期：——

  prepared in a few synthetic steps and demonstrated the cleavage of H2 under mild conditions. Depending on the nature of the dialkylamino group, X, and Z, the stability of the produced zwitterionic H2 adducts varies from isolated solids indefinitely stable in an inert atmosphere to those quickly equilibrating with the initial aminoborane and H2. Using a combined experimental/computational approach on a series

  含有BXZ基团的2-（二烷基氨基）苯基硼烷是通过几个合成步骤制备的，其中X，Z = C 6 F 5，Cl和H，并证明在温和条件下H 2的裂解。取决于二烷基氨基基团X和Z的性质，所产生的两性离子H 2加合物的稳定性从在惰性气氛中无限稳定地分离的固体到迅速与起始氨基硼烷和H 2平衡的固体变化。使用组合的实验/计算方法，对一系列同构结构的氨基硼烷（二烷基氨基= 2,2,6,6-四甲基哌啶-1-基），证明了取代基的电负性和空间效应通常遵循趋势C 6。˚F 5〜氯»H.这个观察是针对实际应用设计新的FLP信号有用。作为一个例子，我们证明了在温和条件下炔烃加氢成顺式烯烃，这是由先前开发的C 6 F 5取代的氨基硼烷的氯类似物催化的。氨基氯硼烷或其H 2加合物中存在BHCl基团，其特征是H和Cl原子易于重新分布，并形成多氯和多氢化物。
• The Asymmetric Piers Hydrosilylation
  作者：Lars Süsse、Julia Hermeke、Martin Oestreich

  DOI：10.1021/jacs.6b03443

  日期：2016.6.8

  borane decorated with just one C6F5 group at the boron atom promotes the highly enantioselective hydrosilylation of acetophenone derivatives without assistance of an additional Lewis base (up to 99% ee). The reaction is an unprecedented asymmetric variant of Piers' B(C6F5)3-catalyzed carbonyl hydrosilylation. The steric congestion imparted by the 3,3'-disubstituted binaphthyl backbone of the borane catalyst

  在硼原子上仅用一个 C6F5 基团装饰的轴向手性环状硼烷可促进苯乙酮衍生物的高度对映选择性氢化硅烷化，而无需额外的路易斯碱（高达 99% ee）。该反应是 Piers 的 B( )3 催化羰基氢化硅烷化的前所未有的不对称变体。硼烷催化剂的 3,3'-二取代联萘主链带来的空间拥挤以及使用活性三氢硅烷作为还原剂是成功的关键。
• The preparation of pentafluorophenyldihaloboranes from pentafluorophenylmercurials C6F5HgR and BX3: the dramatic dependence of the reaction direction on the ligand R
  作者：Vadim V. Bardin、Nicolay Yu. Adonin

  DOI：10.1007/s00706-019-02476-6

  日期：2019.8

  AbstractIn search of convenient preparations of C6F5BX2 (X = Cl, Br), reactions of C6F5HgR (R = C6F5, C6H5, C2H5, Br and Cl) with BX3 were studied. Under the action of BCl3 the order of the C–Hg bond cleavage is C6F5Hg–C6H5 > C6F5–HgC2H5 > C6F5–HgC6F5 >> C6F5–HgCl. With more reactive BBr3 the sequence is C6F5Hg–C6H5 > C6F5–HgC2H5 ~ C6F5Hg–C2H5 > C6F5–HgC6F5 ≥ C6F5–HgBr. During the study we found the

  摘要为了寻找方便的C 6 F 5 BX 2（X = Cl，Br）制备方法，C 6 F 5 HgR（R = C 6 F 5，C 6 H 5，C 2 H 5，Br和Cl）与研究了BX 3。在BCl 3的作用下，C–Hg键断裂的顺序为C 6 F 5 Hg–C 6 H 5  > C 6 F 5 –HgC 2 H 5  > C 6 F 5 –HgC6 F 5 >> C 6 F 5 –HgCl。随着越来越多的反应性的BBr 3的序列为C 6 ˚F 5汞柱-C 6 H ^ 5  > C ^ 6 ˚F 5 -HgC 2 ħ 5  〜C ^ 6 ˚F 5汞柱-C 2 H ^ 5  > C ^ 6 ˚F 5 -HgC 6 ˚F 5  ≥ C 6 F 5 –HgBr。在研究过程中，我们发现了制备C 2 H的简单方法，即烷基二溴硼烷5的BBr 2选自C 2 ħ 5 HgBr和的BBr 3。除了较早报道的由二（环丙基）汞和BX
• Oligomeric pentafluorophenylboron azides
  作者：Wolfgang Fraenk、Thomas M. Klapötke、Burkhard Krumm、Heinrich Nöth、Max Suter、Marcus Warchhold

  DOI：10.1039/b007626k

  日期：——

  The dichloroborane C6F5BCl2 reacted with two equivalents trimethylsilyl azide to form C6F5B(N3)2 which trimerizes in the solid state to give [C6F5B(N3)2]31, the first example of an azido substituted N,N′,N′′-tris(diazo)triazatriboratacyclohexane. Its monomer was trapped by pyridine yielding C6F5B(N3)2·py 2. This is in contrast to (BF2N3)33 which is trimeric in solution and in the solid state, as shown by 11B NMR spectroscopy.

  二氯硼烷C6F5BCl2与两等价的三甲基硅基叠氮化物反应，形成C6F5B(N3)2，该化合物在固态下聚合形成[C6F5B(N3)2]31，这是首个取代叠氮的N,N′,N′′-三(diazo)三氮硼环己烷的例子。其单体被吡啶捕获，得到C6F5B(N3)2·py 2。这与(BF2N3)33形成对比，该化合物在溶液和固态下均为聚合物，11B NMR光谱分析也证实了这一点。