1-(2-methoxyphenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-one | 16619-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(2-methoxyphenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-one
• 英文别名: 1-(2-methoxyphenyl)-3-phenylpropynone；1-(2-methoxyphenyl)-3-phenyl-2-propyn-1-one；1-(2-methoxyphenyl)-3-phenylpropyl-2-yn-1-one；2-Propyn-1-one, 1-(2-methoxyphenyl)-3-phenyl-
• CAS: 16619-66-2
• 化学式: C₁₆H₁₂O₂
• 分子量: 236.27
• InChiKey: DQMLJBMSCGLVSQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.3±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-methoxyphenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-one 在 苯硫酚 、 sodium hydroxide 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 202.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 0.5h， 以95%的产率得到黄酮
  参考文献：
  名称：

  通过硫醇辅助的 1-(2-甲氧基苯基)prop-2-yn-1-ones 的顺序去甲基化/环化碱催化合成黄酮

  摘要：

  黄酮及其类似物是一类重要的生物和药理活性物质，通常存在于多种植物的组成中，是次级代谢物的一部分。在此，通过在硫醇存在下使用催化量的碱，通过使用 NMP作为溶剂。反应在无过渡金属和开放空气条件下顺利进行，在较短的反应时间内以中等至优异的产率提供所需的六元杂环。

  DOI：

  10.1055/a-1874-5283
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-methoxyphenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-ol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以483 mg的产率得到1-(2-methoxyphenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  在水介质中一锅法合成 3-羧基-和 3-酮吡啶

  摘要：

  我们描述了一种通过加氢胺化过程从容易获得的炔烃和炔丙胺中获得 3-羧基-和 3-酮吡啶的一锅策略。这种一锅法使用炔烃作为起始材料，具有广泛的底物范围，并在水介质和露天条件下操作。合成了一系列芳基和烷基取代的吡啶。这种绿色方法可以扩展到实验室规模，并用于合成天然产物核心 4-氮杂芴酮。密度泛函理论和控制机制研究支持多米诺骨牌氢胺化/周环反应，其中包括烯胺酮中间体的形成及其通过氮杂克莱森重排转化为所需的吡啶产物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00067

文献信息

• Synthesis of 2-sulfenylindenones by visible-light-mediated addition of sulfur-centered radicals to 1,3-diarylpropynones
  作者：Chengqun Chen、Qian Xiong、Jie Wei

  DOI：10.1080/00397911.2019.1580744

  日期：2019.3.19

  Abstract A novel, visible-light-mediated method for the synthesis of 2-sulfenylindenones from easily available thiophenols (2.0 equiv.) and 1, 3-diarylpropynones (1.0 equiv.) in the presence of eosin Y (0.02 equiv.) under air atmosphere has been developed. The reaction proceeded smoothly, for a wide range of derivatives of thiophenols and 3-diarylpropynones, to give the expected products in moderate

  摘要 一种新的可见光介导的方法，用于在空气中，在曙红 Y（0.02 当量）存在下，由易得的苯硫酚（2.0 当量）和 1, 3-二芳基丙炔酮（1.0 当量）合成 2-亚磺基茚酮气氛已经形成。反应进行得很顺利，对于广泛的苯硫酚和 3-二芳基丙酮衍生物，以中等至良好的收率得到预期的产物。与传统方法相比，该方法更方便，避免使用化学计量的 I2 和 K2S2O8。图形概要
• Silver-catalyzed Double Decarboxylative Radical Alkynylation/Annulation of Arylpropiolic Acids with α-keto Acids: Access to Ynones and Flavones under Mild Conditions
  作者：Mengting Meng、Guofang Wang、Liangfeng Yang、Kai Cheng、Chenze Qi

  DOI：10.1002/adsc.201701469

  日期：2018.3.20

  Ynones are privileged building blocks in various organic syntheses of heterocyclic derivatives due to their multifunctional nature, and flavones are an important class of natural products with a wide range of biological activities. We describe the catalytic double decarboxylative alkynylation of arylpropiolic acids with α‐keto acids. With Ag(I)/persulfate as the catalysis system, the valuable ynones

  壬烷由于其多功能性而成为杂环衍生物的各种有机合成中的重要组成部分，而黄酮是具有广泛生物活性的重要一类天然产物。我们描述了芳基丙酸与α-酮酸的催化双脱羧炔基化反应。以Ag（I）/过硫酸盐为催化体系，可以容易地获得带有各种取代基的有价值的炔酮。邻位羟基取代基的引入α-酮酸的位点使该策略进一步适用于通过异环戊烷以类似的银催化体系以中等到良好的收率构建黄酮衍生物。反应在相对温和的反应条件下进行，并能耐受多种官能团。对照实验表明，两个反应均经历自由基过程。
• Photopromoted Entry to Benzothiophenes, Benzoselenophenes, 3<i>H</i>-Indoles, Isocoumarins, Benzosultams, and (Thio)flavones by Gold-Catalyzed Arylative Heterocyclization of Alkynes
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、Eduardo Busto、Fernando Herrera、Carlos Lázaro-Milla、Amparo Luna

  DOI：10.1002/adsc.201700427

  日期：2017.8.7

  gold‐photoredox‐catalyzed reactions of heteroatom (N, S, Se, O) tethered alkynes with arenediazonium salts selectively proceeded to build vicinal diaryl‐substituted 2H‐benzo[e][1,2]thiazine 1,1‐dioxides (benzosultams), benzoselenophenes, benzothiophenes, 4H‐chromen‐4‐ones (flavones), 3H‐indoles, 1H‐isochromen‐1‐ones (isocoumarins), and 4H‐thiochromen‐4‐ones (thioflavones). Moreover, the utility of functionalized

  杂原子（N，S，Se，O）链炔烃与烯二唑鎓盐的可见光促进和金光氧化还原催化反应选择性地进行，以建立邻二芳基取代的2 H苯并[ e ] [1,2]噻嗪1， 1-二氧化物（苯并舒马坦），苯并硒吩，苯并噻吩，4 H-铬4-1-酮（黄酮），3 H-吲哚，1 H-异铬1-1-1（异香豆素）和4 H-硫代色素4–1（硫代黄酮）。此外，功能化的3 H吲哚作为前体进一步加工的实用性已通过1 H吲哚，2-吲哚和3 oxindolines的可切换且简便的制备方法得到了证明。
• A General and Convenient Palladium-Catalyzed Carbonylative Sonogashira Coupling of Aryl Bromides
  作者：Xiao-Feng Wu、Helfried Neumann、Matthias Beller

  DOI：10.1002/chem.201001864

  日期：2010.10.25

  Convenient carbonylations: An efficient methodology for the carbonylative Sonogashira reaction of aryl bromides has been developed (see scheme). Contrary to known procedures, inexpensive aryl bromides can be applied as substrates to give the desired compounds in moderate to good yields (47–88 %).

  方便的羰基化：已开发出一种有效的方法用于芳基溴的羰基化Sonogashira反应（请参见方案）。与已知方法相反，廉价的芳基溴化物可以用作底物，以中等至良好的收率（47–88％）得到所需化合物。
• Highly Diastereoselective Synthesis of α-Difluoromethyl Amines from N-tert-Butylsulfinyl Ketimines and Difluoromethyl Phenyl Sulfone
  作者：Jun Liu、Jinbo Hu

  DOI：10.1002/chem.201000893

  日期：——

  with an in situ generated PhSO2CF2− anion, which provides a powerful synthetic method for the preparation of a variety of structurally diverse homochiral α‐difluoromethyl tertiary carbinamines, including α‐difluoromethyl allylic amines and α‐difluoromethyl propargylamines. The stereocontrol mode of the present diastereoselective difluoromethylation of ketimines was found to be different from that of other

  的第一高效率和立体二氟甲基结构多样的N-叔丁基亚酮亚胺已经用在生成PhSO原位实现2 CF 2 -的阴离子，它提供了一个有力的合成方法的各种结构不同的纯手性α-二氟甲基的制备叔碳胺，包括α-二氟甲基烯丙基胺和α-二氟甲基炔丙基胺。酮亚胺的非对映选择性存在二氟甲基的立体控制模式被认为是不同于其它已知fluoroalkylations的不同ñ -叔丁基亚磺酰基醛亚胺，这表明环状六元过渡状态可以在反应中涉及。