Monocrotalic acid | 26543-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: Monocrotalic acid
• 英文别名: (2R,3R,4R)-3-hydroxy-2,3,4-trimethyl-5-oxooxolane-2-carboxylic acid
• CAS: 26543-09-9
• 化学式: C₈H₁₂O₅
• 分子量: 188.18
• InChiKey: YTEPYGBARSCSMX-NETWJXFUSA-N

物化性质

• 熔点：
  181-182 °C
• 沸点：
  401.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.322±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2932190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Monocrotalic acid 生成 (+/-)-3,4,5-trimethyl-3H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Adams et al., Journal of the American Chemical Society, 1939, vol. 61, p. 2821

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  野百合碱 在 乙醇 、 溶剂黄146 、 铂 作用下， 生成 Monocrotalic acid
  参考文献：
  名称：

  The Total Structure of Monocrotaline. XIII. Synthesis of Dihydroanhydromonocrotalic Acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01123a032

文献信息

• Alkylation of nucleosides by dehydromonocrotaline, the putative toxic metabolite of the carcinogenic pyrrolizidine alkaloid monocrotaline
  作者：Haruki Niwa、Takeshi Ogawa、Osamu Okamoto、Kiyoyuki Yamada

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92122-1

  日期：1991.2

  Reaction of dehydromonocrotaline (3), the putative toxic metabolite of the carcinogenic pyrrolizidine alkaloid monocrotaline (2), with various nucleosides proceeded mostly at the C-9″ position of 3 to give several nitrogen atom-alkylated nucleosides including N-7 alkylated 2′-deoxyguanosine 14.

  dehydromonocrotaline（反应3）中，致癌的吡咯烷类生物碱野百合碱（的推定毒性代谢物2），与各种核苷进行大多在的C-9“的位置3，得到数个氮原子烷基化的核苷，包括N-7烷基化的2' -脱氧鸟苷14。
• Structure of Monocrotaline. VI. The Structure of Retronecine, Platynecine and Retronecanol¹
  作者：Roger Adams、E. F. Rogers

  DOI：10.1021/ja01847a050

  日期：1941.2
• The Structure of Monocrotaline. XIV. Synthesis of Monocrotalic Acid
  作者：Roger Adams、B. L. VanDuuren、B. H. Braun

  DOI：10.1021/ja01142a020

  日期：1952.11
• Culvenor; Smith, Australian Journal of Chemistry, 1957, vol. 10, p. 464,470
  作者：Culvenor、Smith

  DOI：——

  日期：——
• The Structure of Monocrotaline, the Alkaloid in <i>Crotalaria Spectabilis</i> and <i>Crotalaria Retusa</i>. I
  作者：Roger. Adams、E. F. Rogers

  DOI：10.1021/ja01265a073

  日期：1939.10.1