(6Z,9Z)-heptadeca-6,9-diene | 133410-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (6Z,9Z)-heptadeca-6,9-diene
• 英文别名: 6Z,9Z-Heptadecadiene
• CAS: 133410-67-0
• 化学式: C₁₇H₃₂
• 分子量: 236.441
• InChiKey: AGMLTHHZJKHNLS-BIXSNLIQSA-N

物化性质

• 沸点：
  307.5±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.797±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6Z,9Z)-heptadeca-6,9-diene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 cis-6,7-epoxy-9Z-heptadecene 、
  参考文献：
  名称：

  Sex attractants of geometrid and noctuid moths: Chemical characterization and field test of monoepoxides of 6,9-dienes and related compounds

  摘要：

  (Z,Z)-6,9-Dienes with straight C-18-C-23 chains were synthesized from linoleic acid, and a C-17 chain was synthesized by hydrogenation of the corresponding 6,9-diyne prepared from propargyl alcohol. Oxidation of the homoconjugated dienes with m-chloroperoxybenzoic acid yielded a 1:1 mixture of two monoepoxides that could be separated by repeated medium-pressure liquid chromatography with a Lobar column. The chemical structure of each positional isomer was confirmed by analyses of the ozonolysis products, and the isomers showed characteristic C-13 signals in their NMR spectra and fragment ions in their EI mass spectra. In addition to the (Z,Z,Z)-3,6,9-trienes with straight C-18-C-23 chains and their monoepoxides, field tests using single source lures incorporating one of the above seven dienes and 14 monoepoxymonoenes were carried out in a forest in Tokyo from 1992 to 1994. Consequently, attraction of six geometrid species and five noctuid species was observed for the first time.

  DOI：

  10.1007/bf02036719
• 作为产物：
  描述：

  (Z,Z)-9,12-十八烷二烯酸二聚物 在 fatty acid photo-decarboxylase from Chlorella variabilis 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以32%的产率得到(6Z,9Z)-heptadeca-6,9-diene
  参考文献：
  名称：

  改造脂肪酸光脱羧酶以实现反式脂肪酸的高选择性脱羧

  摘要：

  由于摄入反式脂肪酸导致心脏病的高风险，从食物中消除反式脂肪酸的方法已成为一个关键问题。在此，我们设计了来自小球藻( Cv FAP) 的脂肪酸光脱羧酶，以选择性催化反式脂肪酸的脱羧以产生易于去除的碳氢化合物和二氧化碳，而顺式脂肪酸保持不变。实施基于 FRISM 策略的有效蛋白质工程，以加强残基与底物双键之间的电子相互作用，稳定反油酸在通道中的结合。对于模型化合物油酸和反油酸，最好的突变体 V453E与野生型 (WT) 相比，其反式顺式( ToC ) 选择性提高了千倍。作为反式/顺式脂肪酸直接生物催化脱羧拆分的第一份报告，这项工作提供了一种安全、简便且环保的方法来消除食用油中的反式脂肪酸。

  DOI：

  10.1002/anie.202107694

文献信息

• Catalyst‐Free Decarboxylation of Carboxylic Acids and Deoxygenation of Alcohols by Electro‐Induced Radical Formation
  作者：Xiaoping Chen、Xiaosheng Luo、Xiao Peng、Jiaojiao Guo、Jiantao Zai、Ping Wang

  DOI：10.1002/chem.201905224

  日期：2020.3.12

  derived from naturally abundant carboxylic acids and alcohols provides a sustainable and inexpensive approach to radical formation via undivided electrochemical cells. The resulting radicals are trapped by an electron-poor olefin or hydrogen atom source to furnish the Giese reaction or reductive decarboxylation products, respectively. A broad range of carboxylic acid (1°, 2°, and 3°) and alcohol (2° and

  电诱导还原源自自然丰富的羧酸和醇的氧化还原活性酯和N-邻苯二甲酰亚胺基草酸酯为通过未分割的电化学电池形成自由基提供了一种可持续且廉价的方法。所得的自由基被贫电子的烯烃或氢原子源捕获，分别提供了Giese反应或还原性脱羧产物。在这种无催化剂的反应中，可以使用多种羧酸（1°，2°和3°）和醇类（2°和3°）衍生物，它们可以耐受各种官能团。该方法操作简单，是一个可持续发展的平台，具有广泛的应用前景。
• Light-Driven Enzymatic Decarboxylation of Fatty Acids
  作者：Mieke M. E. Huijbers、Wuyuan Zhang、Fabio Tonin、Frank Hollmann

  DOI：10.1002/anie.201807119

  日期：2018.10.8

  The photoenzymatic decarboxylation of fatty acids to alkanes is proposed as an alternative approach for the synthesis of biodiesel. By using a recently discovered photodecarboxylase from Chlorella variabilis NC64A (CvFAP) we demonstrate the irreversible preparation of alkanes from fatty acids and triglycerides. Several fatty acids and their triglycerides are converted by CvFAP in near‐quantitative

  提出将脂肪酸光催化脱羧成烷烃作为合成生物柴油的替代方法。通过使用最近发现的变异小球藻NC64A（CvFAP）的光脱羧酶，我们证明了不可逆地从脂肪酸和甘油三酸酯制备烷烃。CvFAP通过蓝光照射将几种脂肪酸及其甘油三酸酯转化为接近定量的产率和唯一选择性。在这项概念验证研究中，实现了非常有希望的营业额高达8000。
• A Reconstructed Common Ancestor of the Fatty Acid Photo‐decarboxylase Clade Shows Photo‐decarboxylation Activity and Increased Thermostability
  作者：Yue Sun、Elia Calderini、Robert Kourist

  DOI：10.1002/cbic.202000851

  日期：2021.5.14

  Enzyme resurrection strikes again: Ancestral sequence reconstruction was applied to a putative photo-decarboxylases clade. One common ancestor showed up to 12-fold production yield, a 15 °C increase in thermostability and up to 20-fold improvement in residual activity when incubated at 50 °C. Ancestral sequence reconstruction proved to be a valuable tool to introduce valid mutations to a little understood

  酶再次复活：祖先序列重建被应用于假定的光脱羧酶进化枝。在 50 °C 下孵育时，一个共同祖先的产量提高了 12 倍，热稳定性提高了 15 °C，残留活性提高了 20 倍。祖先序列重建被证明是一种有价值的工具，可以向一种鲜为人知的脂肪酸光脱羧酶引入有效突变。
• <scp>Visible‐Light Photoredox‐Catalyzed</scp> Hydrodecarboxylation and Deuterodecarboxylation of Fatty Acids
  作者：Yuan‐Li Sun、Fang‐Fang Tan、Rong‐Gui Hu、Chun‐Hong Hu、Yang Li

  DOI：10.1002/cjoc.202200143

  日期：2022.8.15

  We develop an efficient visible-light photoreodox-catalyzed hydrodecarboxylation and deuterodecarboxylation of fatty acids for alkanes and deuterium alkanes. The key to the efficient transformation should attribute to the co-catalysis of the suitable methoxy substituted acridine photocatalyst (Mes-1,3,6,8-tetramethoxy-Acr-3”,5”-dimethoxy-Ph) and the hydrogen atom transfer catalyst 4′,4′-dimethyl diphenyldisulfane

  我们为烷烃和氘烷烃开发了一种高效的可见光光氧化还原催化的脂肪酸加氢脱羧和氘脱羧。高效转化的关键在于合适的甲氧基取代吖啶光催化剂（Mes-1,3,6,8-tetramethoxy-Acr-3”,5”-dimethoxy-Ph）的共催化和氢原子转移催化剂 4',4'-二甲基二苯二硫烷，可能通过促进活性烷基自由基猝灭以克服竞争性均偶联产物，烯烃通过歧化反应，裂解产物通过 C-C 键 β-断裂。
• Photocatalyzed hydrodecarboxylation of fatty acids: a prospective method to produce drop-in biofuels
  作者：Amanda M. de Azevedo、Jhudson G. L. de Araujo、Maria do S. B. da Silva、Aecia S. D. dos Anjos、Aruzza M. M. de Araújo、Elisama V. dos Santos、Carlos Alberto Martínez-Huitle、Amanda D. Gondim、Lívia N. Cavalcanti

  DOI：10.1039/d4ra01166j

  日期：——

  photocatalyzed hydrodecarboxylation of fatty acids is reported herein. The catalytic system consists of a commercially available acridinium salt as the photocatalyst and thiophenol as the Hydrogen Atom Transfer (HAT) co-catalyst. Results evidenced that Cn-1 alkanes were obtained in yields up to 77%. Furthermore, the protocol was employed for a complex mixture of fatty acids bio-derived from a real sample of

  本文报道了一种直接且实用的脂肪酸光催化加氢脱羧方法。该催化系统由作为光催化剂的市售吖啶盐和作为氢原子转移（HAT）助催化剂的苯硫酚组成。结果表明，Cn-1烷烃的收率高达77%。此外，该方案还适用于从甘草油真实样品中生物衍生的复杂脂肪酸混合物，以获得 C9-C17 范围内的碳氢化合物，具有高选择性和出色的转化率 (>90%)。这项工作为在温和条件下生产直接生物燃料提供了强有力的策略。最后，对我们提出的协议（∼22.9 kW h）的积极评估揭示了可再生碳氢化合物可持续生产的好处。