N-methyl-p-methoxythiobenzamide | 32872-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-methyl-p-methoxythiobenzamide
• 英文别名: 4-methoxy-thiobenzoic acid methylamide；4-Methoxy-thiobenzoesaeure-methylamid；N-Methyl-4-methoxy-thiobenzamid；N-Methyl-p-anissaeurethioamid；N-Methyl-thioanissaeureamid；4-methoxy-N-methylbenzenecarbothioamide
• CAS: 32872-35-8
• 化学式: C₉H₁₁NOS
• 分子量: 181.258
• InChiKey: WYAJRTAZSVBXAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  269.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.121±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-p-methoxythiobenzamide 在 盐酸 作用下， 生成 N-甲基-4-甲氧基苄胺
  参考文献：
  名称：

  Kindler, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1923, vol. 431, p. 213

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sulfur 作用下， 生成 N-methyl-p-methoxythiobenzamide
  参考文献：
  名称：

  DE405675

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Water Mediated Direct Thioamidation of Aldehydes at Room Temperature
  作者：Ankush Gupta、Jigarkumar K. Vankar、Jaydeepbhai P. Jadav、Guddeangadi N. Gururaja

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02307

  日期：2022.3.4

  A mild, greener approach toward thioamide synthesis has been developed. Its unique features include water-mediated reaction with no input energy, additives, or catalysts as well. The presented protocol is attractive with readily available starting materials and the use of different array amines, along with a scaled-up method. Biologically active molecules such as thionicotinamide and thioisonicotinamide

  已开发出一种温和、更环保的硫代酰胺合成方法。它的独特之处包括无需输入能量、添加剂或催化剂的水介导反应。所提出的协议具有现成的起始材料和不同阵列胺的使用以及按比例放大的方法的吸引力。生物活性分子，如硫代烟酰胺和硫代异烟酰胺，可以从这个过程中合成。
• Reactions of Aldonitrones with Phenylphosphonothioic Dichloride and Related Compounds. Formation of 2-Arylbenzothiazoles from α,<i>N</i>-Diarylnitrones
  作者：Masaaki Yoshifuji、Rihei Nagase、Takayuki Kawashima、Naoki Inamoto

  DOI：10.1246/bcsj.55.870

  日期：1982.3

  Reactions of α-aryl-N-methylnitrones with phenylphosphonothioic dichloride (1), diphenylphosphinothioic chloride (6), or thiophosphoryl trichloride (7) gave N-methylbenzamide and N-methylthiobenzamide derivatives, and the latter became major in the presence of tertiary amine. α,N-Diarylnitrones (4) reacted with 1 to give 2-arylbenzothiazoles (5) at room temperature in moderate yields. Reaction of 4

  α-芳基-N-甲基硝酮与苯基硫代膦酰二氯 (1)、二苯基硫代膦酰氯 (6) 或硫代磷酰三氯 (7) 反应生成 N-甲基苯甲酰胺和 N-甲基硫代苯甲酰胺衍生物，后者在叔胺存在下变得主要。α,N-二芳基硝酮 (4) 与 1 反应，在室温下以中等产率得到 2-芳基苯并噻唑 (5)。4与6（在室温下）或7（在回流THF中）的反应以低产率得到5，而4与7在0℃下的类似反应以高产率得到N-亚苄基-2-氯苯胺。已经简要讨论了形成 5 的机制。
• Kindler, Archiv der Pharmazie, 1927, p. 390,400
  作者：Kindler

  DOI：——

  日期：——
• Boettcher; Bauer, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1950, vol. 568, p. 227,237
  作者：Boettcher、Bauer

  DOI：——

  日期：——
• Kuklin; Yakovlev; Smorygo, Russian Journal of General Chemistry, 1996, vol. 66, # 6, p. 985 - 997
  作者：Kuklin、Yakovlev、Smorygo、Strelkova、Ivin

  DOI：——

  日期：——