N-hexyl-4-methoxybenzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-hexyl-4-methoxybenzamide
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₂
• mdl: MFCD01212972
• 分子量: 235.326
• InChiKey: QIINXNUWICTDPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-hexyl-4-methoxybenzamide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以73 %的产率得到N-hexanoyl-4-methoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  NBS和水在可见光的诱导下实现酰亚胺类化合物的合成方法

  摘要：

  本发明涉及一种NBS和水在可见光的诱导下实现酰亚胺类化合物的合成方法，反应中以通式I所示化合物，在可见光的诱导下，NBS为氧化剂、以水为氧源，1，2‑二氯乙烷为溶剂形成的反应体系，通过C(sp3)‑H的活化‑氧化得到目标产物。本发明所报道的方案，条件温和，后处理简单，反应时间较短，反应不仅在底物上有较高的普适性，而且也能以较高的收率得到目标产物，可有效地得到多种酰亚胺类的化合物。同时，反应也适用于克级实验，具有较强的应用性。

  公开号：

  CN115557849A
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲酸甲酯 在 [RuCl₂{(S)-2-((diphenylphosphino)methyl)pyrrolidine}₂] 、 zinc(II) trifluoroacetate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-hexyl-4-methoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  醇和胺的脱氢偶联反应对钌选择性催化制备亚胺或酰胺的配体的可调配体作用

  摘要：

  在催化量的Zn（OCOCF 3）存在下，通过使用钌络合物[RuCl 2（dppea）2 ]（6 a：dppea = 2-二苯基膦基乙胺），开发了从多种醇和胺中选择性合成亚胺的方法。）2和KO t Bu，而使用另一种钌络合物[RuCl 2 {（S）-dppmp} 2 ] [ 6 d：（S）-dppmp =（S）-2-（（（二苯基膦基）甲基）吡咯烷]，在催化量的Zn（OCOCF 3）2和双（三甲基甲硅烷基）酰胺钾盐（KHMDS）。我们先前报道的钌络​​合物[Ru（OCOCF 3）2（dppea）2 ]（8 a）是亚胺合成的催化剂前体，而[Ru（OCOCF 3）2 {（S）-dppmp} 2 ]（8 d），其源自用Zn（OCOCF 3）2处理6 d并通过单晶X射线分析表征，是形成酰胺的前催化剂。对照实验表明，锌盐起着用三氟乙酸根阴离子代替氯离子的作用。基于时程研究，Hammett图和氘标记实验，

  DOI：

  10.1002/chem.201701342

文献信息

• <i>Ex Situ</i> Generation of Stoichiometric and Substoichiometric ¹²CO and ¹³CO and Its Efficient Incorporation in Palladium Catalyzed Aminocarbonylations
  作者：Philippe Hermange、Anders T. Lindhardt、Rolf H. Taaning、Klaus Bjerglund、Daniel Lupp、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1021/ja200818w

  日期：2011.4.20

  CO-precursor led to the development of a new solid, stable, and easy to handle source of CO for chemical transformations. The synthesis of this CO-precursor also provided an entry point for the late installment of an isotopically carbon-labeled acid chloride for the subsequent release of gaseous [(13)C]CO. In combination with studies aimed toward application of CO as the limiting reagent, this method provided

  使用简单的密封两室系统实现了异位生成一氧化碳 (CO) 及其在钯催化的羰基化反应中的有效结合的新技术。CO 的异位生成是通过钯催化的叔酰氯脱羰使用源自 Pd(dba)(2) 和 P(tBu)(3) 的催化剂产生的。使用新戊酰氯作为 CO 前体的初步研究为仅使用 1.5 当量的 CO 对 2-吡啶基甲苯磺酸酯衍生物进行氨基羰基化提供了另一种方法。 酰氯 CO 前体的进一步设计导致开发了一种新的固体、稳定、并且易于处理用于化学转化的 CO 源。这种 CO 前体的合成也为后期安装同位素碳标记的酰氯以随后释放气态 [(13)C]CO 提供了切入点。结合旨在应用 CO 作为限制剂的研究，该方法提供了高效的钯催化氨基羰基化，CO 结合率高达 96%。异位生成的 CO 和双室系统在几种药物化合物的合成中进行了测试，所有这些化合物都被标记为 [(13)C] 羰基对应物，基于限制 CO 的产率从良好到极好。
• Zirconium Oxide‐Catalyzed Direct Amidation of Unactivated Esters under Continuous‐Flow Conditions
  作者：Md. Nurnobi Rashed、Koichiro Masuda、Tomohiro Ichitsuka、Nagatoshi Koumura、Kazuhiko Sato、Shū Kobayashi

  DOI：10.1002/adsc.202001496

  日期：2021.5.18

  A sustainable and environmentally benign direct amidation reaction of unactivated esters with amines has been developed in a continuous-flow system. A commercially available amorphous zirconium oxide was found to be an efficient catalyst for this reaction. While the typical amidation of esters with amines requires a stoichiometric amount of a promoter or metal activator, the present continuous-flow

  在连续流系统中，已开发出未活化的酯与胺的可持续的，对环境无害的直接酰胺化反应。发现可商购的无定形氧化锆是该反应的有效催化剂。尽管典型的酯与胺的酰胺化反应需要化学计量的助催化剂或金属活化剂，但本发明的连续流方法能够在无添加剂的条件下进行直接酰胺化反应，并且对各种官能团具有广泛的多样性。用几乎等摩尔比例的原料获得高收率的产品，以减少副产物的形成，这使得该方法适用于连续流系统。
• Mechanistic investigation of the one-pot formation of amides by oxidative coupling of alcohols with amines in methanol
  作者：Jerrik Mielby、Anders Riisager、Peter Fristrup、Søren Kegnæs

  DOI：10.1016/j.cattod.2012.04.026

  日期：2013.3

  The one-pot formation of amides by oxidative coupling of alcohols and amines via intermediate formation of methyl ester using supported gold and base as catalysts was studied using the Hammett methodology. Determining the relative reactivity of four different para-substituted benzyl alcohol derivatives showed that the first step of the reaction generates a partial positive charge in the benzylic position

  使用Hammett方法研究了通过负载型金和碱作为催化剂，通过中间形成甲基酯的醇和胺的氧化偶合，通过一锅法形成酰胺的方法。测定四种不同的对位取代的苄醇衍生物的相对反应活性表明，反应的第一步在苄基位置产生了部分正电荷（即通过氢化物提取），而反应的第二步在速率确定步骤中会积累负电荷。通过DFT / B3LYP进一步研究了甲酯中间体的氨解作用。确定了协调的和中性的两步反应机理的过渡态结构和能量。不出所料，发现碱促进的两步机理在能量上最有利，该反应机理被用于构建理论上的哈米特图，该图与实验获得的图很吻合。
• [EN] SYSTEM PROVIDING CONTROLLED DELIVERY OF GASEOUS CO FOR CARBONYLATION REACTIONS<br/>[FR] SYSTÈME PERMETTANT LA LIBÉRATION CONTRÔLÉE DE CO GAZEUX POUR RÉACTIONS DE CARBONYLATION
  申请人：UNIV AARHUS

  公开号：WO2012079583A1

  公开（公告）日：2012-06-21

  A carbonylation system comprising at least one carbon monoxide producing chamber and at least one carbon monoxide consuming chamber forming an interconnected multi-chamber system, said interconnection allowing carbon monoxide to pass from the at least one carbon monoxide producing chamber to the at least one carbon monoxide consuming chamber, said at least one carbon monoxide producing chamber containing a reaction mixture comprising a carbon monoxide precursor and a catalyst, said at least one carbon monoxide consuming chamber being suitable for carbonylation reactions, said interconnected multi- chamber system being sealable from the surrounding atmosphere during carbonylation.

  一个包括至少一个一氧化碳产生室和至少一个一氧化碳消耗室的羰基化系统，形成一个相互连接的多室系统，所述的连接允许一氧化碳从至少一个一氧化碳产生室传递到至少一个一氧化碳消耗室，所述的至少一个一氧化碳产生室包含一个反应混合物，其中包括一氧化碳前体和催化剂，所述的至少一个一氧化碳消耗室适用于羰基化反应，所述的相互连接的多室系统在羰基化过程中可以密封免受周围大气的影响。
• ¹⁴Carbon monoxide made simple - novel approach to the generation, utilization, and scrubbing of¹⁴carbon monoxide
  作者：Anders T. Lindhardt、Roger Simonssen、Rolf H. Taaning、Thomas M. Gøgsig、Göran N. Nilsson、Gunnar Stenhagen、Charles S. Elmore、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1002/jlcr.2962

  日期：2012.9

  A new method is reported for the efficient generation of 14CO that can be applied in transition metal-catalyzed carbonylation reactions. 14CO is produced by palladium-catalyzed decarbonylation of the stable acid chloride, 14COgen. When combined in a two-chamber system, the produced 14CO is incorporated into the target molecule with high efficiency. As the carbonylation chemistry is performed under mild conditions, this allows the 14C isotope to enter the synthesis into an advanced stage intermediate. The presented work includes two aminocarbonylations, one amidocarbonylation, and one carbonylative Suzuki–Miyaura coupling, all installing the 14C isotope in the final step of the synthesis. Finally, the identification of a highly efficient scrubber for the safe trapping and removal of any leftover 14CO is also disclosed.

  报道了一种高效生成适用于过渡金属催化的羰基化反应的14CO的新方法。14CO是通过钯催化的稳定酰氯14COgen的去羰基化反应生成的。在双室系统中结合使用时，生成的14CO高效地被整合到目标分子中。由于羰基化反应是在温和条件下进行的，这使得14C同位素能够进入合成的高级中间体阶段。所述工作包括两种氨基羰基化、一种酰胺羰基化和一种羰基化Suzuki-Miyaura偶联，所有这些都在合成的最后一步引入14C同位素。最后，还披露了一种高效的安全捕集和移除任何剩余14CO的洗涤器。