1-苄基-4,5-二甲基咪唑-3-氧化物 | 55738-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-苄基-4,5-二甲基咪唑-3-氧化物
• 英文名称: 1-benzyl-4,5-dimethylimidazole 3-oxide
• 英文别名: 1-benzyl-4,5-dimethylimidazole N-oxide；1-benzyl-4,5-dimethyl-1H-imidazole 3-oxide；1-Benzyl-4,5-dimethylimidazole-3-oxide；1-benzyl-4,5-dimethyl-3-oxidoimidazol-3-ium
• CAS: 55738-12-0
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O
• 分子量: 202.256
• InChiKey: PQOOKVJVGVBSFK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  196-198 °C(Solv: acetone (67-64-1))
• 沸点：
  395.1±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  30.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苄基-4,5-二甲基咪唑-3-氧化物 在 2,2,4,4-四甲基-1,3-环丁烷二硫酮 作用下， 生成 3-benzyl-4,5-dimethyl-1H-imidazole-2-thione
  参考文献：
  名称：

  Mloston; Gendek; Linden, Polish Journal of Chemistry, 2008, vol. 82, # 8, p. 1561 - 1569

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3-丁二酮,单肟,(E)- 以51%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  FERGUSON I.; SCHOFIELD K., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. , 1975, PART 1, NO 3, 275-277

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  喹啉-2-羰基叠氮化物 在 1-苄基-4,5-二甲基咪唑-3-氧化物 作用下， 生成 2-quinolyl isocyanate
  参考文献：
  名称：

  斯托克斯位移大的叠氮基咪唑氮杂-BODIPY类似物

  摘要：

  通过2-嗪羧酸和咪唑N-氧化物的简单合成已经制备了一系列的嗪-咪唑氮杂-BODIPY类似物。新的荧光配合物表现出大的斯托克斯位移（高达10000 cm -1），结晶相荧光，高稳定性和荧光溶剂变色。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2016.11.009

文献信息

• Reactions of 2-Unsubstituted 1 H -Imidazole 3-Oxides with Heterocumulenes and Dimethyl Acetylenedicarboxylate
  作者：Grzegorz Mlostoń、Tomasz Gendek、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00449-x

  日期：2000.7

  Reaction of 2-unsubstituted 1H-imidazole 3-oxides with isocyanates, isothiocyanates, and dimethyl acetylenedicarboxylate led to the formation of 2-functionalized imidazole derivatives. Stepwise reaction mechanisms via zwitterionic intermediates are proposed. The intermediate [3+2] cycloadducts stabilize via extrusion of COX or ring opening.

  2-未取代的1 H-咪唑3-氧化物与异氰酸酯，异硫氰酸酯和乙炔二甲酸二甲酯的反应导致形成2-官能化的咪唑衍生物。提出了通过两性离子中间体的逐步反应机理。中间的[3 + 2]环加合物可通过挤出COX或开环来稳定。
• Recent Developments in the Chemistry of Heteroaromatic N-Oxides
  作者：Liming Zhang、Youliang Wang

  DOI：10.1055/s-0034-1379884

  日期：——

  ortho-Alkyl C–H Functionalization 4.3.3 N-Oxide Directed Remote C–H Functionalization 4.4 1,3-Dipolar Cycloaddition 5 Conclusion and Outlook Selected developments in the chemistry of heteroaromatic N-oxides since 2001 are presented in this review. The use of these N-oxides, both in late-transition-metal-catalyzed oxidations of carbon–carbon triple bonds and in regioselective C–H functionalizations of the heteroarene

  摘要 这篇综述介绍了自2001年以来杂芳族N-氧化物化学的部分发展。这些N-氧化物在后期过渡金属催化的碳-碳三键的氧化中以及在杂芳烃的区域选择性CH-H官能化中的使用，都是当代关注的话题，也是讨论的重点。 1引言 2杂芳族氮氧化物的合成 2.1受阻杂芳烃的直接氧化 2.2通过杂芳环的构建 3种杂芳族N-氧化物作为氧化剂 3.1炔烃氧化 3.2丙二烯氧化 3.3碳氧化 4种杂芳族氮氧化物作为底物 4.1预先活化的脱氧邻-C–H功能化 4.2带有不稳定碳的脱氧邻-C–H官能化 4.3非脱氧CHH功能化 4.3.1邻-C–H功能化 4.3.2 N氧化物定向邻烷基C–H官能化 4.3.3 N氧化物定向远程C–H功能化 4.4 1,3-偶极环加成 5结论与展望 这篇综述介绍了自2001年以来杂芳族N-氧化物化学的部分发展。这些N-氧化物在后期过渡金属催化的碳-碳三键的氧化中以及在杂芳烃的区域选择性C
• A General Synthesis of Bis(<i>o</i>-azaheteroaryl)methane Derivatives from<i>N</i>-Oxides of Azines and Azoles
  作者：Magdalena Szpunar、Rafał Loska

  DOI：10.1002/ejoc.201500072

  日期：2015.4

  A general method of preparation of derivatives of bis(o-azaheteroaryl)methanes from aromatic N-oxides is reported, the key step of which is a 1,3-dipolar cycloaddition between N-oxides of azines or azoles and in situ generated terminal difluoroalkenes containing an o-azaheteroaryl substituent at the double bond. Selected products were applied for the preparation of two novel unsymmetrical analogues

  报道了一种从芳香族 N-氧化物制备双 (o-氮杂杂芳基) 甲烷衍生物的通用方法，其关键步骤是 吖嗪或唑的 N-氧化物与原位生成的末端二氟烯烃之间的 1,3-偶极环加成反应在双键上含有一个邻氮杂杂芳基取代基。选定的产品用于制备两种新型 BODIPY 荧光染料的不对称类似物，其中包含咪唑和喹啉或异喹啉单元。
• Synthesis of Alkyl Aryl(heteroaryl)acetates from <i>N</i>-Oxides, 1,1-Difluorostyrenes, and Alcohols
  作者：Rafał Loska、Katarzyna Szachowicz、Dorota Szydlik

  DOI：10.1021/ol402735m

  日期：2013.11.15

  anes are formed from imidazole or thiazole N-oxide, 1,1-difluorostyrene, and an alcohol, amine, or water in a three-component reaction, which probably occurs via 1,3-dipolar cycloaddition. The whole process is a novel method for functionalization of a heterocyclic ring in a position originally occupied by hydrogen. Preliminary experiments show that it occurs for 6-membered N-oxides as well.

  芳基（杂芳基）乙酸或芳基（杂芳基）甲烷的衍生物是由咪唑或噻唑N-氧化物，1，1-二氟苯乙烯和醇，胺或水以三组分反应形成的，很可能是通过1 ，3-偶极环加成。整个过程是一种用于在最初被氢占据的位置上杂环官能化的新颖方法。初步实验表明，它也在6元N-氧化物中发生。
• New Synthesis of 2-Heteroarylperfluoropropionic Acids Derivatives by Reaction of AzineN-Oxides with Hexafluoropropene
  作者：Rafał Loska、Mieczysław Mąkosza

  DOI：10.1002/chem.200701416

  日期：2008.3.7

  Hexafluoropropene reacts with aromatic azine N-oxides under mild conditions to produce fluorides of 2-heteroarylperfluoropropionic acids. The reaction proceeds as 1,3-dipolar cycloaddition followed by spontaneous scission of the N--O bond in the isoxazolidine ring and elimination of HF. When the reaction is carried out in the presence of alcohols or N-alkyl anilines, the in situ formed acyl fluorides

  六氟丙烯在温和的条件下与芳香族N-氧化物反应生成2-杂芳基全氟丙酸的氟化物。该反应以1,3-偶极环加成反应的形式进行，然后自发切断异恶唑烷环中的N-O键并消除HF。当反应在醇或N-烷基苯胺的存在下进行时，原位形成的酰基氟给出相应的酯和酰胺。它们也可以分别用亲核试剂处理以产生各自的酰化产物，而它们的水解导致不稳定的羧酸经历自发脱羧成1-芳基-1,2,2,2-四氟乙烷。该新反应提供了合成以前未知且不可用的2-杂芳基全氟丙酸衍生物的简单且通用的方法。