2,3-丁二酮,单肟,(E)- | 17019-25-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 肟
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2,3-丁二酮,单肟,(E)-
• 英文名称: 2,3-Butanedione monoxime
• 英文别名: (E)-3-(hydroxyimino)butan-2-one；(3E)-3-hydroxyiminobutan-2-one
• CAS: 17019-25-9；57-71-6
• 化学式: C₄H₇NO₂
• 分子量: 101.105
• InChiKey: FSEUPUDHEBLWJY-HWKANZROSA-N

物化性质

• 熔点：
  75-78 °C(lit.)
• 沸点：
  185-186 °C(lit.)
• 密度：
  1.2085 (rough estimate)
• 闪点：
  185-186°C
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• 物理描述：
  2-oxime 2,3-butanedione is a cream-colored powder. (NTP, 1992)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• TSCA：
  Yes

制备方法与用途

背景

冷停搏液常用于心脏外科手术，其目的是保护心肌，减轻缺血损伤。目前常用的是两种类型的晶体停搏液：胞内和胞外停搏液，两者均能减少心肌能耗，延缓心肌不可逆损伤。近年来，一种可以使心肌肌球蛋白与肌动蛋白解偶联的药物——2,3-丁二酮单肟（2,3-butanedione monoxime，BDM），作为心肌保护的新概念引起了广泛关注。一些研究表明，BDM 可以增加兔、鼠和人的心脏对冷缺血的耐受性，并促进L-型Ca2+通道失活，从而减少心肌能耗。

应用

2,3-丁烷二酮一肟用于制备丁二酮单肟钠和钾盐。这两种化合物是高毒性化学品消毒剂的主要活性成分，以其为主剂的皮肤消毒剂具有无毒、无刺激、易储存、腐蚀性小、消毒速度快等优点。

化学性质

2,3-丁二酮单肟是一种白色至淡黄色结晶粉末。其熔点为74℃（或76℃），沸点为185-186℃。微溶于水，易溶于乙醇、乙醚和氯仿。

用途

它用作医药中间体及分析试剂。此外，2,3-丁二酮单肟还可用作定性检查Ni2+ 和光度法测定Ni2+、Co、Pt4+ 和Pd2+等的显色剂，并用于光度法测定脲和酰脲。

生产方法

由甲基乙基酮与亚硝酸乙酯反应制得。具体步骤为：在反应锅中加入甲基乙基酮并滴加盐酸，然后通入亚硝酸乙酯气体，维持温度40-55℃至气体完全逸出。减压蒸去生成的乙醇，并在90℃停止蒸馏，最终得到丁二酮单肟，收率约为82%-87%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-丁二酮,单肟,(E)- 在 甲基肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 3-(methyl-hydrazono)-butan-2-one oxime
  参考文献：
  名称：

  WO2007/71900

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2,3-丁二酮 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2,3-丁二酮,单肟,(E)-
  参考文献：
  名称：

  用于合成 2-酰化 9H-吡咯并 [1,2-a] 吲哚的可见光诱导过渡金属无氮中心自由基策略

  摘要：

  N-炔丙基吲哚与芳基-或烷基-取代的酰基肟酯的方便有效的可见光诱导串联酰化/环化，用于合成2-酰基-取代的9 H-吡咯并[1,2- a ]吲哚过渡建立了无金属条件，该条件通过氮中心自由基介导的酰基肟酯中 C-C σ 键的裂解进行。来自酰基肟酯的芳基或烷基酰基自由基攻击N-炔丙基吲哚中的 C-C 三键，然后进行分子内环化/异构化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01834
• 作为试剂：
  描述：

  、 4-羟乙基哌嗪乙磺酸 、 1,4-dithio-D,L-threitol 、 L-鸟氨酸 、 carbamoyl phosphate 、 三乙醇胺 在 Phosphoric Acid Sulfuric Acid 、 2,3-丁二酮,单肟,(E)- 作用下， 反应 0.75h， 生成 L-瓜氨酸
  参考文献：
  名称：

  MITOCHONDRIAL PROTEINS CONSTRUCTS AND USES THEREOF

  摘要：

  本发明涉及一种新型融合蛋白构造物，包括一个功能性线粒体蛋白，该蛋白可以进入完整细胞内的线粒体。还公开了使用所述融合蛋白和其组合物治疗线粒体疾病的方法。

  公开号：

  US20160075745A1

文献信息

• Pt II , Pd II and Au III complexes with a thiosemicarbazone derived from diacethylmonooxime: Structural analysis, trypanocidal activity, cytotoxicity and first insight into the antiparasitic mechanism of action
  作者：Ana C.R. Gonçalves、Zumira A. Carneiro、Carolina G. Oliveira、Amanda Danuello、Wendell Guerra、Ronaldo J. Oliveira、Francis B. Ferreira、Laudimir L.W. Veloso-Silva、Fernanda A.H. Batista、Júlio C. Borges、Sérgio de Albuquerque、Victor M. Deflon、Pedro I.S. Maia

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.10.013

  日期：2017.12

  in vitro trypanocidal activity and that the cytotoxicity is dependent on both the metal center and coligands. Within the studied series, the AuIII complex showed the greatest potential, being not the most active but the most selective compound with a similar selectivity index to that of the standard drug benznidazole. In order to get a preliminary insight into the mechanism of action of these compounds

  的组合物，新的配合物[MX（HL1）]（M =铂II，钯II，X =氯-或I - ）和[MX（L1）]（M =金III，X =氯- ; M =铂II， Pd II，X = PPh 3）已使用含有额外肟结合位点的潜在三齿硫代半脲（H 2 L1）合成。除其他分析方法外，所有七个络合物均已通过单晶X射线衍射法进行了结构表征。讨论了有趣的结构特征，例如卤化物配体对氢键的影响以及膦衍生物的超分子结构的形成。这在体外的游离配位体H的杀锥虫活性2 L1和其对两个细胞外锥鞭毛体和胞内无鞭毛体衍生物（IC 50try / AMA）的形式克氏锥虫（Tulahuen紫胶-Z菌株）和细胞毒性上的LLC-MK2细胞系进行评估。结果表明，硫半脲配体H 2 L1与Pt II，Pd II和Au III金属中心的络合作用增强了体外锥虫杀伤活性，并且细胞毒性取决于金属中心和大肠菌素。在研究的系列中，Au III该复合物显示出
• DPP IV inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030130281A1

  公开（公告）日：2003-07-10

  The present invention relates to compounds of formula (I) 1 wherein R 1 , R 2 , and X are as defined in the description and claims, and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds are useful for the treatment and/or prophylaxis of diseases which are associated with DPP IV, such as diabetes, particularly non-insulin dependent diabetes mellitus, and impaired glucose tolerance.

  本发明涉及以下式（I）的化合物： 其中R1、R2和X如描述和权利要求中所定义，并且其药学上可接受的盐。这些化合物可用于治疗和/或预防与DPP IV相关的疾病，如糖尿病，特别是非胰岛素依赖型糖尿病和糖耐量受损。
• Photocatalytic C–C Bond Activation of Oxime Ester for Acyl Radical Generation and Application
  作者：Xiuwei Fan、Tao Lei、Bin Chen、Chen-Ho Tung、Li-Zhu Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01338

  日期：2019.6.7

  strategy to generate acyl radical from oxime ester via selective C–C bond activation is reported. Under visible-light irradiation, single-electron transfer from fac-Ir(ppy)3 to related oxime takes place followed by a fast β-fragment of C–C bond to yield aryl and aliphatic acyl radicals, subsequently captured by diverse Michael acceptors. More interestingly, the single-electron transfer enables coupling

  据报道，有一种通过选择性C–C键活化从肟酯生成酰基的统一策略。在可见光照射下，发生了从fac -Ir（ppy）3到相关肟的单电子转移，接着是快速的C-C键β片段产生芳基和脂族酰基基团，随后被各种Michael受体捕获。更有趣的是，单电子转移能够通过就地形成环丁烷的烯酮中间体与激发的fac -Ir（ppy）3的能量转移耦合。
• Oxazolyl-aryloxyacetic acid derivatives and their use as ppar agonists
  申请人：——

  公开号：US20040024034A1

  公开（公告）日：2004-02-05

  Compounds represented by the following (I), and pharmaceutically acceptable salts, solvates and hydrates thereof, wherein R1 is an unsubstituted or substituted aryl, heteroaryl, cycloalkyl, aryl-alkyl, heteroaryl-alkyl or cycloalkyl-alkyl, R2 is H, alkyl or haloalkyl, the polymethylene chain (II), is saturated or may contain a carbon-carbon double bond, while n is 2, 3, 4, W is O or S, Y is an unsubsituted or substituted phenylene, naphthylene or 1, 2, 3, 4 tetrahydronaphthylene, R3 is H, alkyl or haloalkyl. R4 is H, alkyl, haloalkyl or a substituted or unsubstituted benzyl, are useful for modulating a peroxisome proliferator activated receptor, particularly in the treatment of diabetes mellitus.

  以下化合物（I）及其药用可接受的盐、溶剂化合物和水合物，其中R1是未取代或取代的芳基、杂环芳基、环烷基、芳基-烷基、杂环芳基-烷基或环烷基-烷基，R2是H、烷基或卤代烷基，聚亚甲基链（II）饱和或可能含有碳-碳双键，n为2、3、4，W为O或S，Y是未取代或取代的苯基、萘基或1,2,3,4-四氢萘基，R3是H、烷基或卤代烷基。R4是H、烷基、卤代烷基或取代或未取代的苄基，用于调节过氧化物酶体增殖物激活受体，特别是在糖尿病治疗中是有用的。
• SUBSTITUTED ACID DERIVATIVES USEFUL AS ANTIDIABETIC AND ANTIOBESITY AGENTS AND METHOD
  申请人：Cheng T.W. Peter

  公开号：US20080009534A1

  公开（公告）日：2008-01-10

  Compounds are provided which have the structure of Formula (I): wherein R is hydrogen or C 1 -C 4 alkyl; and each of R 1 and R 2 is independently hydrogen, C 1 -C 4 alkyl, halo or C 1 -C 4 alkoxy, and salts thereof, which compounds are useful as antidiabetic, hypolipidemic, and antiobesity agents.

  提供具有以下结构的化合物（I）：其中R为氢或C1-C4烷基；R1和R2中的每一个独立地为氢、C1-C4烷基、卤素或C1-C4甲氧基，以及它们的盐，这些化合物可用作抗糖尿病、降脂和抗肥胖药物。

表征谱图