1-苄基-4,5-二苯基-1H-咪唑-2-硫醇 | 15061-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-苄基-4,5-二苯基-1H-咪唑-2-硫醇
• 英文名称: 1-benzyl-4,5-diphenylimidazole-2(3H)-thione
• 英文别名: 1-benzyl-4,5-diphenyl-1,3-dihydro-imidazole-2-thione；3-benzyl-4,5-diphenyl-1H-imidazole-2-thione
• CAS: 15061-34-4
• 化学式: C₂₂H₁₈N₂S
• mdl: MFCD04632083
• 分子量: 342.464
• InChiKey: QGUSHJCAUFUUTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.045
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苄基-4,5-二苯基-1H-咪唑-2-硫醇 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 2-[(1-benzyl-4,5-diphenyl-1H-imidazol-2-yl)sulfanyl]acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  含咪唑部分的酰肼的合成及部分反应的选择

  摘要：

  通过在室温下用MeOH中的NH 2 NH 2· H 2 O处理相应的酯，可以制备两种带有酰肼基的咪唑衍生物。在4-（乙氧羰基）-1 H-咪唑3-氧化物3的情况下，形成了1型酰肼并保留了N-氧化物结构（方案1）。有趣的是，由于强大的氢键作用，即使用阮内镍对3进行处理，也无法实现N→O功能的脱氧。第二种类型是2-[（（1 H-咪唑-2-基）硫烷基]乙酰肼2，由1获得ħ咪唑-2（3 H ^）-thiones 4在两个步骤中通过S烷基化用溴乙酸甲酯，随后用NH 2 NH 2 ⋅H 2 O（反应路线2）。含有两种酰肼基团的咪唑7类似地由2,3-二氢-2-硫代-1 H-咪唑-4-羧酸4d乙酯制得（方案4）。将两种类型的酰肼1和2成功转化为相应的酰hydr 8和9，分别（方案5）。此外，已显示1型酰肼是合成1,2,4-三唑-3-硫酮11和1,3,4-噻二唑-2-胺12的有用原料，带有咪唑3-氧化物部分（方案7）。

  DOI：

  10.1002/hlca.201100292
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三苄基六氢-1,3,5-三嗪 在 2,2,4,4-tetramethyl-3-thioxocyclobutanone 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-苄基-4,5-二苯基-1H-咪唑-2-硫醇
  参考文献：
  名称：

  First Examples of Reactions of AzoleN-Oxides with Thioketones: A Novel Type of Sulfur-Transfer Reaction

  摘要：

  The reactions of 1,4,5-trisubstituted imidazole 3-oxides 1a-k with cyclobutanethiones 5a,b in CHCl3 at room temperature give imidazole-2(3H)-thiones 9a-k in high yield. The second product formed in this reaction is 2,2,4,4-tetramethylcyclobutane-1,3-dione (6a; Scheme 2). Similar reactions occur with 1 and adamantanethione (5c) as thiocarbonyl compound, as well as with 1,2,4-triazole-4-oxide derivative 10 and 5a (Scheme 3). A reaction mechanism by a two-step formation of the formal cycloadduct of type 7 via zwitterion 16 is proposed in Scheme 5. Spontaneous decomposition of 7 yields the products of this novel sulfur-transfer reaction. The starting imidazole 3-oxides are conveniently prepared by heating a mixture of 1,3,5-trisubstituted hexahydro-1,3,5-triazines 3 and alpha-(hydroxyimino) ketones 2 in EtOH (cf: Scheme 1). As demonstrated in the case of 9d, a 'one-pot' procedure allows the preparation of 9 without isolation of the imidazole 3-oxides 1. The reaction of Ic with thioketene 12 leads to a mixture of four products (Scheme 4). The minor products, 9c and the ketene 15, result from an analogous sulfur-transfer reaction (Path a in Scheme 5), whereas the parent imidazole 14 and thiiranone 13 are the products of an oxygen-transfer reaction (Path b in Scheme 5).

  DOI：

  10.1002/(sici)1522-2675(19980909)81:9<1585::aid-hlca1585>3.0.co;2-n

文献信息

• Reactions of Stable -Chlorosulfanyl Chlorides with CS-Functionalized Compounds
  作者：Agnieszka Majchrzak、Aleksandra Janczak、Grzegorz Mlostoń、Anthony Linden、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/hlca.200390183

  日期：2003.6

  The smooth reaction of 3-chloro-3-(chlorosulfanyl)-2,2,4,4-tetramethylcyclobutanone (3) with 3,4,5-trisubstituted 2,3-dihydro-1H-imidazole-2-thiones 8 and 2-thiouracil (10) in CH2Cl2/Et3N at room temperature yielded the corresponding disulfanes 9 and 11 (Scheme 2), respectively, via a nucleophilic substitution of Cl− of the sulfanyl chloride by the S-atom of the heterocyclic thione. The analogous reaction

  3-氯-3-（氯硫烷基）-2,2,4,4-四甲基环丁酮（3）与3,4,5-三取代的2,3-二氢-1 H-咪唑-2-硫酮8和2-硫尿嘧啶（10）在CH 2氯2 / ET 3 ñ在室温下得到相应的disulfanes 9和11（方案2），分别通过氯的亲核取代-通过的所述S-原子的硫烷基氯化杂环硫酮。3-环己基-2,3-二氢-4,5-二苯基-1H-咪唑-2-硫酮的类似反应（8b）与10与氯二硫烷基衍生物16分别产生相应的三硫烷17和18（方案4）。另一方面，3和4,4-二甲基-2-苯基-1,3-噻唑-5（4 H）-硫酮（12）在CH 2 Cl 2中的反应仅得到4,4-二甲基-2 -苯基-1,3-噻唑-5（4 H）-one（13）和三硫原酸酯衍生物14（一种双二硫烷），收率低（方案3）。在-78°时只有双（1-氯-2,2,4,4-四甲基-3-氧代环丁基）聚硫醚15形成了。即使在-78°，CH 2 Cl
• Woznicka; Rutkowska; Mloston, Polish Journal of Chemistry, 2006, vol. 80, # 10, p. 1683 - 1693
  作者：Woznicka、Rutkowska、Mloston、Majchrzak、Heimgartner

  DOI：——

  日期：——
• Trapping of a Thiocarbonyl Ylide with Imidazolethiones, Pyrimidinethione, and Thioamides
  作者：Grzegorz Mlostoń、Tomasz Gendek、Anthony Linden、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/(sici)1522-2675(19990210)82:2<290::aid-hlca290>3.0.co;2-p

  日期：1999.2.10

  The reactions of 1,1,3,3-tetramethyl-8-thia-5,6-diazaspirol[3.4]oct-5-en-2-one (1a) with imidazole-2-thiones 3 and pyrimidine-2(1H)-thione (6) in CHCl3 at 40-50 degrees yield 2,2,4,4-tetramethylcyclobutanone dithioacetals of type 4 and 7 respectively, by interception of the intermediate thiocarbonyl ylide 2a (Scheme 2).; product by 1,3-dipolar electrocyclization of 2a. When thioacetamide (8a) and Thiirane 5 is formed as a minor thiobenzamide (8b) are used as trapping reagents. the primary adduct 10 undergoes a spontaneous cyclization by intramolecular nucleophilic addition of the imino group at the carbonyl group to yield bicyclic products of type 9. The structure of 9a has been established by X-ray crystallography.
• Recyclization of 4,5-diphenyloxazolin-2-one and -2-thione under the influence of amines
  作者：V. B. Kalcheva、L. I. Tsvetanska

  DOI：10.1007/bf00503651

  日期：1981.8
• Mloston; Gendek; Linden, Polish Journal of Chemistry, 2008, vol. 82, # 8, p. 1561 - 1569
  作者：Mloston、Gendek、Linden、Heimgartner

  DOI：——

  日期：——