5-(3-羟基丙基)-7-甲氧基-2-(3,4-亚甲二氧基苯基)苯并呋喃 | 530-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 中文名称: 5-(3-羟基丙基)-7-甲氧基-2-(3,4-亚甲二氧基苯基)苯并呋喃
• 英文名称: egonol
• 英文别名: (5-[3''-(hydroxy)propyl]-7-methoxy-2-(3',4'-methylene dioxyphenyl)benzofuran)；3-[2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-7-methoxy-1-benzofuran-5-yl]propan-1-ol
• CAS: 530-22-3
• 化学式: C₁₉H₁₈O₅
• 分子量: 326.349
• InChiKey: VOLZBKQSLGCZGC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118°C
• 沸点：
  424.39°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2068 (rough estimate)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  61.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3-羟基丙基)-7-甲氧基-2-(3,4-亚甲二氧基苯基)苯并呋喃 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以95%的产率得到(3-[2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-7-methoxy-1-benzofuran-5-yl]propanal)
  参考文献：
  名称：

  2-苯基苯并[b]呋喃：合成及其对雌激素生物合成的促进活性。

  摘要：

  雌激素的生物合成对人类的许多生理过程至关重要。雌激素水平异常与多种疾病密切相关，包括乳腺癌和骨质疏松症。以前我们发现2-苯基苯并[b]呋喃糖苷可以促进雌激素的生物合成。为了找到高活性的2-苯基苯并[b]呋喃，根据相应的底物范围，通过四种策略制备了五十四种2-苯基苯并[b]呋喃。HEK293A细胞的生物学评估表明，某些化合物对雌激素的生物合成具有促进作用。2-（4-氯苯基）-7-甲氧基苯并[b]呋喃具有最高的活性，EC50值为14.68μM。此外，这些化合物不会影响HEK292A细胞中的芳香化酶表达，

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.10.013
• 作为产物：
  描述：

  胡椒酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 5-(3-羟基丙基)-7-甲氧基-2-(3,4-亚甲二氧基苯基)苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  合成2-芳基/烷基-5-溴-7-甲氧基苯并呋喃的另一种方法。Heck反应用于合成烯醇，均烯醇和类似物

  摘要：

  我们在此报告了在五个步骤中从容易获得的邻香兰素中合成2-芳基/烷基-5-溴-7-甲氧基苯并呋喃的通用，通用和方便的方法。这些苯并呋喃已成功转化为生物活性天然产物Egonol，Homoegonol，并且类似于在钯催化剂存在下使用乙基丙烯酸乙酯/丙烯酸甲酯进行的Heck反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.09.068

文献信息

• Rapid Access to Benzofuran-Based Natural Products through a Concise Synthetic Strategy
  作者：Maddali L. N. Rao、Venneti N. Murty

  DOI：10.1002/ejoc.201600154

  日期：2016.4

  A concise strategy is described for the synthesis of ailanthoidol (1), egonol (2), homoegonol (3), demethoxyegonol (4), demethoxyhomoegonol (5), and stemofuran A (6). This approach involves a Pd-catalysed domino cyclization/coupling process using triarylbismuth reagents for the generation of the benzofuran core. Subsequent structural modifications then give the final targets. The high yielding synthesis

  描述了用于合成臭椿素 (1)、egonol (2)、homoegonol (3)、demethoxyegonol (4)、demethoxyhomoegonol