5-carbethoxyethyl-7-methoxy-2-(3,4-methylenedioxyphenyl)benzofuran | 1141886-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 5-carbethoxyethyl-7-methoxy-2-(3,4-methylenedioxyphenyl)benzofuran
• 英文别名: Ethyl 3-[2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-7-methoxy-1-benzofuran-5-yl]propanoate；ethyl 3-[2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-7-methoxy-1-benzofuran-5-yl]propanoate
• CAS: 1141886-65-8
• 化学式: C₂₁H₂₀O₆
• 分子量: 368.386
• InChiKey: JGHNNMPVCCCBKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  67.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-carbethoxyethyl-7-methoxy-2-(3,4-methylenedioxyphenyl)benzofuran 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 egonol-9(Z),12(Z)-linoleate
  参考文献：
  名称：

  通过简洁的合成策略快速获取基于苯并呋喃的天然产品

  摘要：

  描述了用于合成臭椿素 (1)、egonol (2)、homoegonol (3)、demethoxyegonol (4)、demethoxyhomoegonol (5) 和 Stemofuran A (6) 的简明策略。该方法涉及使用三芳基铋试剂生成苯并呋喃核的 Pd 催化的多米诺环化/偶联过程。随后的结构修改然后给出最终目标。最近分离的天然产物 egonol-9(Z)-12(Z)-linoleate (2a)、7-demethoxyegonol-9(Z)-12(Z)-linoleate (4a) 和 7-demethoxyegonol-9(Z)-12(Z)-linoleate (4a) 的高产合成-egonol-9(Z)-油酸酯 (4b) 也有报道。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600154
• 作为产物：
  描述：

  胡椒酸 在 氯化亚砜 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 20.0~110.0 ℃ 、303.38 kPa 条件下， 反应 10.0h， 生成 5-carbethoxyethyl-7-methoxy-2-(3,4-methylenedioxyphenyl)benzofuran
  参考文献：
  名称：

  合成2-芳基/烷基-5-溴-7-甲氧基苯并呋喃的另一种方法。Heck反应用于合成烯醇，均烯醇和类似物

  摘要：

  我们在此报告了在五个步骤中从容易获得的邻香兰素中合成2-芳基/烷基-5-溴-7-甲氧基苯并呋喃的通用，通用和方便的方法。这些苯并呋喃已成功转化为生物活性天然产物Egonol，Homoegonol，并且类似于在钯催化剂存在下使用乙基丙烯酸乙酯/丙烯酸甲酯进行的Heck反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.09.068

文献信息

• Synthesis and Cytotoxicity Studies of Bioactive Benzofurans from <i>Lavandula agustifolia</i> and Modified Synthesis of Ailanthoidol, Homoegonol, and Egonol
  作者：Aneesh Sivaraman、Jin Sook Kim、Dipesh S. Harmalkar、Kyoung ho Min、Joong-Won Park、Yongseok Choi、Kyungtae Kim、Kyeong Lee

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.0c00697

  日期：2020.11.25

  naturally occurring lignans and neolignans, have attracted extensive synthetic efforts due to their useful biological activities and significant pharmacological potential. Herein, we report a general and efficient approach to divergent 2-arylbenzofurans through a one-pot synthesis of versatile 2-bromobenzofurans as key intermediates. Using this approach, the first total synthesis of a series of trisubstituted

  2-芳基/烷基苯并呋喃是天然存在的木脂素和新木脂素的一个重要亚类，由于其有用的生物活性和显着的药理潜力，已吸引了广泛的合成努力。在此，我们报告了一种通用且有效的方法，通过一锅法合成多功能 2-溴苯并呋喃作为关键中间体来生成发散的 2-芳基苯并呋喃。使用这种方法，首次全合成了一系列带有羟乙基单元的三取代和四取代苯并呋喃，包括从Lavandula agustifolia ( 1 – 3 ) 及其非天然衍生物 ( 4 – 8 ) 中分离的天然化合物)，完成。我们还报告了臭虫醇、高麦角醇和 egonol 的改进合成方法，可以对它们的衍生物进行不同的合成，以供未来探索。其中，代表性的酚类天然化合物2及其衍生物7和5在 MCF74、A549、PC3、HepG2 和 Hep3B 癌细胞系中诱导凋亡细胞死亡相关的聚（ADP-核糖）聚合酶 (PARP) 裂解。此外，肿瘤抑制蛋白 p53 也在 p53 野生型癌细胞中被诱导。
• Alternate and Efficient Method for the Total Synthesis of Egonol<i>via</i>Sonogashira Coupling Reaction
  作者：M. Naveen、Ch. Upendar Reddy、Md. Manzoor Hussain、M. Chaitanya、Golla Narayanaswamy

  DOI：10.1002/jhet.770

  日期：2013.7

  Efficient method for the total synthesis of egonol in five steps via Sonogashira coupling reaction is reported.

  报道了通过Sonogashira偶联反应在五个步骤中全合成海草酚的有效方法。
• Upendra Reddy; Naveen, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2011, vol. 20, # 3, p. 265 - 268
  作者：Upendra Reddy、Naveen

  DOI：——

  日期：——
• Rapid Access to Benzofuran-Based Natural Products through a Concise Synthetic Strategy
  作者：Maddali L. N. Rao、Venneti N. Murty

  DOI：10.1002/ejoc.201600154

  日期：2016.4

  A concise strategy is described for the synthesis of ailanthoidol (1), egonol (2), homoegonol (3), demethoxyegonol (4), demethoxyhomoegonol (5), and stemofuran A (6). This approach involves a Pd-catalysed domino cyclization/coupling process using triarylbismuth reagents for the generation of the benzofuran core. Subsequent structural modifications then give the final targets. The high yielding synthesis

  描述了用于合成臭椿素 (1)、egonol (2)、homoegonol (3)、demethoxyegonol (4)、demethoxyhomoegonol (5) 和 Stemofuran A (6) 的简明策略。该方法涉及使用三芳基铋试剂生成苯并呋喃核的 Pd 催化的多米诺环化/偶联过程。随后的结构修改然后给出最终目标。最近分离的天然产物 egonol-9(Z)-12(Z)-linoleate (2a)、7-demethoxyegonol-9(Z)-12(Z)-linoleate (4a) 和 7-demethoxyegonol-9(Z)-12(Z)-linoleate (4a) 的高产合成-egonol-9(Z)-油酸酯 (4b) 也有报道。
• An alternate method for the synthesis of 2-aryl/alkyl-5-bromo-7-methoxy benzofurans; application to the synthesis of Egonol, Homoegonol, and analogs via Heck reaction
  作者：Kishor R. More、R.S. Mali

  DOI：10.1016/j.tet.2016.09.068

  日期：2016.11

  We herein report the general, versatile, and convenient method for the synthesis of 2-arly/alkyl-5-bromo-7-methoxy benzofurans from easily available o-Vanillin in five steps. These benzofurans was successfully converted into biological active natural products Egonol, Homoegonol, and analogous on applying Heck reaction using ethyl/methyl acrylate in the presence of palladium catalyst.

  我们在此报告了在五个步骤中从容易获得的邻香兰素中合成2-芳基/烷基-5-溴-7-甲氧基苯并呋喃的通用，通用和方便的方法。这些苯并呋喃已成功转化为生物活性天然产物Egonol，Homoegonol，并且类似于在钯催化剂存在下使用乙基丙烯酸乙酯/丙烯酸甲酯进行的Heck反应。