5-formyl-7-methoxy-2-(3,4-methylenedioxyphenyl)benzofuran | 71798-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 5-formyl-7-methoxy-2-(3,4-methylenedioxyphenyl)benzofuran
• 英文别名: 2-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-7-methoxy-5-benzofurancarboxaldehyde；2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-7-methoxy-1-benzofuran-5-carbaldehyde
• CAS: 71798-63-5
• 化学式: C₁₇H₁₂O₅
• 分子量: 296.279
• InChiKey: MJZORTJBUMQKIX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  176-178 °C
• 沸点：
  484.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.356±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  57.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-formyl-7-methoxy-2-(3,4-methylenedioxyphenyl)benzofuran 在 sodium tetrahydroborate 、 锌 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2-(3,4-methylenedioxyphenyl)-5-(1,3-dihydroxypropyl)-7-methoxybenzofuran
  参考文献：
  名称：

  天然存在的去甲木脂素 (±)-Machicendiol 及其类似物的简便合成

  摘要：

  摘要 通过两种简单有效的方法，包括应用 Reformatsky 反应和 2-芳基-5-甲酰-7-甲氧基-苯并呋喃，以中等至良好的收率完成了天然存在的 (±)-machicendiol 及其类似物的合成。克莱森冷凝。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2017.1285936
• 作为产物：
  描述：

  香草醛 在 copper(l) iodide 、 palladium 10% on activated carbon 、 碘 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 5-formyl-7-methoxy-2-(3,4-methylenedioxyphenyl)benzofuran
  参考文献：
  名称：

  Sonogashira偶联反应全合成烯醇的替代高效方法

  摘要：

  报道了通过Sonogashira偶联反应在五个步骤中全合成海草酚的有效方法。

  DOI：

  10.1002/jhet.770

文献信息

• Accessing a Biologically Relevant Benzofuran Skeleton by a One-Pot Tandem Heck Alkynylation/Cyclization Reaction Using Well-Defined Palladium N-Heterocyclic Carbene Complexes
  作者：Anuj Kumar、Manoj Kumar Gangwar、A. P. Prakasham、Darshan Mhatre、Alok Ch. Kalita、Prasenjit Ghosh

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.5b02727

  日期：2016.3.21

  successfully catalyzed the one-pot tandem Heck alkynylation/cyclization reaction of 2-iodophenol with a variety of terminal alkyne substrates, yielding 2-substituted benzofuran derivatives. The mononuclear complexes 3b and 3c were nearly half as active as the representative dinuclear analogue 1c under analogous reaction conditions, thereby implying that, at the same mole percent of the palladium loading

  定义明确的钯N-杂环卡宾（NHC）络合物用于一锅串联Heck炔基化/环化序列中，在无铜条件下以省时高效的步骤减少的方式制备生物学上相关的苯并呋喃化合物。特别是，烷基桥接的NHC配体的一系列双核钯配合物1b – 1e和2b – 2e，即1,1'-di-R 1 -4,4'-R 2 -di-1 ，2,4-triazoline-5,5'-diylid-2-ene]（R 1 = i -Pr; R 2 =-（CH 2）2 –，-（CH 2）3−）及其单核类似物反式-（NHC）PdBr 2（吡啶）（3b）和顺式-（NHC）PdBr 2（PPh 3）（3c），成功催化了一锅串联的Heck烷基化/环化反应具有各种末端炔烃底物的2-碘苯酚，生成2-取代的苯并呋喃衍生物。在类似的反应条件下，单核络合物3b和3c的活性几乎是典型的双核类似物1c的一半，因此暗示在钯载量相同的摩尔百分比下，单金属3b和3c双金属1
• Upendra Reddy; Naveen, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2011, vol. 20, # 3, p. 265 - 268
  作者：Upendra Reddy、Naveen

  DOI：——

  日期：——
• Facile synthesis of naturally occurring nor-lignans (±)-Machicendiol and its analogs
  作者：Kishor R. More、R. S. Mali

  DOI：10.1080/00397911.2017.1285936

  日期：2017.4.18

  ABSTRACT A facile synthesis of naturally occurring (±)-machicendiol and its analogs has been accomplished in moderate to good yield from 2-aryl-5-formly-7-methoxy-benzofurans through two simple, efficient approaches involving the application of Reformatsky reaction and Claisen condensation. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 通过两种简单有效的方法，包括应用 Reformatsky 反应和 2-芳基-5-甲酰-7-甲氧基-苯并呋喃，以中等至良好的收率完成了天然存在的 (±)-machicendiol 及其类似物的合成。克莱森冷凝。图形概要
• Alternate and Efficient Method for the Total Synthesis of Egonol<i>via</i>Sonogashira Coupling Reaction
  作者：M. Naveen、Ch. Upendar Reddy、Md. Manzoor Hussain、M. Chaitanya、Golla Narayanaswamy

  DOI：10.1002/jhet.770

  日期：2013.7

  Efficient method for the total synthesis of egonol in five steps via Sonogashira coupling reaction is reported.

  报道了通过Sonogashira偶联反应在五个步骤中全合成海草酚的有效方法。