5-(5-bromo-7-methoxybenzo[b]furan-2-yl)benzo[d][1,3]dioxole | 1233720-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 5-(5-bromo-7-methoxybenzo[b]furan-2-yl)benzo[d][1,3]dioxole
• 英文别名: 5-bromo-7-methoxy-2-(3,4-methylenedioxyphenyl)benzofuran；2-(3,4-methylenedioxyphenyl)-5-bromo-7-methoxybenzofuran；5-(5-Bromo-7-methoxy-1-benzofuran-2-yl)-1,3-benzodioxole；5-(5-bromo-7-methoxy-1-benzofuran-2-yl)-1,3-benzodioxole
• CAS: 1233720-60-9
• 化学式: C₁₆H₁₁BrO₄
• 分子量: 347.165
• InChiKey: YVDPUFUJTBCAPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  40.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(5-bromo-7-methoxybenzo[b]furan-2-yl)benzo[d][1,3]dioxole 在 lithium aluminium tetrahydride 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 5-(3-羟基丙基)-7-甲氧基-2-(3,4-亚甲二氧基苯基)苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  合成2-芳基/烷基-5-溴-7-甲氧基苯并呋喃的另一种方法。Heck反应用于合成烯醇，均烯醇和类似物

  摘要：

  我们在此报告了在五个步骤中从容易获得的邻香兰素中合成2-芳基/烷基-5-溴-7-甲氧基苯并呋喃的通用，通用和方便的方法。这些苯并呋喃已成功转化为生物活性天然产物Egonol，Homoegonol，并且类似于在钯催化剂存在下使用乙基丙烯酸乙酯/丙烯酸甲酯进行的Heck反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.09.068
• 作为产物：
  描述：

  胡椒酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-(5-bromo-7-methoxybenzo[b]furan-2-yl)benzo[d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  合成2-芳基/烷基-5-溴-7-甲氧基苯并呋喃的另一种方法。Heck反应用于合成烯醇，均烯醇和类似物

  摘要：

  我们在此报告了在五个步骤中从容易获得的邻香兰素中合成2-芳基/烷基-5-溴-7-甲氧基苯并呋喃的通用，通用和方便的方法。这些苯并呋喃已成功转化为生物活性天然产物Egonol，Homoegonol，并且类似于在钯催化剂存在下使用乙基丙烯酸乙酯/丙烯酸甲酯进行的Heck反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.09.068

文献信息

• 2-Phenylbenzo[ b ]furans: Synthesis and promoting activity on estrogen biosynthesis
  作者：Wenchen Pu、Yun Yuan、Danfeng Lu、Xin Wang、Hanwei Liu、Chun Wang、Fei Wang、Guolin Zhang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.10.013

  日期：2016.11

  2-phenylbenzo[b]furan glycosides could promote estrogen biosynthesis. To find high active 2-phenylbenzo[b]furans, fifty-four 2-phenylbenzo[b]furans were prepared via four strategies according to corresponding substrate scopes. Biological evaluation in HEK293A cells showed that some compounds exhibited promotive activity on estrogen biosynthesis. 2-(4-Chlorophenyl)-7-methoxybenzo[b]furan possessed the

  雌激素的生物合成对人类的许多生理过程至关重要。雌激素水平异常与多种疾病密切相关，包括乳腺癌和骨质疏松症。以前我们发现2-苯基苯并[b]呋喃糖苷可以促进雌激素的生物合成。为了找到高活性的2-苯基苯并[b]呋喃，根据相应的底物范围，通过四种策略制备了五十四种2-苯基苯并[b]呋喃。HEK293A细胞的生物学评估表明，某些化合物对雌激素的生物合成具有促进作用。2-（4-氯苯基）-7-甲氧基苯并[b]呋喃具有最高的活性，EC50值为14.68μM。此外，这些化合物不会影响HEK292A细胞中的芳香化酶表达，
• Total Synthesis of Ailanthoidol, Egonol, and Related Analogues
  作者：Xin-Fang Duan、Gang Shen、Zhan-Bin Zhang

  DOI：10.1055/s-0029-1219224

  日期：2010.4

  Efficient and general synthetic protocols were developed for the total synthesis of ailanthoidol, egonol, and some related analogues. The key transformations describe here involve a two-step construction of the benzofuran and a Sonogashira coupling, and proved to be convenient and effective, starting from readily available reagents. benzofurans - cross-coupling - McMurry reaction - ­Sonogashira coupling

  已开发出有效且通用的合成方案，用于全合成艾兰地洛尔，烯醇和一些相关类似物。这里描述的关键转化涉及苯并呋喃和Sonogashira偶联的两步构建，并且从容易获得的试剂开始证明是方便有效的。 苯并呋喃-交叉偶联-McMurry反应-Sonogashira偶联-天然产物
• An alternate method for the synthesis of 2-aryl/alkyl-5-bromo-7-methoxy benzofurans; application to the synthesis of Egonol, Homoegonol, and analogs via Heck reaction
  作者：Kishor R. More、R.S. Mali

  DOI：10.1016/j.tet.2016.09.068

  日期：2016.11

  We herein report the general, versatile, and convenient method for the synthesis of 2-arly/alkyl-5-bromo-7-methoxy benzofurans from easily available o-Vanillin in five steps. These benzofurans was successfully converted into biological active natural products Egonol, Homoegonol, and analogous on applying Heck reaction using ethyl/methyl acrylate in the presence of palladium catalyst.

  我们在此报告了在五个步骤中从容易获得的邻香兰素中合成2-芳基/烷基-5-溴-7-甲氧基苯并呋喃的通用，通用和方便的方法。这些苯并呋喃已成功转化为生物活性天然产物Egonol，Homoegonol，并且类似于在钯催化剂存在下使用乙基丙烯酸乙酯/丙烯酸甲酯进行的Heck反应。