9'-nor-7,8-dehydro-Isolicarin B | 23343-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 9'-nor-7,8-dehydro-Isolicarin B
• 英文别名: 3'-methoxy-3,4-methylenedioxy-4',7-epoxy-9-nor-8,5'-neolignan-7,8'-diene；5-(5-allyl-7-methoxybenzofuran-2-yl)benzo[d][1,3]dioxole；5-(5-allyl-7-methoxy-benzofuran-2-yl)-benzo[1,3]dioxole；Neolignan 9-nor-7,8-dehydro-isolicarin B；5-(7-methoxy-5-prop-2-enyl-1-benzofuran-2-yl)-1,3-benzodioxole
• CAS: 23343-24-0
• 化学式: C₁₉H₁₆O₄
• 分子量: 308.334
• InChiKey: QHQQIGTXXBIMFB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  69-70 °C
• 沸点：
  455.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.227±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  40.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9'-nor-7,8-dehydro-Isolicarin B 在 chromium(VI) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 四氯化钛 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 3'-methoxy-3,4-methylenedioxy-4',7-epoxy-9-nor-8,5'-neolignan-7-en-9'-oic acid
  参考文献：
  名称：

  Pal, Gautam; Venkateswaran, Ramanathapuram V., Journal of Chemical Research - Part S, 2003, # 3, p. 142 - 143

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  胡椒酸 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 9'-nor-7,8-dehydro-Isolicarin B
  参考文献：
  名称：

  从生物质衍生的丁香酚的生物活性苯并呋喃苯并噻吩酚，烯醇和同庚醇的聚合全合成。

  摘要：

  摘要 开发了一种有效的，通用的合成方案，用于合成具有生物活性的苯并呋喃艾蒽酚，牛油酚和高鹅油酚。关键原料丁子香酚是天然存在的丰富前体。该协议，包括顺序的酰化和分子内的维蒂希反应，提供了一种方便的方法来以高收率构建苯并呋喃部分。 开发了一种有效的，通用的合成方案，用于合成具有生物活性的苯并呋喃艾蒽酚，牛油酚和高鹅油酚。关键原料丁子香酚是天然存在的丰富前体。该协议，包括顺序的酰化和分子内的维蒂希反应，提供了一种方便的方法来以高收率构建苯并呋喃部分。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610169

文献信息

• Synthesis of benzofurans through coupling of dienylacetylenes with carbene complexes: total synthesis of egonol
  作者：Jianwei Zhang、Yi Zhang、Yanshi Zhang、James W Herndon

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00823-8

  日期：2003.7

  The reaction of various carbene complexes with dienylacetylenes has been examined. The reaction has been used as the cornerstone for the preparation of the nor-neolignan natural product egonol in five steps from readily available components. In most examples of the carbene-alkyne coupling, the reaction proceeds to form benzofuran derivatives. In the case of one highly functionalized terminal alkyne, a competing rearrangement/cyclization process occurs in preference to the carbene coupling process. The use of silylated alkynes subverts this process. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Mali, Raghao S.; Massey, Archna Patience, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1998, # 5, p. 1109 - 1120
  作者：Mali, Raghao S.、Massey, Archna Patience

  DOI：——

  日期：——