1-(9,10-dihydroacridin-9-ylidene)thiosemicarbazide | 24283-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(9,10-dihydroacridin-9-ylidene)thiosemicarbazide
• 英文别名: 4-(9,10-dihydroacridin-9-ylidene)thiosemicarbazide；10H-acridin-9-one thiosemicarbazone；9-acridanone thiosemicarbazone；2-(acridin-9(10H)-ylidene)hydrazinecarbothioamide；(acridin-9-ylamino)thiourea
• CAS: 24283-95-2
• 化学式: C₁₄H₁₂N₄S
• 分子量: 268.342
• InChiKey: HHYXHHPLUJAGMS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  302 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  476.2±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  95.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯乙醛 、 1-(9,10-dihydroacridin-9-ylidene)thiosemicarbazide 在 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 9-acridanone (2-thiazolyl)hydrazone
  参考文献：
  名称：

  Schistosomicidal acridanone hydrazones

  摘要：

  Acridanone衍生物的化学式为##STR1##其中虚线是可选键，R.sup.1是氢、卤素或硝基，R.sup.2是氢或较低的烷基，取代基R.sup.3和R.sup.4中的一个是氢或较低的烷基，另一个与R一起是额外的键，R.sup.5是氢、较低的烷基、较低的烯基、较低的炔基或被卤素或较低的烷氧基取代的较低烷基，以及其药学上可接受的酸盐，描述了其制备方法和基于其的药物组合物。化合物I的化学式对于裂体吸虫药物是有用的。

  公开号：

  US04544659A1
• 作为产物：
  描述：

  hydrazinium hydrogenoxalate 、 9-异硫氰酸酯吖啶 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(9,10-dihydroacridin-9-ylidene)thiosemicarbazide
  参考文献：
  名称：

  使用乙炔酸酯从吖啶氨基硫脲选择性形成 5 或 6 元环，1,3-Thiazolidin-4-one 与 1,3-Thiazin-4-one

  摘要：

  一组 2-取代的 1-(9,10-dihydroacridin-9-ylidene) 氨基硫脲 4a-d（H、甲基、乙基和正丁基取代基）用乙炔二甲酸二甲酯 (DMAD) 处理，得到 5 元环1,3-thiazolidin-4-one 产品 5a-d。甲基衍生物 4b 在与丙炔酸甲酯 (MP) 反应后，产生 6 元噻嗪-4-单环产物 7b。甲基衍生物产物 5b 和 7b 的结构通过核磁共振检查得到了最终证实，并与 X 射线晶体学分析进行了比较。氨基硫脲的环链互变异构、反应的区域选择性和立体选择性、产物Z构型采用的顺顺构象以及所有化合物的原质互变异构都得到了证实。

  DOI：

  10.3987/com-09-s(s)56

文献信息

• US4544659A
  申请人：——

  公开号：US4544659A

  公开（公告）日：1985-10-01
• Schistosomicidal acridanone hydrazones
  申请人：Hoffman-La Roche Inc.

  公开号：US04544659A1

  公开（公告）日：1985-10-01

  Acridanone derivatives of the formula ##STR1## wherein the dotted line is an optional bond, R.sup.1 is hydrogen, halogen or nitro, R.sup.2 is hydrogen or lower alkyl, one of the substituents R.sup.3 and R.sup.4 is hydrogen or lower alkyl and the other together with R is an additional bond and R.sup.5 is hydrogen, lower alkyl, lower alkenyl, lower alkynyl or lower alkyl substituted by halogen or lower alkoxy, and pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof, processes for their preparation and pharmaceutical compositions based thereon, are described. The compounds of formula I are useful as schistosomicidal agents.

  Acridanone衍生物的化学式为##STR1##其中虚线是可选键，R.sup.1是氢、卤素或硝基，R.sup.2是氢或较低的烷基，取代基R.sup.3和R.sup.4中的一个是氢或较低的烷基，另一个与R一起是额外的键，R.sup.5是氢、较低的烷基、较低的烯基、较低的炔基或被卤素或较低的烷氧基取代的较低烷基，以及其药学上可接受的酸盐，描述了其制备方法和基于其的药物组合物。化合物I的化学式对于裂体吸虫药物是有用的。
• Selective Formation of 5- or 6-Membered Rings, 1,3-Thiazolidin-4-one vs. 1,3-Thiazin-4-one, from Acridine Thiosemicarbazides by the Use of Ethyne Acid Esters
  作者：Ján Imrich、Jana Tomaščiková、Ivan Danihel、Pavol Kristian、Stanislav Böhm、Karel D. Klika

  DOI：10.3987/com-09-s(s)56

  日期：——

  2-substituted 1-(9,10-dihydroacridin-9-ylidene) thiosemicarbazides 4a-d (H, methyl, ethyl, and n-butyl substituents) were treated with dimethyl acetylenedicarboxylate (DMAD) to yield 5-membered ring 1,3-thiazolidin-4-one products 5a-d. The methyl derivative 4b, upon reaction with methyl propiolate (MP), yielded a 6-membered thiazin-4-one ring product 7b. The structures of the methyl derivative products 5b and

  一组 2-取代的 1-(9,10-dihydroacridin-9-ylidene) 氨基硫脲 4a-d（H、甲基、乙基和正丁基取代基）用乙炔二甲酸二甲酯 (DMAD) 处理，得到 5 元环1,3-thiazolidin-4-one 产品 5a-d。甲基衍生物 4b 在与丙炔酸甲酯 (MP) 反应后，产生 6 元噻嗪-4-单环产物 7b。甲基衍生物产物 5b 和 7b 的结构通过核磁共振检查得到了最终证实，并与 X 射线晶体学分析进行了比较。氨基硫脲的环链互变异构、反应的区域选择性和立体选择性、产物Z构型采用的顺顺构象以及所有化合物的原质互变异构都得到了证实。