(R)-2-((1R,4R,4aS,8aS)-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydro-4,7-dimethylnaphthalen-1-yl)propyl acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (R)-2-((1R,4R,4aS,8aS)-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydro-4,7-dimethylnaphthalen-1-yl)propyl acetate
• 化学式: C₁₇H₂₈O₂
• 分子量: 264.408
• InChiKey: LOVPBRPTIJQLBN-ZAZJUGBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-((1R,4R,4aS,8aS)-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydro-4,7-dimethylnaphthalen-1-yl)propyl acetate 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以76%的产率得到(R)-2-((1R,4R,4aS,6R,8aS)-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydro-6-hydroxy-4,7-dimethylnaphthalen-1-yl)propyl acetate
  参考文献：
  名称：

  [3,3-2H2]-二氢青蒿酸的合成以测量双氢青蒿酸向青蒿素的非酶促转化率。

  摘要：

  双氢青蒿酸是青蒿素的生物合成前体，青蒿素是用于治疗疟疾的含内过氧化物的天然产物。二氢青蒿酸转化为青蒿素是一个级联反应，涉及 CC 键断裂、氢过氧化物掺入和多环化以形成内过氧化物。该反应是否受酶促控制一直存在争议。开发了一种使用 LC-MS 对双氢青蒿酸向青蒿素的非酶促转化进行量化的方法。从二氢青蒿酸 (1) 开始，完成了 3,3-二氘代二氢青蒿酸 (23) 的七步合成。从 3,3-双氘代二氢青蒿酸 (23) 形成 3,3-双氘代青蒿素 (24) 的非酶促速率在光照条件下为 1400 ng/天，在无光照条件下为 32 ng/天。而且，在有光和无光的情况下，都检测到由 3,3-二氘代二氢青蒿酸 (23) 意外形成的非氘化青蒿素 (3)。这种从其双氘化前体 (23) 形成的非氘化青蒿素 (3) 表明了另一种机制途径，该途径独立于光而形成青蒿素，涉及两个 C-3 氘原子的丢失。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.9b00686
• 作为产物：
  描述：

  二氢青蒿酸 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (R)-2-((1R,4R,4aS,8aS)-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydro-4,7-dimethylnaphthalen-1-yl)propyl acetate
  参考文献：
  名称：

  [3,3-2H2]-二氢青蒿酸的合成以测量双氢青蒿酸向青蒿素的非酶促转化率。

  摘要：

  双氢青蒿酸是青蒿素的生物合成前体，青蒿素是用于治疗疟疾的含内过氧化物的天然产物。二氢青蒿酸转化为青蒿素是一个级联反应，涉及 CC 键断裂、氢过氧化物掺入和多环化以形成内过氧化物。该反应是否受酶促控制一直存在争议。开发了一种使用 LC-MS 对双氢青蒿酸向青蒿素的非酶促转化进行量化的方法。从二氢青蒿酸 (1) 开始，完成了 3,3-二氘代二氢青蒿酸 (23) 的七步合成。从 3,3-双氘代二氢青蒿酸 (23) 形成 3,3-双氘代青蒿素 (24) 的非酶促速率在光照条件下为 1400 ng/天，在无光照条件下为 32 ng/天。而且，在有光和无光的情况下，都检测到由 3,3-二氘代二氢青蒿酸 (23) 意外形成的非氘化青蒿素 (3)。这种从其双氘化前体 (23) 形成的非氘化青蒿素 (3) 表明了另一种机制途径，该途径独立于光而形成青蒿素，涉及两个 C-3 氘原子的丢失。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.9b00686

文献信息

• Synthesis of [3,3-²H₂]-Dihydroartemisinic Acid to Measure the Rate of Nonenzymatic Conversion of Dihydroartemisinic Acid to Artemisinin
  作者：Kaitlyn Varela、Hadi D. Arman、Francis K. Yoshimoto

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.9b00686

  日期：2020.1.24

  method was developed to quantify the nonenzymatic conversion of dihydroartemisinic acid to artemisinin using LC-MS. A seven-step synthesis of 3,3-dideuterodihydroartemisinic acid (23) was accomplished beginning with dihydroartemisinic acid (1). The nonenzymatic rates of formation of 3,3-dideuteroartemisinin (24) from 3,3-dideuterodihydroartemisinic acid (23) were 1400 ng/day with light and 32 ng/day without

  双氢青蒿酸是青蒿素的生物合成前体，青蒿素是用于治疗疟疾的含内过氧化物的天然产物。二氢青蒿酸转化为青蒿素是一个级联反应，涉及 CC 键断裂、氢过氧化物掺入和多环化以形成内过氧化物。该反应是否受酶促控制一直存在争议。开发了一种使用 LC-MS 对双氢青蒿酸向青蒿素的非酶促转化进行量化的方法。从二氢青蒿酸 (1) 开始，完成了 3,3-二氘代二氢青蒿酸 (23) 的七步合成。从 3,3-双氘代二氢青蒿酸 (23) 形成 3,3-双氘代青蒿素 (24) 的非酶促速率在光照条件下为 1400 ng/天，在无光照条件下为 32 ng/天。而且，在有光和无光的情况下，都检测到由 3,3-二氘代二氢青蒿酸 (23) 意外形成的非氘化青蒿素 (3)。这种从其双氘化前体 (23) 形成的非氘化青蒿素 (3) 表明了另一种机制途径，该途径独立于光而形成青蒿素，涉及两个 C-3 氘原子的丢失。