异丁酸异丁酯 | 97-85-8

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 羧酸及酯类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 异丁酸异丁酯
• 中文别名: 2-甲基丙基-2-甲基丙酸酯；2-甲基丙酸异丁酯
• 英文名称: isobutyl isobutanoate
• 英文别名: isobutyl isobutyrate；2-methylpropyl 2-methylpropanoate；2-methyl-1-propyl 2-methylpropanoate；2-methylpropanoic acid,2-methylpropyl ester
• CAS: 97-85-8
• 化学式: C₈H₁₆O₂
• mdl: MFCD00008916
• 分子量: 144.214
• InChiKey: RXGUIWHIADMCFC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -81 °C (lit.)
• 沸点：
  145-152 °C (lit.)
• 密度：
  0.855 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  99 °F
• 溶解度：
  1g/l
• LogP：
  3.17 at 20℃
• 物理描述：
  Isobutyl isobutyrate appears as a colorless liquid with a pleasant fruity odor. Moderately toxic by inhalation. Insoluble in water and floats on water, but soluble in alcohol and ethers. It is used as a flavoring and in the manufacture of insecticides.
• 颜色/状态：
  COLORLESS LIQUID
• 气味：
  FRUITY ODOR
• 蒸汽密度：
  4.97 (AIR= 1)
• 蒸汽压力：
  4.33 mm Hg at 25 °C.
• 自燃温度：
  810 °F (432 °C)
• 折光率：
  INDEX OF REFRACTION: 1.3999 @ 20 °C/D
• 保留指数：
  925;899;900;906.3;899;901;900;902;901;902;901;899;899;896;900;900;909;904;899;900;909;900;902.6;900;900;938;905
• 稳定性/保质期：
  1. 具有酯的一般化学性质，在氢氧化钾作用下能发生水解。
  2. 稳定性：稳定（参见[17]）
  3. 禁配物：强氧化剂、强碱（参见[18]）
  4. 聚合危害：不聚合（参见[19]）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.875
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

ADMET

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 急性溶剂综合征

Neurotoxin - Acute solvent syndrome

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 毒性数据

大鼠LC50 = 5,000 ppm/6小时

LC50 (rat) = 5,000 ppm/6h

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 非人类毒性摘录

异丁酸异丁酯被认为实际上通过口服是无毒的，并且被归类为通过腹膜注射只有轻微毒性。

ISOBUTYL ISOBUTYRATE IS CONSIDERED TO BE PRACTICALLY NONTOXIC ORALLY AND IS CLASSIFIED AS BEING ONLY SLIGHTLY TOXIC INTRAPERITONEALLY.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

当注射入腹腔时，它对大鼠的致死剂量为6300毫克/千克，对小鼠的致死剂量为1600毫克/千克。

WHEN INJECTED INTO ABDOMINAL CAVITY, IT KILLED RATS @ 6300 MG/KG & MICE @ 1600 MG/KG.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

吸入5000 PPM浓度6小时对三只大鼠中的两只致死。症状包括倒地不起和完全的中枢神经系统抑制。

AN INHALATION EXPOSURE OF 5000 PPM IN 6 HR WAS LETHAL TO TWO OUT OF THREE RATS. SYMPTOMS INCL PROSTRATION AND COMPLETE ... /CNS DEPRESSION/.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S16,S26,S36
• 危险类别码：
  R10
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2915600000
• 危险品运输编号：
  UN 2528 3/PG 3
• RTECS号：
  NQ5250000
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  3
• 储存条件：
  储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源，库温不宜超过37℃。保持容器密封，并与氧化剂、碱类分开存放，切忌混储。使用防爆型照明和通风设施，禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

SDS

第一部分：化学品名称

制备方法与用途

毒性

GRAS(FEMA)。

使用限量

• 含醇饮料：2.0 mg/kg
• 凝胶制品、布丁：3.3～10 mg/kg
• 冷饮：7.4 mg/kg
• 无醇饮料：7.5 mg/kg

食品添加剂最大允许使用量及残留标准 添加剂信息

• 异丁酸异丁酯
  • 添加剂中文名称：食品用香料
  • 允许使用该种添加剂的食品中文名称：食品
  • 添加剂功能：用于配制香精的各香料成分不得超过在GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量

化学性质

• 性状：无色至淡黄色液体，具有菠萝、葡萄皮香气和醚香
• 物理性质：沸点147～148℃，闪点37℃；溶于大多数有机溶剂，不溶于水
• 天然来源：存在于酒类、橄榄、香蕉、甜瓜、草莓、葡萄、啤花油、白葡萄酒、榅桲等中

用途

• 食品用香料
• 作为有机合成原料和有机溶剂

生产方法

由异丁醇的蒸气在350～400℃下通过(CuO+A12O3)、(ZnO+A12O3)或(CuO+ZnO+A12O3)催化柱而得。

类别

• 易燃液体

毒性分级

• 低毒

急性毒性

• 大鼠经口LD50：12800毫克/公斤
• 小鼠经口LD50：12750毫克/公斤

可燃性危险特性

• 遇明火、高温或氧化剂易燃；燃烧产生刺激烟雾

储运特性

• 库房应通风、低温干燥
• 与氧化剂分开存放

灭火剂

• 干粉、干砂、二氧化碳、泡沫、1211灭火剂

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异丁酸异丁酯 在 盐酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以87%的产率得到异丁酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESSES FOR PRODUCING CARBOXYLIC ACIDS
  [FR] PROCÉDÉS DE PRODUCTION D'ACIDES CARBOXYLIQUES

  摘要：

  公开了从有机酯制备羧酸的过程，该过程包括在酸催化剂和均相溶剂存在下将酯与水接触，以形成羧酸的有效条件。均相溶剂以足够量存在，以形成包括酯、水和均相溶剂的单相反应混合物。均相溶剂可以选择自乙腈、二甲基亚砜和1,4-二氧六环。

  公开号：

  WO2020205348A1
• 作为产物：
  描述：

  异戊醛 在 C₄₈H₆₉N₃Th 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到异丁酸异丁酯
  参考文献：
  名称：

  Mixed Imidazolin-2-iminato–Cp* Thorium(IV) Complexes: Synthesis and Reactivity Toward Oxygen-Containing Substrates

  摘要：

  The mixed pentamethylcyclopentadienyl thorium(IV) imidazolin-2-iminato complexes Cp*Th-2(Im(Dipp)N)(Me) (2) and Cp*Th-2(Im(Mes)N)(Me) (3) were synthesized in quantitative yields via rapid protonolysis of Cp*Th-2(Me)(2) (1) with the respective neutral imidazolin-2-iminato ligand Im(R)NH. Cp*Th-2(Im(Dipp)N)(Me) (2) and Cp*Th-2(Im(Mes)N)(Me) (3) display short ThN bond lengths and large ThNC angles. The reactivity of complex 2 and 3 toward oxygen-containing substrates was studied, and the catalytic activity of 2 was compared to the dimethyl (bispentamethylcyclopentadienyl) thorium complex 1. Complex 2 was applied in the catalytic Tishchenko reaction with aromatic, heteroaromatic, and branched aliphatic aldehydes, displaying a higher catalytic activity than Cp*Th-2(Me)(2) and Cp*2Th(Im(Mes)N)(Me). Furthermore, 2 was applied as a catalyst in the crossed Tishchenko reaction and in the oligomerization of bis(aldehydes), as well as in the ring-opening polymerization of e-caprolactone. In all reactions, the activity of Cp*Th-2(Im(Dipp)N)(Me) (2) and Cp*Th-2(Im(Mes)N)(Me) (3) was higher than that observed for Cp*Th-2(Me)(2) (1), which can be attributed to the increased electron density introduced by the coordination of the imidazolin-2-iminato ligand.

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.5b00273
• 作为试剂：
  描述：

  trans-2,2,4,4-tetramethylcyclobutane-1,3-diol 在 5 % platinum on carbon 异丁酸异丁酯 作用下， 50.0~200.0 ℃ 、2.8 MPa 条件下， 生成 2,4-二甲基-3-戊醇 、 2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇 、 2,2,4-三甲基-1-戊醇 、 2,2,4-三甲基-3-戊醇 、 cis-2,2,4,4-tetramethylcyclobutane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR THE ISOMERIZATION OF 2,2,4,4-TETRAALKYLCYCLOBUTANE-1,3-DIOLS

  摘要：

  公开了一种用支撑的钌催化剂在氢气存在下，在高压和高温下与2,2,4,4-四烷基环丁烷-1,3-二醇（例如2,2,4,4-四甲基环丁烷-1,3-二醇）接触以进行异构化的过程。该过程在没有净产生2,2,4,4-四烷基环丁烷-1,3-二醇的条件下进行。该过程可以在液态或气态、有溶剂或无溶剂的情况下进行。

  公开号：

  US20120149948A1

文献信息

• THERAPEUTIC COMPOUNDS AND COMPOSITIONS
  申请人：eXIthera Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US20150225389A1

  公开（公告）日：2015-08-13

  The present invention provides compounds and compositions that inhibit Factor XIa or kallikrein and methods of using these compounds and composition.

  本发明提供了抑制XIa因子或激肽酶的化合物和组合物，以及使用这些化合物和组合物的方法。
• COMPOUNDS THAT MODULATE INTRACELLULAR CALCIUM
  申请人：Whitten Jeffrey P.

  公开号：US20110263612A1

  公开（公告）日：2011-10-27

  Described herein are compounds and pharmaceutical compositions containing such compounds, which modulate the activity of store-operated calcium (SOC) channels. Also described herein are methods of using such SOC channel modulators, alone and in combination with other compounds, for treating diseases or conditions that would benefit from inhibition of SOC channel activity.

  本文描述了含有这些化合物的化合物和药物组合物，这些化合物调节储存操作钙（SOC）通道的活性。本文还描述了使用这种SOC通道调节剂的方法，单独或与其他化合物结合，用于治疗需要抑制SOC通道活性的疾病或症状。
• Diaryldiazepine Prodrugs for the Treatment of Neurological and Psychological Disorders
  申请人：Remenar Julius F.

  公开号：US20110166128A1

  公开（公告）日：2011-07-07

  The present invention provides prodrug compounds of diaryldiazepine drug compounds.

  本发明提供了二苯并二氮杂苯类药物化合物的前药化合物。
• Expanding ester biosynthesis in Escherichia coli
  作者：Gabriel M Rodriguez、Yohei Tashiro、Shota Atsumi

  DOI：10.1038/nchembio.1476

  日期：2014.4

  The use of CoA thioester intermediates drives formation of small- and medium-sized esters in metabolically engineered E. coli cells, including doubly branched chains generated with enzymes from amino acid degradation pathways. To expand the capabilities of whole-cell biocatalysis, we have engineered Escherichia coli to produce various esters. The alcohol O-acyltransferase (ATF) class of enzyme uses acyl-CoA units for ester formation. The release of free CoA upon esterification with an alcohol provides the free energy to facilitate ester formation. The diversity of CoA molecules found in nature in combination with various alcohol biosynthetic pathways allows for the biosynthesis of a multitude of esters. Small to medium volatile esters have extensive applications in the flavor, fragrance, cosmetic, solvent, paint and coating industries. The present work enables the production of these compounds by designing several ester pathways in E. coli. The engineered pathways generated acetate esters of ethyl, propyl, isobutyl, 2-methyl-1-butyl, 3-methyl-1-butyl and 2-phenylethyl alcohols. In particular, we achieved high-level production of isobutyl acetate from glucose (17.2 g l−1). This strategy was expanded to realize pathways for tetradecyl acetate and several isobutyrate esters.

  利用辅酶A硫酯中间体驱动代谢工程改造的大肠杆菌细胞中形成小分子和中分子酯类,包括通过氨基酸降解途径的酶生成双支链酯。为了扩展全细胞生物催化能力,我们改造了大肠杆菌生产多种酯类。醇O-酰基转移酶类使用酰基-辅酶A单元进行酯形成。与醇酯化释放出自由辅酶A提供自由能促进酯形成。自然界中发现的各种辅酶A分子与多种醇生物合成途径结合,允许生物合成大量酯。小到中挥发性酯在风味、香料、化妆品、溶剂、涂料和涂层行业有广泛应用。本工作通过在大肠杆菌中设计多种酯途径实现这些化合物的生产。改造的途径生成了乙酸酯的乙基、丙基、异丁基、2-甲基-1-丁基、3-甲基-1-丁基和2-苯乙基醇。特别是,我们实现了从葡萄糖(17.2 g l-1)高产率生产乙酸异丁酯。这一策略扩展到实现几种异丁酸酯和乙酸十四烷酯的途径。
• BILE ACID RECYCLING INHIBITORS FOR TREATMENT OF GASTROINTESTINAL INFECTIONS
  申请人：Lumena Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20150119345A1

  公开（公告）日：2015-04-30

  Provided herein are methods for treating or preventing gastrointestinal and/or liver infections utilizing bile acid transport inhibitors and/or enteroendocrine peptide enhancing agents and/or FXR agonists. Also provided herein are methods for increasing the levels of an enteroendocrine peptide or hormone in an individual suffering from a gastrointestinal infection or liver infection utilizing bile acid transport inhibitors and/or enteroendocrine peptide enhancing agents and/or FXR agonists.

  本文提供了利用胆汁酸转运抑制剂和/或肠内分泌肽增强剂和/或FXR激动剂治疗或预防胃肠和/或肝感染的方法。本文还提供了利用胆汁酸转运抑制剂和/或肠内分泌肽增强剂和/或FXR激动剂增加患有胃肠感染或肝感染的个体体内肠内分泌肽或激素水平的方法。

表征谱图