2-((1H-indol-3-yl)methyl)acrylic acid | 87438-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-((1H-indol-3-yl)methyl)acrylic acid
• 英文别名: 2-[(1h-Indol-3-Yl)methyl]prop-2-Enoic Acid；2-(1H-indol-3-ylmethyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 87438-90-2
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂
• 分子量: 201.225
• InChiKey: IUWCGRQSIYXPMR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  468.4±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.279±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((1H-indol-3-yl)methyl)acrylic acid 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (2R,4S)-4-amino-2-(1H-indol-3-ylmethyl)-5-oxooxolane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  4-羟基4-取代的谷氨酸的立体选择性合成

  摘要：

  4-羟基4-取代的谷氨酸部分是生物学上重要的天然产物（如莫纳甜[[2S，4S）-2]，糖过磷酸（3）和dysiherbaine（4））的常见亚结构。为了开发合成这些天然产物的方法，研究了硝酮5与2-取代的2-丙烯-1-醇6和2-取代的丙烯酸酯8的环加成。在MgBr2OEt2存在下，硝酮5与醇6的反应以高度立体选择性的方式得到环加合物7，而5与丙烯酸8的非催化反应得到加合物9。使用前一反应，合成莫纳甜[[2S，4S）-2] ，完成了莫纳甜衍生物18和lycoperdic酸（3）。莫纳甜[（2S，4R）-2）的C4-表位也通过使用后者的环加成反应合成。

  DOI：

  10.1021/jo040296h
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-((1H-indol-3-yl)methyl)acrylate 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以82%的产率得到2-((1H-indol-3-yl)methyl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  丙烯酸的对映选择性酶促还原

  摘要：

  鉴定了具有广泛底物特异性的烯还原酶 (ERED 36)，优化研究导致开发了一种酶促方案，用于在温和的水性条件下还原 α,β-不饱和酸。底物范围包括芳香族和脂肪族取代的丙烯酸，以及环状 α,β-取代的丙烯酸，产生具有极佳对映选择性 (>99% ee) 的手性 α-取代酸。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02959

文献信息

• Expanding Radical SAM Chemistry by Using Radical Addition Reactions and SAM Analogues
  作者：Xinjian Ji、Yongzhen Li、Liqi Xie、Haojie Lu、Wei Ding、Qi Zhang

  DOI：10.1002/anie.201605917

  日期：2016.9.19

  chemistry from hydrogen abstraction to radical addition in the reaction of the radical SAM enzyme NosL. This change was achieved by using a substrate analogue containing an olefin moiety. We also showed that two SAM analogues containing different nucleoside functionalities initiate the radical‐based reactions with high efficiencies. The radical adduct with the olefin produced in the reaction was found

  激进小号-adenosyl-升蛋氨酸（SAM）酶利用[4Fe-4S]簇结合SAM，并还原性裂解其碳硫键，产生高反应性5'-脱氧腺苷（dAdo）自由基。在几乎所有情况下，dAdo自由基都会从底物或酶中提取氢原子，从而引发一系列高度多样化的反应。在此，我们报道了基于dAdo自由基的化学在自由基SAM酶NosL反应中从夺氢到自由基加成的变化。这种变化是通过使用含有烯烃部分的底物类似物来实现的。我们还表明，含有不同核苷官能团的两个SAM类似物可高效启动基于自由基的反应。发现反应中生成的烯烃与自由基加合物进行了两个发散反应，并详细研究了该过程的机械原理。我们的研究证明了扩大自由基SAM化学的一种有前途的策略，它提供了一种通过使用自由基SAM依赖性反应来访问含核苷的化合物的有效方法。
• Biosynthesis of Violacein, Structure and Function of l-Tryptophan Oxidase VioA from Chromobacterium violaceum
  作者：Janis J. Füller、René Röpke、Joern Krausze、Kim E. Rennhack、Nils P. Daniel、Wulf Blankenfeldt、Stefan Schulz、Dieter Jahn、Jürgen Moser

  DOI：10.1074/jbc.m116.741561

  日期：2016.9

  a natural purple pigment of Chromobacterium violaceum with potential medical applications as antimicrobial, antiviral, and anticancer drugs. The initial step of violacein biosynthesis is the oxidative conversion of l-tryptophan into the corresponding α-imine catalyzed by the flavoenzyme l-tryptophan oxidase (VioA). A substrate-related (3-(1H-indol-3-yl)-2-methylpropanoic acid) and a product-related

  紫罗兰素是紫罗兰色杆菌的天然紫色颜料，具有潜在的医学应用，如抗微生物，抗病毒和抗癌药。紫胶素生物合成的第一步是通过黄酮酶L-色氨酸氧化酶（VioA）将L-色氨酸氧化转化为相应的α-亚胺。与底物相关的（3-（1H-吲哚-3-基）-2-甲基丙酸）和与产品相关的（2-（1H-吲哚-3-基甲基）丙-2-烯酸）竞争性VioA抑制剂是合成用于后续的动力学和X射线晶体学研究。解析了二元VioA·FADH2和三元VioA·FADH2·2-（1H-吲哚-3-基甲基）丙-2-烯酸配合物的结构。VioA形成“松散相关”的同型二聚体，如小角度X射线散射实验所示。根据结构保守的辅因子结合结构域，VioA属于FAD依赖性氧化还原酶的谷胱甘肽还原酶家族2。VioA的底物结合域主要负责L-色氨酸 href=https://www.molaid.com/MS_37224 target="_blank">氨酸的特异性识别。其他典型的氨基酸被有效区分，只有少量的1-苯丙氨酸转化。此外，7-氮杂-色氨酸，1-甲基-色氨酸，5-甲基-色氨酸
• Tryptophan Lyase (NosL): A Cornucopia of 5′-Deoxyadenosyl Radical Mediated Transformations
  作者：Dhananjay M. Bhandari、Dmytro Fedoseyenko、Tadhg P. Begley

  DOI：10.1021/jacs.6b06139

  日期：2016.12.21

  Tryptophan lyase (NosL) is a radical S-adenosyl-l-methionine (SAM) enzyme that catalyzes the formation of 3-methyl-2-indolic acid from l-tryptophan. In this paper, we demonstrate that the 5'-deoxyadenosyl radical is considerably more versatile in its chemistry than previously anticipated: hydrogen atom abstraction from Nα-cyclopropyltryptophan occurs at Cα rather than the amino group with NosL Y90A

  色氨酸裂解酶 (NosL) 是一种自由基 S-腺苷-l-甲硫氨酸 (SAM) 酶，可催化从 l-色氨酸形成 3-甲基-2-吲哚酸。在本文中，我们证明了 5'-脱氧腺苷基团在其化学中的用途比以前预期的要多得多：从 Nα-环丙基色氨酸中提取氢原子发生在 Cα 处，而不是使用 NosL Y90A 的氨基，并用酮代替底物胺或烯烃将化学反应从氢原子提取变为双键加成。此外，5'-脱氧腺苷自由基可以添加到 [4Fe-4S] 簇中，并且连二亚硫酸盐可用于在活性位点捕获自由基。
• PRODUCTION OF MONATIN ENANTIOMERS
  申请人：Buddoo Subash

  公开号：US20090088577A1

  公开（公告）日：2009-04-02

  Methods for the preparation of the high intensity sweetener, monatin, 3-(1-amino-1,3-dicarboxy-3-hydroxy-but-4-yl)indole, its salts and internal condensation products thereof, including methods applicable to the large-scale production of monatin are described.

  描述了用于制备高强度甜味剂莫纳汀、3-(1-氨基-1,3-二羧基-3-羟基-丁-4-基)吲哚、其盐和内部缩合产物的方法，包括适用于莫纳汀大规模生产的方法。
• PRODRUGS OF D-GAMMA-GLUTAMYL-D-TRYPTOPHAN AND D-GAMMA-GLUTAMYL-L-TRYPTOPHAN
  申请人：APOTEX TECHNOLOGIES, INC.

  公开号：US20150011484A1

  公开（公告）日：2015-01-08

  The present invention provides pro-drugs of D-gamma-glutamyl-[D/L]-tryptophan, said pro-drugs are compounds of Formula I or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein G is C 1 -C 8 alkyl or benzyl, T is C 1 -C 8 alkyl or benzyl, and * is a chiral carbon in a (R) or (S) configuration, provided that when * is in the (R) configuration, at least one of G and T is C 5 -C 8 alkyl; and use of compounds of Formula I in a pharmaceutical composition.

  本发明提供D-γ-谷氨酰-[D/L]-色氨酸的前药，所述前药是公式I的化合物或其药学上可接受的盐，其中G是C1-C8烷基或苄基，T是C1-C8烷基或苄基，而*是具有(R)或(S)构型的手性碳，前提是当*处于(R)构型时，G和T中至少有一个是C5-C8烷基；以及公式I化合物在制药组合物中的用途。