2-氯乙烷-1,1-二醇 | 15873-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 中文名称: 2-氯乙烷-1,1-二醇
• 英文名称: chloroacetaldehyde hydrate
• 英文别名: 2-Chloroethane-1,1-diol
• CAS: 15873-56-0
• 化学式: C₂H₅ClO₂
• mdl: MFCD01728698
• 分子量: 96.5135
• InChiKey: QXCPBNVAQSUDRV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  84 °C(Press: 742 Torr)
• 密度：
  1.412±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2915900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯乙烷-1,1-二醇 在 溶剂黄146 作用下， 生成 氯乙醛
  参考文献：
  名称：

  Devi, Jai; Kothari, Seema; Banerji, Kalyan K., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1993, # 10, p. 2680 - 2694

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氯乙醛 在 水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2-氯乙烷-1,1-二醇
  参考文献：
  名称：

  Devi, Jai; Kothari, Seema; Banerji, Kalyan K., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1993, # 10, p. 2680 - 2694

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Solvolysis of (4-Nitrophenoxy)ethylene Oxides
  作者：David S. Shipley、Angela M. Ross、Ram S. Mohan、Dale L. Whalen、Jane M. Sayer、Paul M. Serve、Donald M. Jerina

  DOI：10.1021/jo00084a012

  日期：1994.3

  (4-Nitrophenoxy)ethylene oxide (1a) (2-chloro-4-nitrophenoxy)ethylene oxide (1b), and (4-phenylphenoxy) ethylene oxide (1c) were synthesized. Rates of acid-catalyzed, noncatalyzed, and hydroxide ion-catalyzed reactions for is and Ib and rates of acid-catalyzed and noncatalyzed hydrolysis of 1c were measured in 0.1 M NaClO4 solutions. Acid-catalyzed hydrolysis of 1a is ca. 6200 times faster than that of 4-nitrostyrene oxide, and that of 1c is 57 times faster than that of styrene oxide. These increased rates are attributed to stabilization of developing positive charge on the acetal carbon by the phenoxy oxygen that is present in the substituted phenoxyethylene oxides but not in the styrene oxides. The pH-rate profiles for reaction of 1a and 1b in 1.0 M KCl solutions over the pH range 2-14 were determined. At intermediate pH, the rates of reaction of 1a and 1b in 1.0 M KCl solutions are ca. 6-8 times faster than the corresponding rates in 0.1 M NaClO4 solutions. From rate and product studies, these increased reaction rates in KCl solutions were attributed to bimolecular attack of chloride ion at the methylene carbon of the epoxide moiety, The reactivity of 1a is greater than that of 1b toward acid-catalyzed hydrolysis but less than that of 1b in both noncatalyzed and hydroxide ion-catalyzed hydrolysis. Compound 1c reacts about 73-fold faster than 1a in acid and about 11-fold faster in the noncatalyzed reaction. From reactivity considerations, it is proposed that H2O and HO- also add as nucleophiles to the methylene carbon of the epoxide moieties of 1a and 1b, whereas H2O adds to the acetal carbon of 1c.

  (4-硝基苯氧基)环氧乙烷（1a）、(2-氯-4-硝基苯氧基)环氧乙烷（1b）以及(4-苯基苯氧基)环氧乙烷（1c）被合成出来。在0.1 M NaClO4溶液中，测定了1a和1b在酸催化、无催化和氢氧化物离子催化条件下的反应速率，以及1c在酸催化和无催化条件下的水解速率。酸催化下，1a的水解速率比4-硝基邻苯二甲酰乙烷快约6200倍，1c的水解速率比苯基乙基砜快57倍。这些增加的速率归因于在取代的苯氧基环氧乙烷中存在、但在苯基乙基砜中不存在的苯氧基氧对乙酰碳上正在形成的正电荷的稳定作用。 在pH范围为2-14的1.0 M KCl溶液中，测定了1a和1b的pH-速率曲线。在中等pH下，1a和1b在1.0 M KCl溶液中的反应速率约为在0.1 M NaClO4溶液中相应速率的6-8倍。根据速率和产物研究表明，在KCl溶液中反应速率的增加是由于氯离子对环氧乙烷部分的甲基碳的双分子攻击所致。1a对酸催化水解的反应性大于1b，但在无催化和氢氧化物离子催化水解中，1a的反应性小于1b。化合物1c在酸水中解反应中比1a快约73倍，在无催化反应中则快约11倍。根据反应活性考虑，提出H2O和HO-作为亲核剂添加到1a和1b的环氧部分的甲基碳上，而H2O添加到1c的乙酰碳上。
• Kinetics and mechanism of the oxidation of aliphatic aldehydes by sodium n-bromoarylsulphonam1des in acid solution
  作者：Kalyan K. Banerji

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87800-5

  日期：——

  The oxidation of aliphatic aldehydes to the corresponding carboxylic acids by sodium N-bromoarylsulphonamides (N-bromoamines) is first order with respect to the oxidant, the aldehyde and hydrogen ions. In the oxidation of acetaldehyde at 298 K, the primary kinetic isotope effect, kHkD is 4.91 ± 0.14 and the solvent isotope effect, k(H2O)k(D2O), is 0.43. Addition of the parent sulphonamide does not

  关于氧化剂，醛和氢离子，通过N-溴芳基磺酰胺钠（N-溴胺）将脂族醛氧化为相应的羧酸是一级的。在298 K乙醛氧化中，主要的动力学同位素效应kHkD为4.91±0.14，溶剂同位素效应k（H2O）k（D2O）为0.43。母体磺酰胺的添加不影响该速率。六个取代的N-溴胺的还原反应在298 K下的反应常数为1.22。（ArSO 2 NH 2 Br）+被假定为反应性氧化物质。已经计算出水合醛和游离醛形式的氧化的独立速率常数。醛水合物的氧化速率与具有负反应常数的塔夫脱取代基常数很好地相关。提出了涉及从醛水合物到氧化剂的氢化物转移的机理。
• Über die Kondensationsfähigkeit der 2-ständigen Methylgruppe in Thiazolverbindungen
  作者：H. Erlenmeyer、O. Weber、P. Schmidt、G. Küng、Chr. Zinsstag、B. Prijs

  DOI：10.1002/hlca.19480310421

  日期：——

  1. Die Kondensationsfähigkeit von 2-Methylthiazolverbindungen gegenüber Benzaldehyd wurde an zahlreichen Beispielen, so auch am 2-Methylthiazol, nachgeprüft und die Struktur der so erhaltenen 2-Styrylthiazolverbindungen durch direkte Synthese aus Zimtsäurethioamid und Halogencarbonylverbindungen belegt.

  1.已经使用许多实例测试了2-甲基噻唑化合物与苯甲醛的缩合能力，包括2-甲基噻唑，并且由此获得的2-苯乙烯基噻唑化合物的结构已经通过从肉桂酸硫酰胺和卤代羰基化合物直接合成来证明。
• Cysteine Chemistry in Connection with Abiogenesis
  作者：Ibrahim Shalayel、Sparta Youssef-Saliba、Fanny Vazart、Cecilia Ceccarelli、Maxime Bridoux、Yannick Vallée

  DOI：10.1002/ejoc.202000089

  日期：2020.5.29

  Theoretical and experimental work has been conducted about possible prebiotic syntheses of cysteine. Activated derivatives of this amino acid are able to oligomerize and polymerize to afford various poly‐thiazolines and cysteine‐rich chains.

  已经进行了关于可能的半胱氨酸益生元合成的理论和实验工作。该氨基酸的活化衍生物能够低聚和聚合，从而提供各种聚噻唑啉和富含半胱氨酸的链。
• [EN] POLYCYCLIC COMPOUNDS AND METHODS OF MAKING AND USING THE SAME<br/>[FR] COMPOSÉS POLYCYCLIQUES ET LEURS PROCÉDÉS DE FABRICATION ET D'UTILISATION
  申请人：CELLCEUTIX CORP

  公开号：WO2014093225A3

  公开（公告）日：2014-08-07