1-(tetrahydrofuran-2-yl)-1H-imidazole | 71780-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(tetrahydrofuran-2-yl)-1H-imidazole
• 英文别名: 1-(2'-tetrahydrofuranyl)imidazole；1-tetrahydrofuran-2-yl-1H-imidazole；1-(Oxolan-2-yl)imidazole
• CAS: 71780-54-6
• 化学式: C₇H₁₀N₂O
• 分子量: 138.169
• InChiKey: JZCIGFQDEMYNPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tetrahydrofuran-2-yl)-1H-imidazole 在 正丁基锂 、 重水 作用下， 反应 0.25h， 生成 1-(2'-tetrahydrofuranyl)-2-hydroxymethyl5-deuterioimidazole
  参考文献：
  名称：

  高度化学选择性的三氯乙酰胺酸介导的子囊霉素烷基化：免疫抑制剂L-733,725的收敛，实用合成。

  摘要：

  L-733,725，一种新的免疫抑制剂药物，是通过大环内酯类抗霉素在C32羟基位置与咪唑基三氯乙酰亚氨酸酯16高度化学选择性烷基化制备的。三氯乙酰亚氨酸酯活化的侧链16通过高效的四步法在42中制备总产率％。未保护的子囊霉素的C32羟基在烷基化反应中的高化学选择性是供电子保护基团对咪唑16（极性适中的碱性溶剂）和强酸催化剂的协同作用的结果。发现N，N-二甲基新戊酰胺与乙腈混合是最好的溶剂，三氟甲磺酸是最好的催化剂。这种合成加上L-733的树脂柱纯化，

  DOI：

  10.1021/jo981805g
• 作为产物：
  描述：

  四氢呋喃 、 咪唑 在 叔丁基过氧化氢 、 ruthenium trichloride 作用下， 反应 5.5h， 以56%的产率得到1-(tetrahydrofuran-2-yl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  钌催化的CH-H键对偶氮基缩醛和半胱氨酸醚的活化，机理评估和异构体互变

  摘要：

  苯并三唑和5,6-二甲基苯并三唑与N-甲基吡咯烷酮，四氢呋喃，四氢吡喃，乙醚，1,4-二恶烷和异铬烷之间的C（sp 3）–N键形成反应已使用RuCl 3 ·3H 2 O / 1,2-二氯乙烷中的叔丁基。在所有情况下，均获得N 1和N 2烷基化产物，并且可以通过色谱法容易地分离它们。这些产品之一，1-（异色满-1-基）-5,6-二甲基-1 HX射线晶体学检查了-苯并三唑。这是第一个通过此方法分析的此类化合物，尤其是，苯并三唑基部分是准轴向排列的，与异头作用一致。这具有合理的后果，以前没有观察到。与其他通过自由基进行的生成半甲醚的反应相反，在自由基抑制剂的存在下，这种Ru催化的过程不会受到抑制。因此，据信发生了由氧钌物种介导的氧碳intermediate中间体的快速形成。在自由基捕获实验中，已经鉴定出同时含有苯并三唑和TEMPO单元的未知产物。在这些产品中，苯并三唑很可能是通过Ru催化的C–N

  DOI：

  10.1021/acscatal.5b02603

文献信息

• Iron-Catalyzed <i>N</i>-Alkylation of Azoles via Oxidation of C−H Bond Adjacent to an Oxygen Atom
  作者：Shiguang Pan、Jinhua Liu、Huanrong Li、Zhenyu Wang、Xingwei Guo、Zhiping Li

  DOI：10.1021/ol100670m

  日期：2010.5.7

  Azole derivatives were synthesized by iron-catalyzed oxidative reactions of azoles and ethers in good to excellent yields. A wide variety of azoles and ethers were selectively transformed into the corresponding oxidative coupling products under neutral reaction conditions.

  通过铁催化的唑类和醚类的氧化反应可以很好地合成出唑类衍生物。在中性反应条件下，将多种唑和醚选择性转化为相应的氧化偶联产物。
• Halogen-Bond-Promoted α-C−H Amination of Ethers for the Synthesis of Hemiaminal Ethers
  作者：Zhangjin Pan、Zhenwei Fan、Beili Lu、Jiajia Cheng

  DOI：10.1002/adsc.201800006

  日期：2018.5.2

  A simple halogen‐bond‐promoted α‐C−H amination of ether/thioether with a variety of N−H compounds has been accomplished. In the presence of low‐cost and readily available perfluorobutyl iodide, a diverse range of hemiaminal ether derivatives, including the valuable hydrazone hemiaminal ethers, were quickly assembled under thermal or visible‐light irradiation conditions. Mechanistic studies suggest

  已经完成了醚/硫醚与各种NH化合物的卤素键促进的简单α-CH胺化反应。在存在低成本且易于获得的全氟丁基碘的情况下，在热或可见光辐照条件下，迅速组装了各种各样的半胱氨酸醚衍生物，包括有价值的半胱氨酸醚。机理研究表明，形成了卤素键加合物，自由基链途径可能起作用。通过制备抗病毒和抗肿瘤药物替加福证明了该方法的综合应用。
• Transition Metal-Free Intermolecular α-CH Amination of Ethers at Room Temperature
  作者：Ivan Buslov、Xile Hu

  DOI：10.1002/adsc.201400646

  日期：2014.11.3

  AbstractWe describe a new method for the intermolecular amination of the α‐CH bonds of ethers. A hypervalent iodine reagent was used as oxidant to enable the amination of cyclic and acyclic alkyl ethers with a wide range of amides, imides, and amines. The amination occurred at room temperature and without a transition metal catalyst. The method could be used to synthesize the anti‐cancer prodrug Tegafur and its analogues.magnified image
• WO2006/107923
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US7572921B2
  申请人：——

  公开号：US7572921B2

  公开（公告）日：2009-08-11