2,3,6,7,10,11-六羟基三苯 | 4877-80-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酚类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 2,3,6,7,10,11-六羟基三苯
• 中文别名: 2,3,6,7,10,11-六羟基三亚苯水合物；2,3,6,7,10,11-六羟基三亚苯基苯
• 英文名称: 2,3,6,7,10,11-hexahydroxytriphenylene
• 英文别名: HHTP；hexahydroxytriphenylene；triphenylene-2,3,6,7,10,11-hexaol；triphenylene-2,3,6,7,10,11-hexanol；triphenylene-2,3,6,7,10,11-hexol
• CAS: 4877-80-9
• 化学式: C₁₈H₁₂O₆
• 分子量: 324.29
• InChiKey: QMLILIIMKSKLES-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300℃
• 沸点：
  776.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.778
• 溶解度：
  轻微溶于四氢呋喃
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2906299090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319
• 储存条件：
  常温、避光、存放在阴凉干燥处并密封保存。

SDS

2,3,6,7,10,11-六羟基三亚苯水合物 修改号码：6

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模块 1. 化学品
产品名称： 2,3,6,7,10,11-Hexahydroxytriphenylene Hydrate
修改号码： 6

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2,3,6,7,10,11-六羟基三亚苯水合物
百分比： >95.0%(HPLC)
CAS编码： 4877-80-9
分子式： C18H12O6·xH2O
2,3,6,7,10,11-六羟基三亚苯水合物 修改号码：6

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
存放于惰性气体环境中。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
气敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 深黄红色-黑色
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模块 9. 理化特性
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
极微溶于： 四氢呋喃

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
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模块 14. 运输信息
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

应用

2,3,6,7,10,11-六羟基三苯可用于制备金属有机骨架（MOFs）。这类材料通过金属离子和有机配体之间的配位作用形成，与传统的无机多孔材料相比，MOF具有更高的孔隙率、更大的比表面积、可调的孔道结构以及优异的结构稳定性，在化学储能领域有广泛应用。

制备方法

将20克邻苯二酚（0.182摩尔）和196.8克六水合物/氯化铁（III）（0.728摩尔）在超声波条件下反应24小时。反应结束后，使用稀盐酸和水洗涤混合物，并用加热的环戊酮萃取，最终得到2,3,6,7,10,11-六羟基三苯。

用途

该化合物可用于制造液晶显示器的广视角膜，以提高液晶显示器的视角广度。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,6,7,10,11-六羟基三苯 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 hexaketotriphenylene
  参考文献：
  名称：

  Bottom-up synthesis of fully sp² hybridized three-dimensional microporous graphitic frameworks as metal-free catalysts

  摘要：

  我们展示了在石墨框架中无模板地将第三维度包含进去，同时保持π共轭和导电性，这通过它们作为无金属电催化剂进行氢析出反应的活性得到验证。

  DOI：

  10.1039/c7ta02733h
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲醚 在 iron(III) chloride 、 硫酸 、 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2,3,6,7,10,11-六羟基三苯
  参考文献：
  名称：

  单卤化柔性尾巴对苯并菲基盘状结构介晶的影响

  摘要：

  在这项工作中检查了一系列在外围柔性链末端通过氟化或氯化改性的基于苯并菲的盘状液晶 (DLC)。主要合成了含有一个单氟或氯取代柔性链4a-e和六个单氟或氯取代柔性链8a和8b、10a和10b的DLC衍生物，分子结构经1 H NMR、19 F NMR和MALDI-确证。飞行时间质谱。通过差示扫描量热法 (DSC)、偏光显微镜 (POM) 和 X 射线衍射 (XRD) 进一步研究了所得化合物的介晶性质。令人印象深刻的是，化合物4a-e发现表现出六方柱状相，4a-e的 π-π 堆积距离低于母分子 HAT5。由于原子半径和分子对称性的影响，氟代苯并菲化合物的中间相稳定性优于氯代化合物。通过侧链的修饰，苯并菲的自组装行为更强，柱内距离减小，从而可能产生更高的电荷传输迁移率。化合物10b表现出自组装行为并形成球晶结构，该结构在室温之前也可以保持有序。这在报道的 DLC 中很少见，它可能被用作电子设备的有

  DOI：

  10.1016/j.tet.2023.133489

文献信息

• An Improved Synthetic Route to Rigid Triphenylene Ketal Bearing Structural Bicyclic Subunits
  作者：Chuanyi Tao、Jingke Li

  DOI：10.2174/1570178613666160303215906

  日期：2016.7.28

  triphenylene ketals exhibit a strong affinity towards some particular guests such as caffeine and trinitrobenzene, thus being good candidates for caffeine or trinitrobenzene sensing applications. It is most important to produce cuppy receptor molecules with special and rigidly oriented functional moieties for the application of molecular recognition. It is still necessary to introduce the bicyclic moiety

  背景：基于三亚苯基缩酮的刚性受体分子对某些特定的客体（例如咖啡因和三硝基苯）表现出很强的亲和力，因此是咖啡因或三硝基苯传感应用的良好候选者。生产具有特殊且刚性取向的功能部分的杯状受体分子对于分子识别的应用是最重要的。为了有益于分子识别，仍然有必要将双环部分引入缩酮。因此，我们报道了由市售的2,3,6,7,10,11-六甲氧基三亚苯基更直接地合成三亚苯基缩酮，这可能导致功能化刚性受体的简便方法。 方法：基于2,3,6,7,10,11-六羟基三亚苯基三酮缩酮开发了一种优化的合成方案，以制备具有双环部分的刚性三亚苯基缩酮。为了引入双环亚基，我们从可商购的2-乙氧基环己酮开始合成了1-乙氧基双环[3.3.1] nonan-9-one。 结果：使用迪安-斯达克装置在回流下使六羟基三亚苯基与甲苯中的双环酮反应，得到统计异构体混合物，该异构体包括22％的全顺式（2a）和67％的反，反，顺式（2b）。2b
• Synthesis and organogelating behaviour of amino acid-functionalised triphenylenes
  作者：Jonathan E. Meegan、Xiaofei Yang、Ratana Rungsirisakun、Sebastian C. Cosgrove、Richard J. Bushby、Amin Sadeghpour、Michael Rappolt、Rik Brydson、Richard J. Ansell

  DOI：10.1039/c7sm00676d

  日期：——

  been prepared with glycine, L-alanine, L-phenylalanine and L-tryptophan ethyl ester side-chains. The glycine derivative is a good gelator of chloroform, the alanine derivative gels ethanol and toluene, and the phenylalanine derivative gels benzene and toluene. The tryptophan derivative does not gel any of the solvents tested, most probably due to its more bulky structure, but forms microspheres by evaporation-induced

  已经用甘氨酸，L-丙氨酸，L-苯丙氨酸和L-色氨酸乙酯侧链制备了四个新颖的​​氨基酸官能化的亚苯基。甘氨酸衍生物是氯仿的良好胶凝剂，丙氨酸衍生物使乙醇和甲苯胶凝，苯丙氨酸衍生物使苯和甲苯胶凝。色氨酸衍生物不会胶凝任何测试的溶剂，这很可能是由于其更大的结构，而是通过蒸发诱导的自组装形成微球。使用红外，紫外吸收和荧光光谱，浓度和温度相关的NMR，以及在干燥的干凝胶和湿有机凝胶上进行X射线散射实验，研究了π胶凝剂的自组装特性。后面的实验表明，氯仿中的甘氨酸凝胶包括柱状聚集体，整体呈无序的柱状斜中间相。这些化合物之所以引起人们的关注是因为三苯撑液晶具有众所周知的空穴传输特性：这些化合物的1-D柱状组件可以在有机电子设备中找到应用。
• Proton conduction in discotic mesogens
  作者：Dipankar Basak、Scott Christensen、Sravan K. Surampudi、Craig Versek、Daniel T. Toscano、Mark T. Tuominen、Ryan C. Hayward、D. Venkataraman

  DOI：10.1039/c1cc10509d

  日期：——

  We show that discotic mesogens can be used to lower the activation energy barrier for proton transport.

  我们展示了圆盘状介向体可以降低质子传输的活化能障碍。
• 유기 화합물 및 이를 사용하여 형성된 3차원 유기 구조체
  申请人：IUCF-HYU (Industry-University Cooperation Foundation Hanyang University) 한양대학교 산학협력단(220040114276) BRN ▼206-82-07306

  公开号：KR20180043221A

  公开（公告）日：2018-04-27

  3차원 유기 구조체를 제공한다. 상기 유기 구조체는 비공유 결합에 의해 자기조립된 다수 개의 유기 분자들을 포함한다. 각 유기 분자는 방향족 고리와 상기 방향족 고리의 치환가능한 위치들 중 바로 인접한 위치들에 각각 결합된 치환기들의 제1 쌍과 나머지 치환가능한 위치들 중 바로 인접한 위치들에 각각 결합된 치환기들의 제2 쌍을 구비한다. 상기 유기 분자들은 상기 치환기들의 제1 쌍과 제2 쌍 사이의 반 데르 발스(Van Der Waals) 상호작용, 런던 분산력(London dispersion interaction) 또는 수소 결합(hydrogen bonding)과 방향족 고리들 사이의 파이-파이 상호작용에 의해 자기 조립된다.

  提供三维有机结构。 该有机结构包括通过非共价键合自组装而成的多个有机分子。 每个有机分子都具有第一对取代基和第二对取代基，它们分别与芳香环和相邻的取代位点上的取代基结合。 这些有机分子通过取代基之间的范德华力、伦敦分散作用或氢键以及芳香环之间的π-π相互作用进行自组装。
• ORGANIC COMPOUND, THREE-DIMENSIONAL ORGANIC FRAMEWORK FORMED BY USING ORGANIC COMPOUND, SEPARATION SIEVE AND OPTICAL LAYER, WHICH COMPRISE ORGANIC FRAMEWORK, AND OPTICAL DEVICE COMPRISING OPTICAL LAYER AS OPTICAL AMPLIFICATION LAYER
  申请人：INDUSTRY-UNIVERSITY COOPERATION FOUNDATION HANYANG UNIVERSITY

  公开号：US20190031586A1

  公开（公告）日：2019-01-31

  An organic compound, a three-dimensional organic structure formed by using the organic compound, a separation sieve and an optical layer having the organic structure, and an optical device having the optical layer as an optical amplification layer are provided. The organic structure includes a plurality of organic molecules self-assembled by non-covalent bonding. Each of the unit organic molecules has an aromatic ring, a first pair of substituents being connected to immediately adjacent positions of substitutable positions of the aromatic ring, and a second pair of substituents being connected to immediately adjacent positions of remaining substitutable positions of the aromatic ring. The unit organic molecules are self-assembled by van der Waals interaction, London dispersion interaction or hydrogen bonding between the first and the second pairs of the substituents and by pi-pi interactions between the aromatic rings.

  提供一种有机化合物，通过使用该有机化合物形成的三维有机结构、分离筛和具有该有机结构的光学层，以及具有光学层作为光学放大层的光学器件。该有机结构包括通过非共价键自组装的多个有机分子。每个单元有机分子具有芳香环，第一对取代基连接到芳香环的可取代位置的相邻位置，第二对取代基连接到芳香环的剩余可取代位置的相邻位置。单元有机分子通过范德华力相互作用、伦敦分散相互作用或氢键作用于第一和第二对取代基之间的π-π相互作用而自组装。