4-二溴苯基二硫化物 | 5335-84-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硫醇/硫酚
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-二溴苯基二硫化物
• 中文别名: 二硫,双(4-溴苯基)；4,4'-二溴二苯二硫醚；双(4-溴苯基)二硫醚
• 英文名称: bis(4-bromophenyl)disulfide
• 英文别名: 1,2-bis(4-bromophenyl)disulfane；1,2-bis(4-bromophenyl)disulfide；p-bromophenyl disulfide；di(4-bromophenyl) disulfide；4-bromophenyl disulfide；4,4'-dibromodiphenyl disulfide；bis(4-bromophenyl)disulphide；bis(p-bromophenyl)disulfide；1-bromo-4-[(4-bromophenyl)disulfanyl]benzene
• CAS: 5335-84-2
• 化学式: C₁₂H₈Br₂S₂
• 分子量: 376.136
• InChiKey: VZQVHIINDXJOQK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93 °C
• 沸点：
  403.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.647 g/cm3(Temp: 116.0 °C)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2930909090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P310,P332+P313,P362,P403+P233,P405,P501,P273,P391
• 危险品运输编号：
  1759
• 危险性描述：
  H315,H318,H335,H410
• 储存条件：
  2-8℃

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-二溴苯基二硫化物 在 硝酸铵 、 三甲基氯硅烷 、 碳酸氢钠 、 sodium sulfite 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 钠盐
  参考文献：
  名称：

  铜催化的 N 导向远端 C(sp3)–H 磺酰化和硫醇化与亚磺酸盐

  摘要：

  我们在此报告了一种选择性和催化 C(sp 3 )-H 官能化方法来获得带有有机磺酰基和有机硫醇基团的胺。该反应通过 N-自由基形成、通过 1,5-HAT 形成烷基自由基和 C-S 键形成的级联过程进行，从而提供一系列功能化胺。该方法可以实现一级、二级和三级 C(sp 3 )-H 磺酰化和硫醇化，并且还表现出良好的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03075
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯胺 在 tetrafluoroboric acid 、 sodium nitrite 、 二硫化碳 、 tris(2,2-bipyridine)ruthenium(II) hexafluorophosphate 作用下， 以 水 、 丙酮 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.33h， 以81%的产率得到4-二溴苯基二硫化物
  参考文献：
  名称：

  二芳基二硫化物的化学选择性合成是通过四氟硼酸are烯鎓和CS2的可见光介导的偶联。

  摘要：

  通过可见光促进的易于获得的四氟硼酸芳族重氮鎓和CS2的偶联，开发了一种高效的化学选择性合成二芳基二硫化物的方法。该实用且方便的方案为以环境友好的方式以良好或优异的收率组装一系列二硫化物提供了直接途径。

  DOI：

  10.3762/bjoc.13.91
• 作为试剂：
  描述：

  2-苯氧基-1-苯基乙醇 在 4-二溴苯基二硫化物 、 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以52%的产率得到2’-苯氧基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  二硫化物催化可见光介导醇的间歇和流动选择性有氧氧化

  摘要：

  利用二硫化物作为光催化剂，可以在光照射下实现醇的间歇式和流动式选择性有氧氧化，将多种伯醇和仲醇转化为相应的醛或酮，收率高达99%，且选择性高。通过结合连续流策略可以进一步提高反应效率。还进行了详细的机理研究以确定氧和二硫化物在这种氧化中的作用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02718

文献信息

• Copper-catalyzed Pummerer type reaction of α -thio aryl/heteroarylacetates: Synthesis of aryl/heteroaryl α -keto esters
  作者：Pipas Saha、Sumit Kumar Ray、Vinod K. Singh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.03.069

  日期：2017.5

  A copper catalyzed Pummerer type reaction of α-thio aryl/heteroarylacetates is described for the first time. This transformation represents a new route to synthesize α-keto esters, which are important intermediates for pharmaceuticals and organic synthesis. The reaction proceeds via in situ generation of a thionium ion that undergoes hydrolysis to furnish α-keto esters in synthetically viable yields

  首次描述了铜催化的α-硫代芳基/杂芳基乙酸酯的Pummerer型反应。这种转变代表了合成α-酮酯的新途径，这是药物和有机合成的重要中间体。该反应通过原位产生的硫鎓离子进行而进行，该硫鎓离子经过水解以合成上可行的产率（最高达82％）提供α-酮酯。
• {[K.18-Crown-6]Br3}n: a unique tribromide-type and columnar nanotube-like structure for the oxidative coupling of thiols and bromination of some aromatic compounds
  作者：Mohammad Ali Zolfigol、Gholamabbas Chehardoli、Sadegh Salehzadeh、Harry Adams、Michael D. Ward

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.09.050

  日期：2007.11

  Reaction of 18-crown-6 with KBr and then with bromine (Br2) afforded a unique tribromide salt with a nanotube-like structure ([K.18-crown-6]Br3}n). Oxidative coupling of thiols and bromination of some aromatic compounds is the first report on the chemistry of this reagent.

  18-crown-6与KBr反应，然后与溴（Br 2）反应，得到独特的三溴化物盐，具有纳米管状结构（[K.18-crown-6] Br 3 } n）。硫醇的氧化偶联和某些芳香族化合物的溴化是该试剂化学性质的首次报道。
• The Chan-Lam Reaction of Chalcogen Elements Leading to Aryl Chalcogenides
  作者：Jin-Tao Yu、Huan Guo、Yuanqiuqiang Yi、Haiyang Fei、Yan Jiang

  DOI：10.1002/adsc.201300853

  日期：2014.3.10

  is established, which provides diaryl disulfides or diaryl monoselenides in moderate to good yields with excellent selectivities, respectively. Moreover, after sequential reduction and coupling with aryl/alkyl iodides in one pot, unsymmetrical monosulfides were obtained in good yields.

  建立了用元素硫或硒进行铜催化的芳基硼酸硫属化合物，分别以中等至良好的收率提供了二芳基二硫化物或二芳基单硒化物，并具有优异的选择性。此外，在一罐中顺序还原并与芳基/烷基碘偶联后，以良好的收率获得了不对称的单硫化物。
• Green preparation of disulfides from corresponding thiols by poly(4-vinylpyridinium nitrate) as recoverable and new polymeric reagent
  作者：Arash Ghorbani-Choghamarani、Sara Sardari

  DOI：10.1080/17415993.2010.541462

  日期：2011.2.1

  Poly(4-vinylpyridinium nitrate) was found to be a recyclable and highly efficient oxidizing polymer for the oxidative coupling of a variety of aliphatic or aromatic thiols to the corresponding disulfides. Poly(4-vinylpyridinium nitrate) is an extremely mild agent, which gave no other oxidized side products.

  聚（4-乙烯基吡啶硝酸盐）被发现是一种可回收且高效的氧化聚合物，用于将各种脂肪族或芳香族硫醇氧化偶联到相应的二硫化物上。聚（4-乙烯基吡啶硝酸盐）是一种极其温和的试剂，不会产生其他氧化副产物。
• Trimethylphenylammonium Tribromide as a New and Efficient Oxidizing Agent for the Oxidative Coupling of Thiols into Disulfides and Chemoselective Oxidation of Sulfides into Sulfoxides
  作者：Arash Ghorbani-Choghamarani、Mohammad Soleiman-Beigi、Farid Noormohammadi

  DOI：10.1080/10426507.2010.527878

  日期：2011.8.1

  Abstract Trimethylphenylammonium tribromide has been introduced as a versatile and new oxidizing agent for the preparation of disulfides and sulfoxides from thiols and sulfides, respectively. The reaction progress is simple, and proceeds under mild and homogenous conditions in ambient temperature. Supplemental materials are available for this article. Go to the publisher's online edition of Phosphorus

  摘要 三甲基苯基三溴化铵是一种多功能的新型氧化剂，分别用于从硫醇和硫化物制备二硫化物和亚砜。反应过程简单，在常温温和均相条件下进行。补充材料可用于本文。转至出版商在线版的磷、硫和硅及相关元素，查看免费的补充文件。图形概要

表征谱图