5-碘-8-甲基喹啉 | 88474-17-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 5-碘-8-甲基喹啉
• 英文名称: 5-iodo-8-methylquinoline
• CAS: 88474-17-3
• 化学式: C₁₀H₈IN
• 分子量: 269.085
• InChiKey: LSFJJTNYFVXWTB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  51.5-52 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  332.5±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.734±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H315,H319,H332,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-碘-8-甲基喹啉 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 4.0h， 以75%的产率得到5-溴-8-(溴甲基)喹啉
  参考文献：
  名称：

  8-甲基喹啉的芳族氯化和碘化。5-卤代8-甲基喹啉的苄基溴化

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00505763
• 作为产物：
  描述：

  8-甲基喹啉 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 硫酸 作用下， 反应 18.0h， 生成 5-碘-8-甲基喹啉
  参考文献：
  名称：

  钴（III）催化的重氮化合物与初级C（sp3）–H键烷基化

  摘要：

  螯合辅助的C（sp 2）–H金属化/类胡萝卜素插入已得到充分研究。然而，C（sp 3）–H键的类似卡宾官能化仍然是一个巨大的挑战。在这里，我们报告了通过重载C（sp 3）-H钴/类胡萝卜素与重氮化合物的首次由钴（III）催化的8-甲基喹啉与重氮化合物的烷基化反应。该反应是高效的，可扩展的并且耐受多种官能团。此外，该独特的方案可以应用于氮三环抗生素化合物的合成。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700636

文献信息

• Ru(<scp>ii</scp>)-catalyzed amidation reactions of 8-methylquinolines with azides via C(sp³)–H activation
  作者：Bingxian Liu、Bin Li、Baiquan Wang

  DOI：10.1039/c5cc06230f

  日期：——

  The Ru(II)-catalyzed amidation reactions of 8-methylquinolines with azides have been developed. It is the first example of [(p-cymene)RuCl2]2-catalyzed C(sp3)-H bond intermolecular amidation reaction which give quinolin-8-ylmethanamines under mild reaction conditions...

  已经开发了Ru（II）催化的8-甲基喹啉与叠氮化物的酰胺化反应。这是[（对-异丙基）RuCl2] 2-催化的C（sp3）-H键分子间酰胺化反应的第一个例子，该反应在温和的反应条件下产生了喹啉-8-基甲胺。
• Iodonium Ylides as Carbene Precursors in Rh(III)-Catalyzed C–H Activation
  作者：Yuqin Jiang、Pengfei Li、Jie Zhao、Bingxian Liu、Xingwei Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02618

  日期：2020.10.2

  The rhodium(III)-catalyzed coupling of C–H substrates with iodonium ylides has been realized for the efficient synthesis of diverse cyclic skeletons, where the iodonium ylides have been identified as efficient and outstanding carbene precursors. The reaction systems are applicable to both sp2 and sp3 C–H substrates under mild and redox-neutral conditions. The catalyst loading can be as low as 0.5 mol

  铑（III）催化的C–H底物与碘鎓碘化物的偶联已经实现了各种环状骨架的有效合成，其中碘鎓碘化物已被认为是有效且出色的卡宾前体。该反应系统适用于在轻度和氧化还原中性条件下的sp 2和sp 3 C–H底物。在克规模的反应中，催化剂的负载量可以低至0.5mol％。代表性产品在纳摩尔水平下对人癌细胞具有细胞毒性。
• Rh-Catalyzed Direct Amination of Unactivated C(sp³ )−H bond with Anthranils Under Mild Conditions
  作者：Conghui Tang、Miancheng Zou、Jianzhong Liu、Xiaojin Wen、Xiang Sun、Yiqun Zhang、Ning Jiao

  DOI：10.1002/chem.201602556

  日期：2016.8.1

  C−N Bond formation is of great significance due to the ubiquity of nitrogen‐containing compounds. Here, a mild and efficient RhIII‐catalyzed C(sp3)−H aryl amination reaction is reported. Anthranil is employed as the nitrogen source with 100 % atom efficiency. This C−H amination reaction exhibits broad substrate scope without using any external oxidants. Mechanistic studies including rhodacycle intermediates

  由于含氮化合物的普遍存在，C N键的形成具有重要意义。在这里，报告了温和有效的Rh III催化的C（sp 3）-H芳基胺化反应。蒽被用作氮源，原子效率为100％。这种CH氨基化反应在不使用任何外部氧化剂的情况下具有广泛的底物范围。介绍了机理研究，包括Rhodacycle中间体，H-D交换，动力学同位素效应（KIE）实验和原位IR。
• Cp*Rh(III)-Catalyzed Mild Addition of C(sp³)–H Bonds to α,β-Unsaturated Aldehydes and Ketones
  作者：Bingxian Liu、Panjie Hu、Xukai Zhou、Dachang Bai、Junbiao Chang、Xingwei Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00690

  日期：2017.4.21

  A Rh(III)-catalyzed addition of benzylic C(sp3)–H bond to α,β-unsaturated ketones/aldehydes has been realized, leading to efficient synthesis of γ-aryl ketones/aldehydes. This atom-economic reaction proceeded under mild and redox-neutral conditions with a broad substrate scope. Besides benzylic C–H, allylic C–H bonds are also applicable when assisted by O-methyl ketoxime directing groups.

  已经实现了Rh（III）催化的苄基C（sp 3）-H键与α，β-不饱和酮/醛的加成反应，从而有效地合成了γ-芳基酮/醛。这种原子经济反应在温和和氧化还原中性条件下进行，具有广泛的底物范围。除苄基CH键外，在O-甲基酮肟导向基团的辅助下，烯丙基CH键也适用。
• Cobalt-catalyzed ring-opening addition of azabenzonorbornadienes <i>via</i> C(sp³)–H bond activation of 8-methylquinoline
  作者：Heng Tan、Ruhima Khan、Dandan Xu、Yongyun Zhou、Xuexin Zhang、Guangrui Shi、Baomin Fan

  DOI：10.1039/d0cc05374k

  日期：——

  The first ring-opening addition of a benzylic C(sp³)–H bond to azabenzonorbornadienes is demonstrated.

  第一个苄基C(sp3)-H键向氮杂苯并[2.2.1]环庚二烯的环开合加成被证明了。