(S)-2-((1R,2R)-3-(苄氧基)-1-羟基-2-甲基-3-氧代丙基)吡咯烷-1-甲酸 | 163768-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (S)-2-((1R,2R)-3-(苄氧基)-1-羟基-2-甲基-3-氧代丙基)吡咯烷-1-甲酸
• 英文名称: benzyl (2R,3R,2'S)-3-(N-tert-butoxycarbonyl-2'-pyrrolidinyl)-3-hydroxy-2-methylpropanoate
• 英文别名: (S)-tert-butyl 2-((1R,2R)-3-(benzyloxy)-1-hydroxy-2-methyl-3-oxopropyl)pyrrolidine-1-carboxylate；tert-butyl (2S)-2-[(1R,2R)-1-hydroxy-2-methyl-3-oxo-3-phenylmethoxypropyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 163768-51-2
• 化学式: C₂₀H₂₉NO₅
• 分子量: 363.454
• InChiKey: IJTMTCBOXNAACY-HYVNUMGLSA-N

物化性质

• 沸点：
  492.3±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.156±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 储存条件：
  | 室温 |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-((1R,2R)-3-(苄氧基)-1-羟基-2-甲基-3-氧代丙基)吡咯烷-1-甲酸 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氰基磷酸二乙酯 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-2-((S)-2-(二甲基氨基)-3-甲基丁酰氨基)-N-((3R,4S,5S)-3-甲氧基-1-((s)-2-((1R,2R)-1-甲氧基-2-甲基-3-氧代-3-(((S)-2-苯基-1-(噻唑-2-基）乙基)氨基)丙基)吡咯烷-1-基)-5-甲基-1-氧代庚烷-4-基)-N,3-二甲基丁酰胺
  参考文献：
  名称：

  新型dolastatin 10类似物的合成和抗肿瘤活性。

  摘要：

  Dolastatin 10（1）是有效的抗肿瘤五肽。合成了各自在组成氨基酸衍生物之一上修饰的新型dolastatin 10类似物，并评估了其对小鼠中P388白血病的抗肿瘤活性。讨论了抗肿瘤活性的结构要求。一些类似物31c，35c，38b和50c在体内显示出出色的活性。选择没有噻唑基团1的高活性50c作为抗肿瘤剂进行进一步开发。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1706
• 作为产物：
  描述：

  丙酸苄酯 、 (S)-N-Boc-吡咯烷-2-甲醛 N-(叔丁氧羰基)-L-脯氨醛 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以11%的产率得到(S)-2-((1R,2S)-3-(苄氧基)-1-羟基-2-甲基-3-氧代丙基)吡咯烷-1-甲酸
  参考文献：
  名称：

  新型dolastatin 10类似物的合成和抗肿瘤活性。

  摘要：

  Dolastatin 10（1）是有效的抗肿瘤五肽。合成了各自在组成氨基酸衍生物之一上修饰的新型dolastatin 10类似物，并评估了其对小鼠中P388白血病的抗肿瘤活性。讨论了抗肿瘤活性的结构要求。一些类似物31c，35c，38b和50c在体内显示出出色的活性。选择没有噻唑基团1的高活性50c作为抗肿瘤剂进行进一步开发。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1706