benzyl (2R,2'S)-3-(N-tert-butoxycarbonyl-2'-pyrrolidinyl)-2-methylpropanoate | 173441-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (2R,2'S)-3-(N-tert-butoxycarbonyl-2'-pyrrolidinyl)-2-methylpropanoate
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-[(2R)-2-methyl-3-oxo-3-phenylmethoxypropyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 173441-06-0
• 化学式: C₂₀H₂₉NO₄
• 分子量: 347.455
• InChiKey: AWNYQMYSELHMIM-WBVHZDCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2R,2'S)-3-(N-tert-butoxycarbonyl-2'-pyrrolidinyl)-2-methylpropanoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 tert-butyl (2S)-2-[(2R)-2-methyl-3-oxo-3-[[(1S)-2-phenyl-1-(1,3-thiazol-2-yl)ethyl]amino]propyl]pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型dolastatin 10类似物的合成和抗肿瘤活性。

  摘要：

  Dolastatin 10（1）是有效的抗肿瘤五肽。合成了各自在组成氨基酸衍生物之一上修饰的新型dolastatin 10类似物，并评估了其对小鼠中P388白血病的抗肿瘤活性。讨论了抗肿瘤活性的结构要求。一些类似物31c，35c，38b和50c在体内显示出出色的活性。选择没有噻唑基团1的高活性50c作为抗肿瘤剂进行进一步开发。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1706
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-((1R,2R)-3-(苄氧基)-1-羟基-2-甲基-3-氧代丙基)吡咯烷-1-甲酸 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 benzyl (2R,2'S)-3-(N-tert-butoxycarbonyl-2'-pyrrolidinyl)-2-methylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  新型dolastatin 10类似物的合成和抗肿瘤活性。

  摘要：

  Dolastatin 10（1）是有效的抗肿瘤五肽。合成了各自在组成氨基酸衍生物之一上修饰的新型dolastatin 10类似物，并评估了其对小鼠中P388白血病的抗肿瘤活性。讨论了抗肿瘤活性的结构要求。一些类似物31c，35c，38b和50c在体内显示出出色的活性。选择没有噻唑基团1的高活性50c作为抗肿瘤剂进行进一步开发。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1706