(S)-2-((1R,2S)-3-(苄氧基)-1-羟基-2-甲基-3-氧代丙基)吡咯烷-1-甲酸 | 173653-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (S)-2-((1R,2S)-3-(苄氧基)-1-羟基-2-甲基-3-氧代丙基)吡咯烷-1-甲酸
• 英文名称: benzyl (2S,3R,2'S)-3-(N-tert-butoxycarbonyl-2'-pyrrolidinyl)-3-hydroxy-2-methylpropanoate
• 英文别名: tert-butyl (S)-2-((1R,2S)-3-(benzyloxy)-1-hydroxy-2-methyl-3-oxopropyl)pyrrolidine-1-carboxylate；tert-butyl (2S)-2-[(1R,2S)-1-hydroxy-2-methyl-3-oxo-3-phenylmethoxypropyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 173653-47-9
• 化学式: C₂₀H₂₉NO₅
• 分子量: 363.454
• InChiKey: IJTMTCBOXNAACY-BHYGNILZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-((1R,2S)-3-(苄氧基)-1-羟基-2-甲基-3-氧代丙基)吡咯烷-1-甲酸 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 以100%的产率得到(2S,3R,2'S)-3-(N-tert-butoxycarbonyl-2'-pyrrolidinyl)-3-hydroxy-2-methylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  新型dolastatin 10类似物的合成和抗肿瘤活性。

  摘要：

  Dolastatin 10（1）是有效的抗肿瘤五肽。合成了各自在组成氨基酸衍生物之一上修饰的新型dolastatin 10类似物，并评估了其对小鼠中P388白血病的抗肿瘤活性。讨论了抗肿瘤活性的结构要求。一些类似物31c，35c，38b和50c在体内显示出出色的活性。选择没有噻唑基团1的高活性50c作为抗肿瘤剂进行进一步开发。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1706
• 作为产物：
  描述：

  丙酸苄酯 、 (S)-N-Boc-吡咯烷-2-甲醛 N-(叔丁氧羰基)-L-脯氨醛 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以18%的产率得到tert-butyl (3R,4S,5S)-4-(N-benzyloxycarbonylamino)-3-methoxy-5-methylheptanoate
  参考文献：
  名称：

  新型dolastatin 10类似物的合成和抗肿瘤活性。

  摘要：

  Dolastatin 10（1）是有效的抗肿瘤五肽。合成了各自在组成氨基酸衍生物之一上修饰的新型dolastatin 10类似物，并评估了其对小鼠中P388白血病的抗肿瘤活性。讨论了抗肿瘤活性的结构要求。一些类似物31c，35c，38b和50c在体内显示出出色的活性。选择没有噻唑基团1的高活性50c作为抗肿瘤剂进行进一步开发。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1706

文献信息

• Synthesis and Antitumor Activity of Novel Dolastatin 10 Analogs.
  作者：Koichi MIYAZAKI、Motohiro KOBAYASHI、Tsugitaka NATSUME、Masaaki GONDO、Takashi MIKAMI、Kyoichi SAKAKIBARA、Shigeru TSUKAGOSHI

  DOI：10.1248/cpb.43.1706

  日期：——

  Dolastatin 10 (1) is a potent antineoplastic pentapeptide. Novel dolastatin 10 analogs each modified at one of the constituent amino acid derivatives, were synthesized and their antitumor activity was evaluated against P388 leukemia in mice. The structural requirements for antitumor activity are discussed. Some of the analogs, 31c, 35c, 38b, and 50c showed excellent activity in vivo. Highly active 50c

  Dolastatin 10（1）是有效的抗肿瘤五肽。合成了各自在组成氨基酸衍生物之一上修饰的新型dolastatin 10类似物，并评估了其对小鼠中P388白血病的抗肿瘤活性。讨论了抗肿瘤活性的结构要求。一些类似物31c，35c，38b和50c在体内显示出出色的活性。选择没有噻唑基团1的高活性50c作为抗肿瘤剂进行进一步开发。