N⁶-<2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl>-9-<2'-O-<2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl>-3',5'-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-β-D-arabinofuranosyl>adenine | 148313-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N⁶-<2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl>-9-<2'-O-<2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl>-3',5'-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-β-D-arabinofuranosyl>adenine
• 英文别名: N⁶-[2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl]-9-{2'-O-[2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl]-3',5'-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-β-D-arabinofuranosyl}adenine；[(6aR,8R,9S,9aR)-8-[6-[2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonylamino]purin-9-yl]-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-6a,8,9,9a-tetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-9-yl] 2-(4-nitrophenyl)ethyl carbonate
• CAS: 148313-00-2
• 化学式: C₄₀H₅₃N₇O₁₃Si₂
• 分子量: 896.071
• InChiKey: PGBJBIVOZICDBB-LLUPUFMTSA-N

物化性质

• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.05
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  246
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁶-<2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl>-9-<2'-O-<2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl>-3',5'-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-β-D-arabinofuranosyl>adenine 在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以92%的产率得到N6-<2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl>-9-<2'-O-<2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl>-β-D-arabinofuranosyl>adenine
  参考文献：
  名称：

  核苷酸。第三十九部分阿拉伯核苷亚磷酰胺结构单元的合成†

  摘要：

  描述了适合于（3'-5'）寡阿拉伯糖核苷酸合成的四种阿拉伯核苷aUrd（1），aCyd（2），aAdo（3）和aGuo（4）的亚磷酰胺结构单元的高产率化学合成。通过引入通用的2-（4-硝基苯基）乙氧羰基（npeoc）残基解决了2'-羟基保护的问题，该残基也用于糖苷配基的保护。

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760110
• 作为产物：
  描述：

  阿糖腺苷 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 N⁶-<2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl>-9-<2'-O-<2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl>-3',5'-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-β-D-arabinofuranosyl>adenine
  参考文献：
  名称：

  核苷酸。第三十九部分阿拉伯核苷亚磷酰胺结构单元的合成†

  摘要：

  描述了适合于（3'-5'）寡阿拉伯糖核苷酸合成的四种阿拉伯核苷aUrd（1），aCyd（2），aAdo（3）和aGuo（4）的亚磷酰胺结构单元的高产率化学合成。通过引入通用的2-（4-硝基苯基）乙氧羰基（npeoc）残基解决了2'-羟基保护的问题，该残基也用于糖苷配基的保护。

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760110

文献信息

• Nucleotides. Part XXXIX Synthesis of arabinonucleoside phosphoramidite building blocks
  作者：Matthias Resmini、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1002/hlca.19930760110

  日期：1993.2.10

  High-yield chemical syntheses of phosphoramidite building blocks of the four arabinonucleosides aUrd (1), aCyd (2), aAdo (3), and aGuo (4), suitable for (3′–5′)oligoarabinonucleotide synthesis are described. The problem of 2′-hydroxy group protection was solved by introduction of the versatile 2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl (npeoc) residue, which was also used for aglycon protection.

  描述了适合于（3'-5'）寡阿拉伯糖核苷酸合成的四种阿拉伯核苷aUrd（1），aCyd（2），aAdo（3）和aGuo（4）的亚磷酰胺结构单元的高产率化学合成。通过引入通用的2-（4-硝基苯基）乙氧羰基（npeoc）残基解决了2'-羟基保护的问题，该残基也用于糖苷配基的保护。