(4Z)-5-bromo-4-propylocta-1,4-diene | 484066-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (4Z)-5-bromo-4-propylocta-1,4-diene
• CAS: 484066-40-2
• 化学式: C₁₁H₁₉Br
• 分子量: 231.176
• InChiKey: COESFKXHKUQTPB-ZHACJKMWSA-N

物化性质

• 沸点：
  243.4±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.092±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4Z)-5-bromo-4-propylocta-1,4-diene 在 manganese(IV) oxide 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 (Z)-4,5-dipropylocta-1,4,7-trien-3-one
  参考文献：
  名称：

  苯酚衍生物的新合成方法：使用闭环烯烃复分解

  摘要：

  苯酚衍生物是有机化学中最重要的一类芳族化合物，通过钌催化的 1,4,7-trien-3-ones 的闭环烯烃复分解 (RCM) 合成，具有多种取代模式。以 1,5,7-trien-3-one 作为另一种前体，用于生产苯酚衍生物的 RCM 反应也取得了成功。此处制备的大部分酚类无法通过常规方法轻易获得。

  DOI：

  10.1021/ja050853x
• 作为产物：
  描述：

  4-辛炔 、 3-溴丙烯 在 bis(benzonitrile)palladium(II) bromide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (4Z)-5-bromo-4-propylocta-1,4-diene
  参考文献：
  名称：

  Multifunctional Palladium Catalysis. 2. Tandem Haloallylation Followed by Wacker−Tsuji Oxidation or Sonogashira Cross-Coupling

  摘要：

  graphicMultifunctional palladium catalysis is utilized in the one-pot stereocontrolled synthesis of tetrasubstituted methyl ketones and enynes. The homogeneous palladium dihalide catalyst utilized for the bromo-/chloroallylation of alkynes is reused in situ for subsequent Wacker-Tsuji oxidation or Sonogashira cross-coupling.

  DOI：

  10.1021/ol0269603

文献信息

• Acyclic diaminocarbenes: simple, versatile ligands for cross-coupling reactions
  作者：Bhartesh Dhudshia、Avinash N. Thadani

  DOI：10.1039/b516398f

  日期：——

  Acyclic diaminocarbenes are found to be useful ligands for palladium catalyzed Suzuki–Miyaura, Sonogashira and Heck cross-coupling reactions of aryl/alkenyl bromides and chlorides.

  发现非环状二胺卡宾在钯催化的铃木-宫浦反应、草贺桥（Sonogashira）反应和赫克反应中对芳基/烯基溴化物和氯化物作为有效配体。
• A New Synthetic Approach to Phenol Derivatives:  Use of Ring-Closing Olefin Metathesis
  作者：Kazuhiro Yoshida、Tsuneo Imamoto

  DOI：10.1021/ja050853x

  日期：2005.8.1

  Phenol derivatives, which are one of the most important classes of aromatic compounds in organic chemistry, were synthesized by ruthenium-catalyzed ring-closing olefin metathesis (RCM) of 1,4,7-trien-3-ones with versatile substitution patterns. The RCM reaction for producing phenol derivatives was also successful with 1,5,7-trien-3-one as another precursor. Most of the phenols prepared here could not

  苯酚衍生物是有机化学中最重要的一类芳族化合物，通过钌催化的 1,4,7-trien-3-ones 的闭环烯烃复分解 (RCM) 合成，具有多种取代模式。以 1,5,7-trien-3-one 作为另一种前体，用于生产苯酚衍生物的 RCM 反应也取得了成功。此处制备的大部分酚类无法通过常规方法轻易获得。
• Multifunctional Palladium Catalysis. 2. Tandem Haloallylation Followed by Wacker−Tsuji Oxidation or Sonogashira Cross-Coupling
  作者：Avinash N. Thadani、Viresh H. Rawal

  DOI：10.1021/ol0269603

  日期：2002.11.1

  graphicMultifunctional palladium catalysis is utilized in the one-pot stereocontrolled synthesis of tetrasubstituted methyl ketones and enynes. The homogeneous palladium dihalide catalyst utilized for the bromo-/chloroallylation of alkynes is reused in situ for subsequent Wacker-Tsuji oxidation or Sonogashira cross-coupling.