(E)-3-methylhexa-3,5-dien-2-one | 20432-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-3-methylhexa-3,5-dien-2-one
• 英文别名: 4-Methyl-1.3-hexadien-5-on；(3E)-3-methylhexa-3,5-dien-2-one
• CAS: 20432-47-7
• 化学式: C₇H₁₀O
• 分子量: 110.156
• InChiKey: KTSNVZODIDFWEN-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 沸点：
  168.2±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.849±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 (E)-3-methylhexa-3,5-dien-2-one 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以86%的产率得到(E)-trimethyl((3-methylhexa-1,3,5-trien-2-yl)oxy)silane
  参考文献：
  名称：

  根瘤菌素全合成的闭环复分解法

  摘要：

  对细菌大环内酯根瘤菌素 F 的全合成进行了描述，它是一种有效的微管蛋白组装和癌细胞生长抑制剂。通过直接或使用中继基板在 C(9) 和 C(10) 之间进行闭环烯烃复分解 (RCM)，在构建根瘤菌核心大环方面进行了大量工作，但在任何情况下都没有环-关闭实现。通过在 C(9)/C(10) 位点闭环炔烃复分解 (RCAM) 可以形成大环。必需的二炔是从作为 RCM 底物合成的一部分制备的高级中间体中获得的。虽然在闭环步骤中形成的三键直接转化为根瘤菌素大环的 C(9)-C(10)E 双键被证明是难以捉摸的，通过将三键的双钴六羰基配合物与乙基哌啶鎓次磷酸酯还原解络合，可以高选择性地获得相应的 Z 异构体。自由基诱导的双键异构化、C(15) 侧链的完整阐述和 C(11)-C(12) 双键的定向环氧化完成了根瘤菌素 F 的全合成。

  DOI：

  10.3390/molecules25194527
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-2-methylpenta-2,4-dienoate 在 甲基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-3-methylhexa-3,5-dien-2-one
  参考文献：
  名称：

  根瘤菌素全合成的闭环复分解法

  摘要：

  对细菌大环内酯根瘤菌素 F 的全合成进行了描述，它是一种有效的微管蛋白组装和癌细胞生长抑制剂。通过直接或使用中继基板在 C(9) 和 C(10) 之间进行闭环烯烃复分解 (RCM)，在构建根瘤菌核心大环方面进行了大量工作，但在任何情况下都没有环-关闭实现。通过在 C(9)/C(10) 位点闭环炔烃复分解 (RCAM) 可以形成大环。必需的二炔是从作为 RCM 底物合成的一部分制备的高级中间体中获得的。虽然在闭环步骤中形成的三键直接转化为根瘤菌素大环的 C(9)-C(10)E 双键被证明是难以捉摸的，通过将三键的双钴六羰基配合物与乙基哌啶鎓次磷酸酯还原解络合，可以高选择性地获得相应的 Z 异构体。自由基诱导的双键异构化、C(15) 侧链的完整阐述和 C(11)-C(12) 双键的定向环氧化完成了根瘤菌素 F 的全合成。

  DOI：

  10.3390/molecules25194527

文献信息

• MUKMENEVA, N. A.;CHEREZOVA, E. N.;YAMALIEVA, L. N.;KOLESOV, S. V.;MINSKER+, IZV. AN CCCP. CEP. XIM., 1985, N 5, 1106-1108
  作者：MUKMENEVA, N. A.、CHEREZOVA, E. N.、YAMALIEVA, L. N.、KOLESOV, S. V.、MINSKER+

  DOI：——

  日期：——
• US6384270B1
  申请人：——

  公开号：US6384270B1

  公开（公告）日：2002-05-07
• [EN] NOVEL COMPOUND, PHOTOSENSITIVE RESIN COMPOSITION CONTAINING SAME, AND COLOR FILTER<br/>[FR] NOUVEAU COMPOSÉ, COMPOSITION DE RÉSINE PHOTOSENSIBLE LE CONTENANT, ET FILTRE COULEUR<br/>[KO] 신규한 화합물, 이를 포함하는 감광성 수지 조성물 및 컬러필터
  申请人：SAMSUNG SDI CO LTD

  公开号：WO2017018617A1

  公开（公告）日：2017-02-02

  양이온 및 음이온을 포함하고, 상기 양이온은 특정 화학식으로 표시되는 화합물, 이를 포함하는 감광성 수지 조성물 및 상기 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조되는 컬러필터가 제공된다.
• Ring-Closing Metathesis Approaches towards the Total Synthesis of Rhizoxins
  作者：Marc Liniger、Christian M. Neuhaus、Karl-Heinz Altmann

  DOI：10.3390/molecules25194527

  日期：——

  Efforts are described towards the total synthesis of the bacterial macrolide rhizoxin F, which is a potent tubulin assembly and cancer cell growth inhibitor. A significant amount of work was expanded on the construction of the rhizoxin core macrocycle by ring-closing olefin metathesis (RCM) between C(9) and C(10), either directly or by using relay substrates, but in no case was ring-closure achieved

  对细菌大环内酯根瘤菌素 F 的全合成进行了描述，它是一种有效的微管蛋白组装和癌细胞生长抑制剂。通过直接或使用中继基板在 C(9) 和 C(10) 之间进行闭环烯烃复分解 (RCM)，在构建根瘤菌核心大环方面进行了大量工作，但在任何情况下都没有环-关闭实现。通过在 C(9)/C(10) 位点闭环炔烃复分解 (RCAM) 可以形成大环。必需的二炔是从作为 RCM 底物合成的一部分制备的高级中间体中获得的。虽然在闭环步骤中形成的三键直接转化为根瘤菌素大环的 C(9)-C(10)E 双键被证明是难以捉摸的，通过将三键的双钴六羰基配合物与乙基哌啶鎓次磷酸酯还原解络合，可以高选择性地获得相应的 Z 异构体。自由基诱导的双键异构化、C(15) 侧链的完整阐述和 C(11)-C(12) 双键的定向环氧化完成了根瘤菌素 F 的全合成。