3,4-dimethoxycinnamaldehyde | 58045-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 英文名称: 3,4-dimethoxycinnamaldehyde
• 英文别名: (E)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)acrylaldehyde；(E)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)propenal；(E)-3,4-dimethoxycinnamaldehyde；trans-3,4-dimethoxycinnamaldehyde；3,4-Dimethoxy cinnamaldehyde；(E)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-enal
• CAS: 58045-88-8
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: KNUFNLWDGZQKKJ-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 熔点：
  82-84 °C(Solv: benzene (71-43-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  336.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.093±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1720

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dimethoxycinnamaldehyde 在 三乙烯二胺 、 2,2'-联吡啶 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 频那醇硼烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.67h， 以99%的产率得到(E)-3-(3,4-二甲氧基苯基)烯丙醇
  参考文献：
  名称：

  NiH / Prrox的对映选择性催化1,2，α，β-不饱和酮的还原

  摘要：

  在松果烷硼烷的存在下，使用NiH催化剂可实现α，β-不饱和酮的对映选择性1,2-还原。这种温和的过程代表了一种获得大量结构多样的α-手性烯丙醇的通用方法，该产品具有优异的收率和对映选择性，并且对1,2-，1,4-还原具有非常高的双键选择性。此外，对于10 mmol规模的反应，可使用低至0.5 mol％的催化剂负载量来输送产物，而对收率，对映体或双歧选择性没有任何不利影响。

  DOI：

  10.1002/anie.201610990
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-3,4-dimethoxycinnamate 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 3,4-dimethoxycinnamaldehyde
  参考文献：
  名称：

  合成冯Alkylphenolen UND -pyrocatecholen AUS之左手球酵母（唇形科）

  摘要：

  从白花香（Labiatae）合成烷基酚和邻苯二酚

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760509

文献信息

• Novel chromone and xanthone derivatives: Synthesis and ROS/RNS scavenging activities
  作者：Carina Proença、Hélio M.T. Albuquerque、Daniela Ribeiro、Marisa Freitas、Clementina M.M. Santos、Artur M.S. Silva、Eduarda Fernandes

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.03.043

  日期：2016.6

  cleavage of the protecting groups, hydroxylated chromones and xanthones were assessed as scavenging agents against both reactive oxygen species (ROS) [superoxide radical (O2*-), hydrogen peroxide (H2O2), hypochlorous acid (HOCl), singlet oxygen (1O2), and peroxyl radical (ROO*)] and reactive nitrogen species (RNS) [nitric oxide (*NO) and peroxynitrite anion (ONOO-)]. Generally, all the tested new hydroxylated

  苯醌和氧杂蒽酮是含氧杂环化合物，因其抗氧化性能而得到认可。为了开发具有改善的活性的新型试剂，制备了一系列属于这些化学类别的化合物。它们的合成涉及通过Baker-Venkataraman重排获得的合适的2-甲基-4H-chromen-4-one与（E）-3-（3,4-二甲氧基苯基）丙烯醛的缩合反应提供相应的2-[（（1E） ，3E）-4-（3,4-二甲氧基苯基）buta-1,3-dien-1-yl] -4H-chromen-4-ones。这些化合物的随后的电环化和氧化作用导致了1-芳基-9H-黄嘌呤-9-酮的合成。切割保护基团后，评估了羟基化的色酮和氧杂蒽类作为对两种活性氧（ROS）[超氧自由基（O2 *-），过氧化氢（H2O2），次氯酸（HOCl），单线态氧（1O2）和过氧自由基（ROO *）]和活性氮物质（RNS）[一氧化氮（* NO）和过氧亚硝酸盐阴离子（ONOO-）]。通常，所有测试
• Hendrickson Reagent Induced Rearrangement of Aryl Propargyl Alcohols To α,β-Unsaturated Aldehydes
  作者：Ziad Moussa、Ateyatallah Aljuhani

  DOI：10.2174/1570178615666180329154246

  日期：2018.8.8

  solution (2 mL), followed by the addition of water and Et3N (2.0 mmol) and further stirring at room temperature for 1h. Subsequent workup with 5% NaHCO3 (20 mL) and purification afforded α,β- unsaturated aldehydes. Eighteen aryl propargyl alcohol substrates with a terminal α-acetylenic group were transformed in good to excellent yields (71-85%) to enals. The methodology proved successful with secondary

  由三苯膦氧化物（Ph3PO）与三氟甲磺酸酐（Tf2O）（化学计量比为2：1）反应制得的Hendrickson试剂（三苯基phosph酸酐三氟甲磺酸盐）可促进脱水和各种偶联反应。该试剂已用于将肟转化为腈并通过烷氧基phosph盐的中间体制备酯，酰胺和许多其他官能团。证明该试剂可用于杂环合成噻唑啉，咪唑啉，喹啉前体，异喹啉，β-咔啉，菲啶，11Hindolo [3,2-c]喹啉，喹啉-内酯，呋喃喹啉酮和吲哚并[1,2-b]喹啉- 9（11H）-个。而且，该试剂对于成功合成几种天然产物至关重要。在室温下，在一当量的三苯基phosph酸酐三氟甲烷磺酸盐的存在下，在二氯甲烷中，带有末端α-炔基的芳基炔丙醇快速转化为相应的α，β-不饱和醛。该反应包括在0°C和N2气氛下，将新鲜蒸馏的Tf2O（1.0 mmol）添加到Ph3PO（2.0 mmol）在CH2Cl2（10 mL）中的溶液中。搅拌10分钟后，加入作为CH
• Design and synthesis of dual active neovibsanin derivatives based on a chemical structure merging method
  作者：Tsuyoshi Yanagimoto、Suguru Kishimoto、Yusuke Kasai、Nobuaki Matsui、Miwa Kubo、Hirofumi Yamamoto、Yoshiyasu Fukuyama、Hiroshi Imagawa

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127497

  日期：2020.10

  A hybrid compound consisting of neovibsanin and trans-banglene was designed according to a structure merging method and synthesized via a sequence of key steps including a Diels–Alder cycloaddition, stereoselective alkynylation, and intramolecular oxa-Michael addition reaction. The biological activity of the synthetized acetal compound and its hemiacetal analogue was investigated in PC12 cells. These

  根据结构合并方法设计了由新vibsanin和反-banglene组成的杂化化合物，并通过一系列关键步骤合成了这些关键步骤，包括Diels-Alder环加成，立体选择性炔基化和分子内氧杂-Michael加成反应。在PC12细胞中研究了合成的乙缩醛化合物及其半缩醛类似物的生物学活性。这些研究表明，设计的杂化化合物显示出神经发生活性。此外，在NGF存在下观察到了相对较强的神经突生长促进活性。这些结果表明设计的杂化化合物表现出双重活性。
• An efficient route to xanthine based A2A adenosine receptor antagonists and functional derivatives
  作者：Paul LaBeaume、Ma Dong、Michail Sitkovsky、Elizabeth V. Jones、Rhiannon Thomas、Sara Sadler、Amy E. Kallmerten、Graham B. Jones

  DOI：10.1039/c003382k

  日期：——

  A one-pot route to 8-substituted xanthines has been developed from 5,6-diaminouracils and carboxaldehydes. Yields are good and the process applicable to a range of substrates including a family of A2A adenosine receptor antagonists. A new route to the KW-6002 family of antagonists is presented including a pro-drug variant, and application to related image contrast agents developed.

  已开发出一条从5,6-二氨基尿嘧啶和羰基化合物出发，制备8-取代黄嘌呤的一锅法路线。该方法产率高，适用于多种底物，包括一组A2A腺苷受体拮抗剂。本文介绍了一条制备KW-6002拮抗剂家族的新路线，包括一种前药变体，并应用于开发相关造影剂。
• Stereoselective organocatalytic oxidation of alcohols to enals: a homologation method to prepare polyenes
  作者：Xiaobei Chen、Yinan Zhang、Huixin Wan、Wei Wang、Shilei Zhang

  DOI：10.1039/c5cc10093c

  日期：——

  A novel organocatalytic oxidation through oxidative enamine catalysis was developed with excellent compatibility for the direct syntheses of enals from simple saturated alcohols. By using this amine-catalyzed IBX-oxidation, a wide...

  开发了一种新型的通过氧化烯胺催化的有机催化氧化方法，该方法与由简单的饱和醇直接合成烯类具有优异的相容性。通过使用这种胺催化的IBX氧化，广泛的...