1-芘磺酸 | 26651-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 中文名称: 1-芘磺酸
• 英文名称: pyrene-1-sulfonic acid
• 英文别名: 1-pyrenesulfonic acid；pyrenesulfonic acid
• CAS: 26651-23-0
• 化学式: C₁₆H₁₀O₃S
• mdl: MFCD00014328
• 分子量: 282.32
• InChiKey: DLOBKMWCBFOUHP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125-129 °C(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  C
• 危险类别码：
  R34
• 危险品运输编号：
  UN 1759 8/PG 2
• 海关编码：
  2904100000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-芘磺酸 在 sodium hydroxide 、 盐酸 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-芘磺酰氯
  参考文献：
  名称：

  间隔基带苯环的pyr官能化荧光膜的制备及对水相中苦味酸的灵敏检测

  摘要：

  通过将containing部分经由含有苯环的间隔物化学组装在玻璃板表面上来制造荧光感测膜。该膜用于检测水相中的硝基芳香族化合物（NAC），尤其是苦味酸（PA）。在间隔基中引入苯结构有利于每个间隔基末端pyr部分之间的π-π堆积，从而促进荧光团残留物直接暴露于水相，因此该膜能够快速监控NAC。就上述膜对水溶液中痕量NAC的高度敏感响应而言，已通过实验证明了该设计的优势。薄膜对PA的检出限（DL）达到1.0×10 -8 摩尔/升。进一步的实验表明，该传感过程是完全可逆的，不受甲苯，苯，三氯甲烷，乙醇，人造海水，NaOH，HCl等常见化学物质的干扰。此外，荧光寿命测量表明，淬灭本质上是静态的。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2010.11.004
• 作为产物：
  描述：

  芘 在 硫酸 作用下， 以 硝基苯 为溶剂， 以43%的产率得到1-芘磺酸
  参考文献：
  名称：

  具有广泛可调带填充的分子金属。共面连接的聚合酞菁金属电化学中的结构/化学计量/反离子关系

  摘要：

  研究了共面连接的酞菁聚合物 (Si(Pc)O){sub n} 的氧化电化学，以产生 ((Si(Pc)O)X{sub y}){sub n} 类型的分子金属/导电聚合物通过 X 射线衍射和光谱技术的结合。电化学方法包括应用于快速搅拌的浆液或固体聚合物的微压实的受控电位库仑法和电化学电位谱 (ECPS)。对于 X{sup {minus}} = BF{sub 4}{sup {minus}} 在乙腈中，聚合的斜方晶系 (Si(Pc)O){sub n} 氧化（掺杂）以产生四方晶系（（Si（ Pc)O)(BF{sub 4}){sub n}) (y {approx} 0.50) 伴随着显着的过电位，y 的最小可调性，并且涉及一阶结构相变。电化学去掺杂在更宽的电位范围 (0.90 V) 内平稳发生，以提供四方晶 (Si(Pc)O){sub n}，也可通过热去掺杂 ((Si(Pc)O)I{sub 1.1}) {子

  DOI：

  10.1021/ja00196a037
• 作为试剂：
  描述：

  2-(4-硝基苯基)-1,3-二氧戊环 在 1-芘磺酸 、 C₃₃H₂₂NO₄^(1-)*Na⁽¹⁺⁾ 作用下， 以 氘代二甲亚砜 、 重水 为溶剂， 反应 6.0h， 以86%的产率得到对硝基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  用于选择性水解缩醛的可调节人工酶-辅因子复合物

  摘要：

  酶经常使用不起眼的官能团（例如弱羧酸）来进行高效、高选择性的催化，包括缩醛甚至酰胺的水解。在合成系统中通常必须使用更强的酸来达到这样的目的。我们在此报告了一种将酸性基团定位在人工酶结合的 2-(4-硝基苯基)-1,3-二氧戊环的缩醛氧附近的方法。所得人工酶-辅因子复合物的水解活性通过活性位点的数量和深度以及辅因子的疏水性和酸性进行调节。复合物的选择性由活性位点的大小和形状控制，使得反应性较低的缩醛比反应性较高的缩醛能够被水解。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02519

文献信息

• 신규한 화합물 및 이를 포함하는 살리실산계 화합물 검출용 화학 센서
  申请人：Kyungpook National University Industry-Academic Cooperation Foundation 경북대학교 산학협력단(220040016844) BRN ▼504-82-09678

  公开号：KR101521756B1

  公开（公告）日：2015-05-19

  신규한 화합물 및 이를 포함하는 화학 센서에서, 신규한 화합물은 하기 화학식 1로 나타낸다.[화학식 1] 화학식 1에서, A1은 -SO2- 또는 -CO-를 나타내고, A2는 메틸기 또는 이미다졸기를 나타내며, n은 2 내지 5의 정수를 나타내고, D는 수소 또는 메틸기를 나타낸다.

  在新化合物和包含该化合物的化学传感器中，新化合物表示为以下化学式1。[化学式1] 在化学式1中，A1代表-SO2-或-CO-，A2代表甲基基团或吡啶基团，n代表2到5之间的整数，D代表氢或甲基基团。
• LIGHT-ENABLED DRUG DELIVERY
  申请人：Virginia Commonwealth University

  公开号：US20140236071A1

  公开（公告）日：2014-08-21

  Conjugates are provided which comprise a membrane permeable drug linked to a moiety that is not membrane permeable. Attachment of the moiety that is not membrane permeable prevents the drug from crossing cell membranes and entering cells. However, exposure to light either i) breaks the linkage, releasing the drug and allowing it to enter cells; or ii) converts the non-membrane permeable moiety to a membrane permeable form, allowing the entire conjugate to enter the cell, where the drug is released from the conjugate by cleavage. The membrane permeable drugs are thus delivered to cells at locations of interest, e.g. cancer cells in a tumor, in a temporally and spatially controlled manner.

  提供了一种缀合物，该缀合物包括与一个不可透过细胞膜的基团相连的可透过细胞膜的药物。不可透过细胞膜的基团的附着阻止了药物穿过细胞膜并进入细胞。然而，光照要么i）断裂这种连接，释放药物并允许其进入细胞；要么ii）将不可透过细胞膜的基团转化为可透过细胞膜的形式，允许整个缀合物进入细胞，在细胞中药物通过裂解从缀合物中释放。因此，可透过细胞膜的药物以时间和空间可控的方式被递送到感兴趣的位置，例如肿瘤中的癌细胞。
• Enantioselective inclusion of pyrene-1-sulfonate salts of α-amino acids with crystals of α-cyclodextrin
  作者：Ikuko Miyoshi、Yuichi Kitamoto、Tetsuya Maeda、Naoya Morohashi、Tetsutaro Hattori

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131100

  日期：2020.4

  Enantioselective inclusion of α-amino acids with crystals of α-cyclodextrin (α-CD) has been achieved by converting the amino acids into sulfonate salts with pyrene-1-sulfonic acid (PyS). For example, crystals of α-CD selectively include l-leucine/PyS (1:1) salt in a host/guest ratio of ∼1 with 92%ee from a solution of the racemic salt in ethanol/N-methylformamide (91:9) at 40 °C. Under conditions optimized

  的对映选择性包含α -氨基羧酸与晶体α环糊精（α -CD）已经由氨基酸转化成磺酸盐与芘-1-磺酸（PYS）来实现的。例如，α -CD的晶体选择性地含有约1的主体/客体比率的1-亮氨酸/ PyS（1：1）盐和来自消旋盐的乙醇/ N溶液的92％ee-甲基甲酰胺（91：9）在40°C下。在针对单个氨基酸优化的条件下，缬氨酸，苯丙氨酸和蛋氨酸的PyS盐也具有良好的对映选择性（最高86％ee）。对亮氨酸/ PyS盐包合物的机理研究表明，对映选择性源于D和1-亮氨酸/ PyS盐与α -CD包合物在晶体中稳定性的差异。
• Multi-Pyrene Assemblies Supported on Stannoxane Frameworks: Synthesis, Structure and Photophysical Studies
  作者：Subrata Kundu、Ramesh K. Metre、Rajeev Yadav、Pratik Sen、Vadapalli Chandrasekhar

  DOI：10.1002/asia.201400054

  日期：2014.5

  24‐membered macrocycles. Macrocycle 1 possesses intramolecular π–π stacking interactions. An unusual co‐crystal of two tetrameric ladders in 2 was observed in which one of the components of the co‐crystal is neutral whereas the other is dicationic and two pyrenesulfonate counterions are present to balance the overall charge. In the solid state these compounds reveal rich supramolecular structures. Photophysical

  有机锡氧烷已被用作制备多发色团的支架。单步合成程序可以制备化合物，其中生色团单元的数量可以从2到6不等。因此，of磺酸（PySO 3 H）或C 16 H 9 CHNC 6 H 3（COOH）2（LH 2）与各种有机锡前体的反应产生了含pyr的有机锡氧烷，即[Ph 3 SnPySO 3 ] 6（1），[（ME 2的Sn）2（μ 3 -O）（μ-OH）PySO 3 }2 （ME 2的Sn）2（μ 3 -O）（μ-OH）H 2 ö} 2 ⋅ 2 PySO 3 ]（2），[吨卜2的Sn（OH）PySO 3 } 2 ]（3） ，[（ñ BUSN）12（O）14（OH）6 PySO 3 } 2 ]（4），和[（ñ卜2 Sn）的L} 3 ] 2 ⋅ ç 6 ħ 5 CH 3（5）。化合物1 - 5通过使用X射线晶体学进行了表征。化合物1和5是24元大环。大环1具有分子内π–π堆积相互作用。观
• 신규한 화합물 및 이를 포함하는 시아나이드 이온 검출용 화학 센서
  申请人：Kyungpook National University Industry-Academic Cooperation Foundation 경북대학교 산학협력단(220040016844) BRN ▼504-82-09678

  公开号：KR101519309B1

  公开（公告）日：2015-05-11

  신규한 화합물 및 이를 포함하는 화학 센서에서, 신규한 화합물은 하기 화학식 1로 나타낸다. [화학식 1] L1 및 L2는 각각 독립적으로 *-(CH2)n-* (이때, n은 2 내지 5의 정수)를 나타내고, A-는 Br-, Cl-, PF6- 또는 NO3-를 나타낸다.

  在包含新化合物的化学传感器中，新化合物表示为化学式1。[化学式1] 中的 L1 和 L2 分别独立表示为 *-(CH2)n-*（其中，n 为 2 到 5 的整数），A- 表示为 Br-、Cl-、PF6- 或 NO3-。