1-(4-氯苯基)-1-硝基乙烷 | 29342-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(4-氯苯基)-1-硝基乙烷
• 英文名称: 1-chloro-4-(1-nitroethyl)benzene
• 英文别名: p-(1-nitroethyl)chlorobenzene；1-p-Chlorphenyl-1-nitroaethan；1-(4-chlorophenyl)-1-nitroethane
• CAS: 29342-34-5
• 化学式: C₈H₈ClNO₂
• 分子量: 185.61
• InChiKey: SQHMGZFDEYONOX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  269.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.256±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-氯苯基)-1-硝基乙烷 在 sodium methylate 、 Nitryl chloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过仲硝基烷烃的亚硝化和氧化反应在高位阻下合成宝石-二硝基化合物的有效方法

  摘要：

  以硝酰氯为亚硝化剂，臭氧为氧化剂，完成了合成宝石二硝基化合物的新亚硝化和氧化工艺。本协议的主要特征包括与具有高位阻，高收率和温和反应条件的物质的相容性。还提出了通过单电子转移形成宝石-亚硝基硝基化合物中间体的可能机理。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.05.002
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-氯苯基)乙醇 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以92%的产率得到1-(4-氯苯基)-1-硝基乙烷
  参考文献：
  名称：

  Baruah, Apurba; Kalita, Biswajit; Barua, Nabin C., Synlett, 2000, # 7, p. 1064 - 1066

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 5-alkyl-5-aryl-1-pyrroline N-oxides from 1-aryl-substituted nitroalkanes and acrolein via Michael addition and nitro reductive cyclization
  作者：Jingjing Xu、Xingyao Li、Jinlong Wu、Wei-Min Dai

  DOI：10.1016/j.tet.2014.07.046

  日期：2014.9

  A general method for accessing 5-alkyl-5-aryl-1-pyrroline N-oxides (AAPOs) has been established using readily available aryl bromides, nitroalkanes, and acrolein as the starting materials. The palladium-catalyzed arylation of nitroalkanes gave the 1-aryl-substituted nitroalkanes, which underwent the Et3N-catalyzed Michael addition with acrolein at room temperature to afford the 4-aryl-4-nitroaldehydes

  已经建立了使用5-芳基-5-芳基-1-吡咯啉N-氧化物（AAPO）的通用方法，该方法使用易得的芳基溴化物，硝基烷烃和丙烯醛作为起始原料。钯催化的硝基烷的芳基化反应生成了1-芳基取代的硝基烷，在室温下将其与丙烯醛一起进行了Et 3 N催化的迈克尔加成反应，得到了4-芳基-4-硝基醛。然后将其在0°C下使用Zn-HOAc在EtOH中的溶液进行硝基还原环化，然后将反应混合物加热至室温24小时，从而提供5-烷基-5-芳基-1-吡咯啉N-氧化物总体产量高。还描述了环硝酮与甲基丙烯酸甲酯的1，3-偶极环加成的选定实例。
• Micelle-Enabled Palladium Catalysis for Convenient sp²-sp³ Coupling of Nitroalkanes with Aryl Bromides in Water Under Mild Conditions
  作者：Jeremy Brals、Justin D. Smith、Faisal Ibrahim、Fabrice Gallou、Sachin Handa

  DOI：10.1021/acscatal.7b02663

  日期：2017.10.6

  demonstrated with the palladium-catalyzed sp2-sp3 coupling of nitroalkanes to aryl bromides using a heteroleptic palladium catalyst under unprecedentedly mild conditions. Optimized reaction conditions mostly provided good yields up to gram scale, with high selectivity and functional group tolerance for a wide scope of aryl bromides. Use of surfactant FI-750-M makes water the gross reaction medium and enables

  设计用于模拟极性溶剂（例如DMF和1,4-二恶烷）的定制表面活性剂FI-750-M的功效已通过使用杂多钯催化剂将钯催化的硝基烷烃与芳香族溴化物的钯2 -sp 3偶联反应得到了证明。在前所未有的温和条件下。优化的反应条件主要提供了高达克级的良好收率，对宽范围的芳基溴化物具有很高的选择性和官能团耐受性。使用表面活性剂FI-750-M可使水成为总反应介质，并实现瓶内再循环。表面活性剂的行为已经通过DLS和低温TEM测量得以阐明，并且机理研究已经揭示了π-烯丙基配体在催化循环中的重要性。
• Access to Ketones through Palladium‐Catalyzed Cross‐Coupling of Phenol Derivatives with Nitroalkanes Followed by Nef Reaction
  作者：Xiaoyu He、Sengui Hu、Yuxuan Xiao、Lin Yu、Wengui Duan

  DOI：10.1002/ejoc.202200731

  日期：2022.9.20

  Aryl ketones were prepared from aryl triflates and nitroalkanes through a palladium-catalyzed cross-coupling followed by Nef-type reaction in a one-pot synthesis.

  芳基酮是由芳基三氟甲磺酸酯和硝基烷烃通过钯催化的交叉偶联然后在一锅合成中的 Nef 型反应制备的。
• An asymmetric sp3–sp3 cross-electrophile coupling using ‘ene’-reductases
  作者：Haigen Fu、Jingzhe Cao、Tianzhang Qiao、Yuyin Qi、Simon J. Charnock、Samuel Garfinkle、Todd K. Hyster

  DOI：10.1038/s41586-022-05167-1

  日期：2022.10.13

  XEC between alkyl halides and nitroalkanes catalyzed by flavin-dependent ‘ene’-reductases. Photoexcitation of the enzyme-templated charge-transfer complex between an alkyl halide and flavin cofactor enables the chemoselective reduction of alkyl halide over the thermodynamically favored nitroalkane partner. The key C–C bond-forming step occurs via the reaction of an alkyl radical with an in situ generated

  C sp 3 –C sp 3键的催化不对称构建仍然是有机合成中最重要的挑战之一。1金属催化的交叉亲电子偶联 (XEC) 已成为形成 C-C 键的强大工具。2-5然而，耦合两种不同的具有高交叉选择性和立体选择性的 C sp 3 -亲电子试剂仍然是一个未解决的挑战。在这里，我们报道了由黄素依赖性“烯”还原酶催化的卤代烷和硝基烷之间的高度化学和对映选择性C sp 3 –C sp 3 XEC。卤代烷和黄素辅助因子之间的酶模板电荷转移复合物的光激发使得卤代烷相对于热力学有利的硝基烷伙伴物发生化学选择性还原。关键的 C-C 键形成步骤是通过烷基自由基与原位生成的硝基发生反应，形成硝基阴离子，然后硝基阴离子分解形成亚硝酸根和烷基。酶控制的氢原子转移提供了高水平的对映选择性。这种反应性在小分子催化中是未知的，凸显了酶利用新机制来解决长期存在的合成挑战的潜力。
• Nishinaga, Akira; Morikawa, Shohei; Yoshida, Katsumi, Nippon Kagaku Kaishi/Journal of the Chemical Society of Japan
  作者：Nishinaga, Akira、Morikawa, Shohei、Yoshida, Katsumi、Matsuura, Teruo

  DOI：——

  日期：——