1-(4-氯苯基)-1-羟基-3-甲基丁烷-2-酮 | 64497-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(4-氯苯基)-1-羟基-3-甲基丁烷-2-酮
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-1-hydroxy-3-methylbutan-2-one
• 英文别名: 1-(4-Chlorophenyl)-1-hydroxy-3-methylbutan-2-one
• CAS: 64497-26-3
• 化学式: C₁₁H₁₃ClO₂
• 分子量: 212.676
• InChiKey: RMZYLSOTYHRNEP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  45-46 °C
• 沸点：
  315.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.184±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸桂酯 、 1-(4-氯苯基)-1-羟基-3-甲基丁烷-2-酮 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 potassium hydride 、 二氢二苯磷苯基-4-异丙恶唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以52%的产率得到4-(4-chloro-phenyl)-4-hydroxy-2-methyl-7-phenyl-hept-6-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed C-Allylation of Benzoins and an NHC-Catalyzed Three Component Coupling Derived Thereof: Compatibility of NHC- and Pd-Catalysts

  摘要：

  A large range of benzoins was successfully applied as C-nucleophiles in the palladium-catalyzed allylic alkylation with several allyl acetates, resulting in functionalized tertiary homoallylic alcohols. A number of unsymmetrical benzoins can be coupled with high levels of regio- and chemoselectivity. Finally, the challenging compatibility of free N-heterocyclic carbenes with a palladium catalyst has been utilized in a number of metal- and organocatalyzed three-component coupling reactions.

  DOI：

  10.1021/ol801644f
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 、 异丁醛 在 2-pentafluorophenyl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-2-ium tetrafluoroborate 、 caesium carbonate 作用下， 以 间二甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到1-(4-氯苯基)-1-羟基-3-甲基丁烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  使用坚固的N杂环卡宾催化剂，多种芳香族和脂肪族醛之间的化学选择性和重复性分子间交叉酰基酰基缩合反应†

  摘要：

  我们发现，通过调节芳族醛/脂族醛比率来控制交叉的酰胆素产物的化学选择性。此外，由于NHC催化剂的坚固性，我们观察到了溶液中均相NHC催化剂的持久催化活性。

  DOI：

  10.1039/c3ob42486c

文献信息

• The Direct Conversion of α-Hydroxyketones to Alkynes
  作者：Francesca Ghiringhelli、Lukas Nattmann、Sabine Bognar、Manuel van Gemmeren

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02941

  日期：2019.1.18

  Alkynes are highly important functional groups in organic chemistry, both as part of target structures and as versatile synthetic intermediates. In this study, a protocol for the direct conversion of α-hydroxyketones to alkynes is reported. In combination with the variety of synthetic methods that generate the required starting materials by forming the central C–C bond, it enables a highly versatile

  炔烃是有机化学中非常重要的官能团，既可以作为目标结构的一部分，也可以作为通用的合成中间体。在这项研究中，报道了将α-羟基酮直接转化为炔烃的方案。结合通过形成中央C–C键生成所需起始原料的多种合成方法，它可实现高度通用的炔烃片段偶联方法。除了机械方面的见解之外，还显示了这种新颖转变的广泛范围。此外，通过将其与各种α-羟基酮合成配合使用，证明了本协议的实用性，从而可以使用各种炔烃。
• A Family of Thiazolium Salt Derived N-Heterocyclic Carbenes (NHCs) for Organocatalysis: Synthesis, Investigation and Application in Cross-Benzoin Condensation
  作者：Isabel Piel、Marius D. Pawelczyk、Keiichi Hirano、Roland Fröhlich、Frank Glorius

  DOI：10.1002/ejoc.201100870

  日期：2011.10

  A family of thiazolium salt derived N-heterocyclic carbenes (NHCs) bearing sterically demanding aryl substituents on the nitrogen and with varying backbone substitution patterns have been synthesized. Investigation of the catalytic activity of these NHCs in a number of benzoin-type coupling reactions revealed markedly different levels of reactivity and selectivity. To elucidate the underlying factors

  已经合成了一系列噻唑鎓盐衍生的 N-杂环卡宾 (NHC)，在氮上具有空间要求的芳基取代基并具有不同的骨架取代模式。对这些 NHC 在许多安息香型偶联反应中的催化活性的研究表明，反应性和选择性水平明显不同。为了阐明导致反应性差异的潜在因素，对这些 NHC 催化剂的电子和空间性质进行了研究。通过使用本研究中最好的催化剂，更详细地探索了分子间交叉安息香缩合反应。
• Über die präparative Nutzung der Thiazoliumsalz-katalysierten Acyloin- und Benzoin-Bildung; II¹. Herstellung unsymmetrischer Acyloine und α-Diketone
  作者：Hermann STETTER、Georg DÄMBKES

  DOI：10.1055/s-1977-24413

  日期：——